Acetaldehid. Fizička i termička svojstva
Acetaldehid (drugi nazivi: acetaldehid, metil formaldehid, etanal) - pripada klasi aldehida. Ova supstanca je važna za ljude i nalazi se u kafi, hlebu, zrelom voću i povrću. Sintetiziraju biljke. Javlja se prirodno i proizvodi se u velikim količinama od strane ljudi. Formula acetaldehida: CH3-CHO.
Fizička svojstva
1. Acetaldehid je bezbojna tečnost jakog, neprijatnog mirisa.
2. Rastvorljiv u etru, alkoholu i vodi.
3. iznosi 44,05 grama/mol.
4. Gustina je 0,7 grama/centimetar³.
Termička svojstva
1. Tačka topljenja je -123 stepena.
2. Tačka ključanja je 20 stepeni.
3. jednako -39 stepeni.
4. Temperatura samopaljenja je 185 stepeni.
Priprema acetaldehida
1. Glavni način dobijanja ove supstance je (tzv. Wacker proces). Ovako izgleda reakcija:
2CH2 = C2H4 (etilen) + O2 (kiseonik) = 2CH3CHO (metil formaldehid)
2. Takođe, acetaldehid se može dobiti hidratacijom acetilena u prisustvu živinih soli (tzv. Kucherovljeva reakcija). Ovo proizvodi fenol, koji se zatim izomerizira u aldehid.
3. Sljedeća metoda je bila popularna prije nego što je uveden gornji proces. Izvedena je oksidacijom ili dehidrogenacijom na srebrnom ili bakrenom katalizatoru.
Primjena acetaldehida
Za dobijanje koje supstance je potreban acetaldehid? Sirćetna kiselina, butadien, aldehidni polimeri i neke druge organske supstance.
- Koristi se kao prekursor (tvar koja učestvuje u reakciji koja dovodi do stvaranja ciljne supstance) za octenu kiselinu. Međutim, ubrzo su prestali koristiti supstancu o kojoj razmišljamo na ovaj način. To je bilo zato što je octenu kiselinu bilo lakše i jeftinije proizvesti od metalona korištenjem Kativa i Monsanto procesa.
- Metil formaldehid je važan prekursor pentaeritrola, derivata piridina i krotonaldehida.
- Dobivanje smola kao rezultat činjenice da urea i acetaldehid imaju sposobnost kondenzacije.
- Dobivanje etiliden diacetata iz kojeg se naknadno proizvodi monomer polivinil acetat (vinil acetat).
Ovisnost o duhanu i acetaldehidu
Ova supstanca je značajan dio duhanskog dima. Nedavna demonstracija pokazala je da sinergistički odnos octene kiseline i nikotina povećava ovisnost (naročito kod osoba mlađih od trideset godina).
Alchajmerova bolest i acetaldehid
Oni ljudi koji nemaju genetski faktor za pretvaranje metil formaldehida u octenu kiselinu imaju visok rizik od predispozicije za bolesti poput Alchajmerove bolesti, koja se obično javlja u starijoj dobi.
Alkohol i metil formaldehid
Pretpostavlja se da je supstanca koju razmatramo kancerogena za ljude, budući da danas postoje dokazi o kancerogenosti acetaldehida u raznim eksperimentima na životinjama. Osim toga, metil formaldehid oštećuje DNK, izazivajući tako razvoj mišićnog sistema nesrazmjeran tjelesnoj težini, što je povezano sa poremećenim metabolizmom proteina u tijelu. Provedeno je istraživanje na 800 alkoholičara, uslijed čega su naučnici došli do zaključka da ljudi izloženi acetaldehidu imaju defekt u genu za jedan enzim - alkohol dehidrogenazu. Iz tog razloga, takvi pacijenti su pod većim rizikom od razvoja raka bubrega i gornjeg dijela jetre.
Sigurnost
Ova supstanca je toksična. To je zagađivač zraka kada se puši ili iz izduvnih gasova u saobraćajnim gužvama.
ACETALDEHID
— međuproizvod oksidacije etil alkohola (hemijska formula C2H4O), koji sadrži aldehidnu grupu (H-C=O); nastaje u tijelu uz sudjelovanje enzima alkohol dehidrogenaze. Veoma otrovan, de
Enciklopedija trezvenog načina života. 2012
Pogledajte i tumačenja, sinonime, značenje riječi i šta je ACETALDEHID na ruskom u rječnicima, enciklopedijama i referentnim knjigama:
- ACETALDEHID u medicinskom smislu:
vidi acetaldehid... - ACETALDEHID u Velikom enciklopedijskom rječniku:
(sirćetni aldehid) CH3CHO, bezbojna tečnost oštrog mirisa, tačka ključanja = 20,2 °C. Sirovine u proizvodnji sirćetne kiseline, anhidrida sirćetne kiseline,... - ACETALDEHID u Velikoj sovjetskoj enciklopediji, TSB:
acetaldehid, CH3CHO, organsko jedinjenje, bezbojna tečnost oštrog mirisa; tačka ključanja 20,8|C. Tačka topljenja - 124|C, gustina 783 kg/m3", ... - ACETALDEHID u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
cm. … - ACETALDEHID u Velikom ruskom enciklopedijskom rečniku:
ACETALDEHID (octeni aldehid), CH 3 CHO, bezbojan. tečnost oštrog mirisa, tačka ključanja 20,2 °C. Sirovine za proizvodnju sirćetne kiseline,... - ACETALDEHID u Brockhaus i Efron Enciklopediji:
? cm. … - ACETALDEHID u Novom rječniku stranih riječi:
(vidi acet...) organsko jedinjenje, aldehid sirćetne kiseline; tečnost ključanja na 20 s; dobijeni iz acetilena ili etil alkohola; ... - ACETALDEHID u Rječniku stranih izraza:
[cm. acet...] organsko jedinjenje, aldehid sirćetne kiseline; tečnost ključanja na 20 s; dobijeni iz acetilena ili etil alkohola; appl. Za… - ACETALDEHID u Lopatinovom rječniku ruskog jezika:
acetaldehid,... - ACETALDEHID u Kompletnom pravopisnom rječniku ruskog jezika:
acetaldehid,... - ACETALDEHID u pravopisnom rječniku:
acetaldehid,... - ACETALDEHID u Modernom eksplanatornom rječniku, TSB:
(sirćetni aldehid), CH3CHO, bezbojna tečnost oštrog mirisa, tačka ključanja = 20,2 °C. Sirovine u proizvodnji sirćetne kiseline, anhidrida sirćetne kiseline,... - Teturam u Imeniku lijekova:
TETURAM (Teturamum). Tetraetiltiuram disulfid. Sinonimi: Antabuse, Abstinyl, Alcophobin, Antabus, Antaethan, Antaethyl, Anticol, Aversan, Contrapot, Crotenal, Disetil, Disulfiramum, Espenal, Exhorran, Hoca, Noxal,… - FUSEL OIL u Enciklopediji trezvenog življenja:
- je mješavina (C3-C10) monohidričnih alifatskih alkohola, etera i drugih jedinjenja (ukupno oko 40 komponenti, od kojih je 27 identificirano), ... - u medicinskom rječniku:
- NEDOSTACI ENZIMA u Medicinskom rječniku.
- ALKOHOLIZAM u medicinskom rječniku:
- HIPOGLIKEMIJA u medicinskom rječniku:
- AKUTNO TROVANJE SUROGATIMA ALKOHOLA
Akutno trovanje surogatima alkohola povezano je s unosom etil alkohola koji sadrži nečistoće različitih supstanci pripremljenih na bazi etanola ili drugih monohidričnih ... - NEDOSTACI ENZIMA u Velikom medicinskom rječniku.
- HIPOGLIKEMIJA u Velikom medicinskom rječniku:
Hipoglikemija - smanjenje nivoa glukoze u krvi ispod 3,33 mmol/l. Hipoglikemija se može dijagnosticirati kod zdravih osoba nakon nekoliko dana gladovanja... - ALKOHOLIZAM u Velikom medicinskom rječniku:
Alkoholizam je izraženo kršenje socijalne, psihičke i fiziološke adaptacije zbog redovnog konzumiranja alkohola; bolest postepeno dovodi do fizičkog, intelektualnog, emocionalnog... - ANTABUS u Eksplanatornom rječniku psihijatrijskih termina:
Lijek za liječenje alkoholizma metodom senzibilizacije, u kojem se ne samo potiskuje žudnja za alkoholom, već se vrši i sam unos... - ACETALDEHID u medicinskom smislu:
(sin.: acetaldehid, etanal) najjednostavniji prirodni aldehid acikličkog niza, međuproizvod alkoholne fermentacije; učestvuje u ciklusu trikarboksilne kiseline; derivati U. a. ...
Hemijska svojstva acetaldehida
1. Hidrogenacija. Dodavanje vodonika se dešava u prisustvu katalizatora hidrogenacije (Ni, Co, Cu, Pt, Pd, itd.). Istovremeno se pretvara u etil alkohol:
CH3CHO + H2C2H5OH
Kada se aldehidi ili ketoni reduciraju vodonikom u trenutku odvajanja (uz pomoć alkalnih metala ili amalgamiranog magnezija), uz odgovarajuće alkohole, u malim količinama nastaju i glikoli:
2 CH3CHO + 2HCH3 - CH - CH - CH3
2. Nukleofilne reakcije adicije
2.1 Dodatak magnezijum haloalkila
CH3 - CH2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5
2.2 Dodatak cijanovodonične kiseline dovodi do stvaranja nitrila b-hidroksipropionske kiseline:
CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN
2.3 Dodatak natrijevog hidrosulfita daje kristalnu supstancu - derivat acetaldehida:
CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na
2.4 Interakcija s amonijakom dovodi do stvaranja acetaldimina:
CH3CHO + NH3CH3-CH=NH
2.5 Sa hidroksilaminom, acetaldehid oslobađa vodu da nastane acetaldoksim:
CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH =NOH
2.6 Od posebnog interesa su reakcije acetaldehida s hidrazinom i njegovim zamjenama:
CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH=N-N=CH-CH3 + 2H2O
Aldazin
2.7 Acetaldehid je sposoban da dodaje vodu na karbonilnu grupu kako bi formirao hidrat - geminalni glikol. Na 20°C, 58% acetaldehida u vodenom rastvoru postoji u obliku hidrata -C- + HOH HO-C-OH
2.8 Kada acetaldehid reaguje sa alkoholima, nastaju hemiacetali:
CH3CHO + HO CH3-CH
U prisustvu mineralne kiseline u tragovima nastaju acetali
CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O
2.9 Acetaldehid, kada je u interakciji sa PC15, mijenja atom kisika za dva atoma hlora, koji se koristi za dobijanje geminalnog dihloroetana:
CH3CHO + PC15 CH3CHSl2 + POCl3
3. Reakcije oksidacije
Acetaldehid se oksidira kisikom iz atmosfere u octenu kiselinu. Intermedijarni proizvod je peroctena kiselina:
CH3CHO + O2 CH3CO-OOH
CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3
Amonijačna otopina srebrnog hidroksida, kada se lagano zagrije s aldehidima, oksidira ih u kiseline da nastane slobodno metalno srebro. Ako je epruveta u kojoj se reakcija odvija prethodno odmašćena iznutra, tada srebro leži u tankom sloju na njenoj unutrašnjoj površini - formira se srebrno ogledalo:
CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag
4. Reakcije polimerizacije
Kada je acetaldehid izložen kiselinama, on se trimerizira i nastaje paraldehid:
3CH3CHO CH3 - CH CH - CH3
5. Halogenacija
Acetaldehid reaguje sa bromom i jodom istom brzinom bez obzira na koncentraciju halogena. Reakcije se ubrzavaju i kiselinama i bazama.
CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr
Kada se zagreju sa tris(trifenilfosfin)rodijum hloridom, oni prolaze kroz dekarbonilaciju da bi formirali metan:
CH3CHO + [(C6H5)P]3RhClCH4 + [(C6H5)3P]3RhCOCl
7. Kondenzacija
7.1 Aldolna kondenzacija
U slabo bazičnoj sredini (u prisustvu kalijum acetata, karbonata ili sulfita), acetaldehid podleže aldolnoj kondenzaciji prema A.P. Borodinu da bi se formirao aldehidni alkohol (3-hidroksibutanal), skraćeno aldol. Aldol nastaje kao rezultat dodavanja aldehida karbonilnoj grupi druge molekule aldehida s cijepanjem C-H veze na b-poziciji na karbonil:
CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO
Kada se zagreje, aldol (bez supstanci koje uklanjaju vodu) odvaja vodu da formira nezasićeni krotonaldehid (2-butenal):
CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CH=CH-CHO + H2O
Stoga se prijelaz iz zasićenog aldehida u nezasićeni aldehid kroz aldol naziva krotonska kondenzacija. Do dehidracije dolazi zbog vrlo velike pokretljivosti atoma vodika u b-položaju u odnosu na karbonilnu grupu (superkonjugacija), a, kao iu mnogim drugim slučajevima, prekida se p-veza u odnosu na karbonilnu grupu.
7.2 Kondenzacija estera
Nastavlja se sa stvaranjem octenog etil etera djelovanjem aluminijevih alkoholata na acetaldehid u nevodenom mediju (prema V. E. Tishchenku):
2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3
7.3 Claisen--Schmidtova kondenzacija.
Ova vrijedna sintetička reakcija sastoji se od kondenzacije aromatičnog ili drugog aldehida bez atoma vodika katalizirane bazom s alifatskim aldehidom ili ketonom. Na primjer, cinamaldehid se može pripremiti mućkanjem mješavine benzaldehida i acetaldehida sa oko 10 dijelova razrijeđene alkalije i ostaviti smjesu 8-10 dana. U ovim uvjetima reverzibilne reakcije dovode do dva aldola, ali jedan od njih, u kojem se 3-hidroksil aktivira fenilnom grupom, nepovratno gubi vodu, pretvarajući se u cinamaldehid:
C6H5--CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH=CH-CHO
Hemijska svojstva kiseonika
Kiseonik je vrlo reaktivan, posebno kada se zagrije i u prisustvu katalizatora. On je u direktnoj interakciji sa većinom jednostavnih supstanci, formirajući okside. Samo u odnosu na fluor kiseonik pokazuje redukciona svojstva.
Poput fluora, kisik formira spojeve sa gotovo svim elementima (osim helijuma, neona i argona). Ne reaguje direktno sa halogenima, kriptonom, ksenonom, zlatom i metalima platine, a njihova jedinjenja se dobijaju indirektno. Kiseonik se direktno kombinuje sa svim ostalim elementima. Ovi procesi su obično praćeni oslobađanjem toplote.
Budući da je kisik drugi nakon fluora po elektronegativnosti, oksidacijsko stanje kisika u velikoj većini spojeva uzima se kao -2. Pored toga, kiseoniku se dodeljuju oksidaciona stanja +2 i +4, kao i +1(F2O2) i -1(H2O2).
Alkalni i zemnoalkalni metali se najaktivnije oksidiraju, a ovisno o uvjetima nastaju oksidi i peroksidi:
O2 + 2Ca = 2CaO
O2 + Ba = BaO2
Neki metali u normalnim uvjetima oksidiraju samo s površine (na primjer, krom ili aluminij). Nastali oksidni film sprečava dalju interakciju. Povećanje temperature i smanjenje veličine metalnih čestica uvijek ubrzavaju oksidaciju. Dakle, gvožđe u normalnim uslovima sporo oksidira. Na vrućoj temperaturi (400 °C), željezna žica gori u kisiku:
3Fe + 2O2 = Fe3 O4
Fini željezni prah (piroforno gvožđe) se spontano zapali u vazduhu čak i na uobičajenim temperaturama.
Sa vodonikom kiseonik stvara vodu:
Kada se zagreju, sumpor, ugljenik i fosfor sagorevaju u kiseoniku. Interakcija kisika s dušikom počinje tek na 1200 °C ili u električnom pražnjenju:
Jedinjenja vodika sagorevaju u kiseoniku, na primer:
2H2S + 3O2 = 2SO2 + 2N2O (sa viškom O2)
2H2S + O2 = 2S + 2H2O (sa nedostatkom O2)
Uvod
Danas su poznati milioni hemijskih jedinjenja. I većina njih je organski. Ove tvari su podijeljene u nekoliko velikih grupa, naziv jedne od njih je aldehidi. Danas ćemo pogledati predstavnika ove klase - acetaldehida.
Definicija
Acetaldehid je organsko jedinjenje iz klase aldehida. Može se nazvati i drugačije: acetaldehid, etanal ili metil formaldehid. Formula acetaldehida je CH 3 -CHO.
Svojstva
Potvrda
Acetaldehid se uglavnom proizvodi oksidacijom etilena (Wacker proces). Paladij hlorid deluje kao oksidaciono sredstvo. Ova supstanca se može dobiti i tokom hidratacije acetilena, koji sadrži živine soli. Produkt reakcije je enol, koji se izomerizira u željenu supstancu. Druga metoda za proizvodnju acetaldehida, koja je bila najpopularnija mnogo prije nego što je Wacker proces postao poznat, je oksidacija ili dehidracija etanola u prisustvu bakarnih ili srebrnih katalizatora. Prilikom dehidracije, osim željene supstance, nastaje vodonik, a tokom oksidacije nastaje voda.
Aplikacija
Korištenjem spoja o kojem se raspravlja dobivaju se butadien, aldehidni polimeri i neke organske tvari, uključujući i istoimenu kiselinu. Nastaje tokom njegove oksidacije. Reakcija izgleda ovako: "kiseonik + acetaldehid = sirćetna kiselina." Etanal je važan prethodnik mnogih derivata, a ovo svojstvo se široko koristi u sintezi
mnoge supstance. U ljudskim, životinjskim i biljnim organizmima acetaldehid je učesnik u nekim složenim reakcijama. Takođe je dio dima cigareta.
Zaključak
Acetaldehid može biti i koristan i štetan. Loš je za kožu, iritantan je i možda kancerogen. Stoga je njegovo prisustvo u tijelu nepoželjno. No, neki ljudi sami izazivaju pojavu acetaldehida pušenjem cigareta i pijenjem alkohola. Razmisli o tome!
ACETALDEHID, CH 3. SN: O, acetaldehid, nalazi se u sirovom drvetu i vinskom alkoholu, u vinu, u mnogim eteričnim uljima (kamfor, anis, nana i druga), kao i u mladom grašku. A. je jedan od međuproizvoda nastalih tokom alkoholne fermentacije ugljikohidrata (vidi. Fermentacija). Njegovo nastajanje povezano je s djelovanjem karboksilaze, posebnog enzima koji se nalazi u zimazi kvasca, koji se razgrađuje. pirogratna kiselina(vidi) o A. i ugljičnom dioksidu: CH, . CO. COOH=CH, . CHO + C0 2. Kao rezultat daljih redoks-oksidativnih interakcija, alkohol se pretvara u etil alkohol. A. je također međuproizvod razgradnje glukoze u tijelu životinja. A. se dobija 1) oksidacijom etil alkohola hromnom kiselinom, mangan peroksidom i sumpornom kiselinom ili uz pomoć katalizatora (bakar, srebro, platina): CH 3. CH s OH+ + 0=CH e. CHO+H a O; 2) hidratacija. A. je isparljiva, bezbojna tečnost koja ima prijatan miris u slabim razblaženjima; tačka ključanja 21°, sp. V. 0,7951; A. meša se sa vodom, alkoholom, etrom u bilo kom odnosu; Oslobađa se iz vodenih rastvora kalcijum hloridom. Od hemijskih svojstava A. važna su sljedeća. 1. Dodavanje male količine koncentrirane sumporne kiseline uzrokuje stvaranje paraldehida, tekućine koja ključa na 124°, koja ne pokazuje tipične aldehidne reakcije. Polimerizacija se odvija uz značajno oslobađanje toplote prema jednačini: ZSN 8. CHO=C e H a O s . Kada se paraldehid zagrije sa kiselinama, dolazi do depolimerizacije, tj. e. ponovo se pretvara u A. 2. U prisustvu određenih supstanci (HC1, cink hlorida i posebno slabih alkalija) A. prelazi u aldoli(vidi): 2CH 3. CHO = CH 3. CH(OH). CH a. SNO. Kada je A. izložen jakim alkalijama, formira se aldehidna smola. 3. Tokom oksidacije, sirćetna kiselina se dobija iz A.; SNz SNO+0 = SN 3. COOH. 4. Prilikom redukcije nastaje etil alkohol: CH 3. CHO + H 2 = CH 3. CH 2 OH. 5. Cijanovodonična kiselina se spaja sa A., formirajući nitril mliječne kiseline: CH 3. CHO + + HCN=CH 3 . CH(OH). CN, iz kojeg se može dobiti saponifikacijom mlečne kiseline(cm.). 6. Amonijum cijanid proizvodi amino-nitril CH 3 ■ CH(NH 2). CN, čije saponifikacija proizvodi ala- HUH(CM.)- S. Bears.Vidi također:
- ACETATI, soli octene kiseline, koriste se u laboratorijskoj praksi za pravljenje puferskih otopina. Kada se unese u organizam, A. se, kao i druge soli masnih kiselina, oksidiraju u soli ugljičnog dioksida, uzrokujući povećanje alkalnosti krvi i...
- ACETYLENE, ima hemikalije formule C2H2 (formula strukture HC CH) i u normalnim uslovima je bezbojni otrovni gas na 0° i 26 atm. kondenzacije u tečnost. 1 l A....
- ACETOZON, benzozon, C6H6C0.02.COSN„ benzoil acetil peroksid, bijeli kristalni. prah, rastopljen, na 40°, rastvorljiv u vodi; vodene otopine, poput vodikovog peroksida, jaki su oksidanti; acetozon se razlaže alkalijama i organskim supstancama; kada se zagreje...
- ACETIMETER(od latinskog acetum - sirće i grčkog metron - mjera), uređaj koji je Oto izumio za određivanje količine slobodne octene kiseline u sirćetu u slučajevima kada su prisutne strane kiseline i...
- ACETON, CH3-CO-CH3 (dimetil keton), bezbojna, zapaljiva tečnost specifične težine 0,79 na 18°, prijatnog mirisa, ukusa pečenja. Kipi na 56,5°, lako se rastvara u vodi, alkoholu i etru. Aceton ispada...