Organske kiseline u životu svakog od nas. Organske i neorganske kiseline Lista organskih kiselina od a do z

karboksilne kiseline - To su organska jedinjenja koja u molekulu sadrže karboksilnu grupu -COOH, koja je funkcionalna grupa.

Kiseline su jedno- i višebazne, zasićene, nezasićene, aromatične itd.

Homologni niz jednobaznih organskih kiselina: mravlja HCOOH, sirćetna CH 3 COOH, buterna C 3 H 7 COOH palmitinska C 15 H 31 COOH, stearinska C 17 H 35 COOH.

Homologni niz dvobazičnih kiselina: oksalna COOH-COOH, malonska COOH-CH 2 -COOH, jantarna COOH-(CH 2) 2 -COOH.

Nezasićene kiseline sadrže jednu ili više višestrukih veza u radikalu: CH 2 \u003d CH-COOH - akril; C 17 H 33 COOH - oleinska; C 17 H 31 COOH - linolna, itd.

Aromatične kiseline započinju svoj homologni niz s benzojevom kiselinom, a zatim se bočni lanac produžava ili se u benzenski prsten dodaju metilni radikali.

fizička svojstva. Niže monokarboksilne kiseline (C 1 -C 9) su bezbojne tečnosti specifičnog mirisa, rastvorljive u vodi. Više alifatske i aromatične kiseline su čvrste supstance, nerastvorljive u vodi.

Hemijska svojstva. Sve organske kiseline imaju kisela svojstva, na koja utiču mnogi faktori, kao što je struktura radikala (veličina i prisustvo supstituenata). Organske kiseline lako stvaraju soli:

2CH 3 COOH + Zn (CH 3 COO) 2 Zn + H 2;

CH 3 COOH + NaOHCH 3 COONa + H 2 O;

2CH 3 COOH + CuO (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O,

estri (reakcija esterifikacije):

benzojeva kiselina metil benzoat

anhidridi kiselina:

anhidrid sirćetne kiseline

Anhidridi se koriste za proizvodnju umjetnih vlakana i lijekova.

Priprema amida kiselina:

acetamid

Zasićeni ugljikovodični radikali kiselina mogu ući u reakcije supstitucije radikala s halogenima:

2-hloroetanska kiselina (hloroctena kiselina)

G Grupa -COOH kao orijentant druge vrste ima meta-orijentaciono dejstvo:

m-bromobenzojeva kiselina

m-sulfobenzojeva kiselina

dvobazne organske kiseline.

dikarboksilne kiseline - kristalne supstance rastvorljive u vodi. Predstavnici kiselina: HOOS-COOH - oksalna kiselina, HOOS-(CH 2) 2 -COOH - jantarna kiselina, C 6 H 4 (COOH) 2 - tereftalna kiselina.

Oksalna kiselina se nalazi u listovima kiselice, kiselice, rabarbare. Jantarna kiselina je međuproizvod biološke razgradnje proteina, ugljikohidrata i masti, nalazi se u ćilibaru, mrkom uglju, u mnogim biljkama, posebno u nezrelim plodovima, korisna je komponenta za život organizma.

Hemijska svojstva dikarboksilne kiseline su slične monokarboksilnim kiselinama, ali se reakcije mogu odvijati uz sudjelovanje jedne ili dvije karboksilne grupe istovremeno:

HOOC–COOH + 2NaOHNaOOC–COONa+ 2H 2 O.

natrijum oksalat

Esteri dvobaznih kiselina su termički nestabilni. Reakcija dekarboksilacije se događa kada se zagrije:

oksalna kiselina mravlja kiselina

Dvobazne aromatične kiseline - ftalna i tereftalna kiselina se široko koriste u organskoj sintezi.

Ftalna kiselina in industrija se dobija iz o-ksilena ili naftalena oksidacijom:

Derivati ​​ftalne kiseline koriste se za dobijanje plastifikatora za polivinil hlorid i kao repelenti; su polazni materijal za tehničku sintezu indigo boja, fenolftaleina, fluoresceina i drugih supstanci.

Tereftalna kiselina dobijen uglavnom izomerizacijom kalijeve soli ftalne kiseline na 400°C. Može se dobiti i oksidacijom p-ksilena sa atmosferskim kiseonikom.

katalizator

Tereftalna kiselina se u velikim količinama koristi za sintezu lavsana kondenzacijom sa etilen glikolom.

ostatak ostatak

tereftalna kiselina etilen glikol

Kada se ftalni anhidrid kondenzira sa fenolom, nastaje fenolftalein (indikator i laksativ).

ftalni anhidrid fenolftalein

nezasićene karboksilne kiseline. Nezasićene kiseline karakterišu opšta svojstva karboksilnih kiselina i svojstva nezasićenih ugljovodonika - formiranje soli, estera, polimera i reakcije adicije itd.

Najjednostavniji predstavnik nezasićenih jednobaznih karboksilnih kiselina je akrilna kiselina, koja ima sposobnost lake polimerizacije:

Predstavnici nezasićenih karboksilnih kiselina su dio masti, kao što su oleinska, linolna i linolenska.

Mravlja kiselina (HCOOH) je bezbojna tečnost oštrog mirisa i oštrog ukusa.

Mravlja (metanska) kiselina u slobodnom stanju nalazi se u tijelu mrava, koprive i u malim količinama u mokraći i znoju životinja.

U liječenju reumatizma koriste se rastvori alkoholne kiseline (1,25%). Kiselina se koristi u tekstilnoj industriji.

Mravlja kiselina je dobar konzervans za sočnu i mokru hranu.

Mravlja kiselina se industrijski dobiva djelovanjem ugljičnog monoksida (II) na vrući rastvor natrijum hidroksida pod pritiskom.

Sirćetna (etanska) kiselina CH 3 COOH se dobija na različite načine:

a) sirćetnom kiselinom fermentacijom šećera,

b) suva destilacija drveta,

c) iz acetilena (prema Kucherovskoj reakciji).

Čista sirćetna kiselina je bezbojna tečnost oštrog mirisa. Bezvodna sirćetna kiselina može postojati u čvrstom stanju (t.t. 16,6 °C) - naziva se glacijalna sirćetna kiselina.

Sirćetna kiselina se koristi u svakodnevnom životu, prehrambenoj, hemijskoj, kožnoj, tekstilnoj industriji, služi za sintezu niza lijekova i umjetnih vlakana.

Soli ove kiseline koriste se za bojenje mrlja u tekstilnoj industriji. Neke soli (bakar i drugi metali) se koriste za suzbijanje poljoprivrednih štetočina. Esteri octene kiseline koriste se kao rastvarači za lakove i boje.

Bazični bakar acetat (CH 3 COO) 2 Cu-Cu (OH) 2 - Pariški zeleni - je otrovan i koristi se za suzbijanje biljnih štetočina i kao boja.

Maslačna (butanoična) kiselina C 3 H 7 COOH je dio kravljeg putera kao složeni triglicerid, nalazi se u slobodnom stanju u užeglom puteru i znoju i ima neugodan miris.

palmitinska istearinska kiselina (C 15 H 31 COOH, C 17 H 35 COOH) - čvrste supstance bez ukusa i mirisa. Njihova mješavina se zove stearin. Palmitinska kiselina se nalazi u spermacetu i pčelinjem vosku. Njihovi estri glicerola su glavni sastojci masti.

Benzojeva kiselina C 6 H 5 COOH se dobija oksidacijom toluena. Ova čvrsta kristalna tvar se lako sublimira, gotovo bez mirisa, koristi se za pripremu boja, ima antiseptička svojstva, stoga se koristi u medicini iu konzerviranju proizvoda, polazni je materijal za proizvodnju saharina.

akrilna kiselina - nezasićena kiselina CH 2 \u003d CHCOOH se dobiva sintetički. To je tečnost oštrog mirisa, lako se polimerizuje. Esteri poliakrilne kiseline se koriste u proizvodnji plastike, prozirni su. Najbolji pleksiglas je pleksiglas - metil ester polimetakrilne kiseline:

Oleinska kiselina C 17 H 33 COOH je dio gotovo svih prirodnih masti (do 80% u maslinovom ulju). Čista oleinska kiselina je uljasta tečnost bez mirisa i ukusa.

Nalazi se u čistom obliku u biljkama, kao iu obliku soli ili estera - organskih jedinjenja

U slobodnom stanju, takve višebazne hidroksi kiseline se vrlo često nalaze u plodovima, dok su spojevi karakteristični prvenstveno za druge elemente biljaka, kao što su stabljike, listovi i sl. Ako pogledate organske kiseline, njihova lista stalno raste i, u cjelini, nije zatvorena, odnosno redovno se dopunjuje. Već su otkrivene takve kiseline kao:

adipik,

benzojeva,

dihloroctena,

valerijana,

glikolna,

glutaric,

limun,

Maleic,

margarin,

ulje,

mliječni proizvodi,

monohlorosirćetna,

mrav,

propionski,

salicilna,

trifluorosirćetna,

Fumarovaya,

sirćetna,

kiseljak,

jabuka,

Jantarna i mnoge druge organske kiseline.

Često se takve tvari mogu naći u voću i bobičastom bilju. U voćne biljke spadaju kajsije, dunje, trešnje, grožđe, trešnje, kruške, agrumi i jabuke, dok u bobičasto voće spadaju brusnice, trešnje, kupine, brusnice, ogrozd, maline, crne ribizle. Baziraju se na vinskoj, limunskoj, salicilnoj, oksalnoj i organskim kiselinama, uključujući mnoge

Do danas su mnoga svojstva kiselina proučavana direktno u polju farmakologije i bioloških efekata na ljudski organizam. Na primjer:

• prvo, organske kiseline su prilično značajne komponente metabolizma (metabolizam, odnosno proteini, masti i ugljikohidrati);
• drugo, uzrokuju sekretorni rad pljuvačnih žlijezda; promovira acidobaznu ravnotežu;
• treće, oni značajno učestvuju u povećanju odvajanja žuči, želučanih i pankreasnih sokova;
• i konačno, oni su antiseptici.

Njihova kiselost se kreće od četiri cijele do pet i pet.

Osim toga, organske kiseline igraju važnu ulogu u prehrambenoj industriji, djelujući kao direktan pokazatelj kvalitete ili loše kvalitete proizvoda. Za potonje se vrlo često koristi metoda ionske kromatografije u kojoj se istovremeno mogu detektirati ne samo organske kiseline, već i anorganski ioni. Ovom metodom konduktometrijska detekcija sa supresijom pozadinske električne provodljivosti pokazuje rezultat skoro deset puta precizniji od detekcije na malim talasnim dužinama ultraljubičastog zračenja.
Identifikacija profila organskih kiselina u voćnim sokovima neophodna je ne samo za utvrđivanje kvaliteta pića, njegove prihvatljivosti za konzumaciju, već doprinosi i identifikaciji krivotvorina.
Ako direktno razmotrimo svojstva karboksilnih kiselina, ona prvenstveno uključuju:

Davanje crvene boje lakmus papiru;

Laka rastvorljivost u vodi;

Prisutno kiselkastog ukusa.

Oni su takođe važan električni provodnik. Po jačini raspadanja apsolutno sve kiseline spadaju u slabu grupu elektrolita, sa izuzetkom, naravno, mravlje kiseline, koja zauzvrat zauzima prosječnu vrijednost u smislu intenziteta. Visina molekulske težine karboksilne kiseline utječe na jačinu razgradnje i ima inverznu vezu. Uz pomoć posebno definiranih metala, postaje moguće izolirati vodik i sol iz kiselina, što se događa mnogo sporije nego u interakciji s nečim poput sumpora ili klorovodične kiseline. Soli se također pojavljuju kada su izložene bazičnim oksidima i bazama.

DEFINICIJA

kiseline- elektroliti, pri čijoj se disocijaciji od pozitivnih jona formiraju samo ioni H+:

HNO 3 ↔ H + + NO 3 -

CH 3 COOH ↔ H + + CH 3 COO -

Klasifikacija kiselina

Kiseline se prvenstveno dijele na neorganske i organske (karboksilne). Slaba kisela svojstva pokazuju takva organska jedinjenja kao što su alkoholi i fenoli. Neorganske i karboksilne kiseline, zauzvrat, imaju svoje klasifikacije. Dakle, sve anorganske kiseline se mogu klasifikovati:

• prema broju atoma vodika koji se mogu odvojiti u vodenom rastvoru (jednobazni -HCl, HNO 2, dvobazni -H 2 SO 4, H 2 SiO 3, trobazni -H 3 PO 4)
• po kiselinskom sastavu (bez kiseonika - HI, HF, H 2 S i koji sadrži kiseonik - HNO 3, H 2 CO 3)

Karboksilne kiseline se klasifikuju:

• po broju karboksilnih grupa (jednobazične - HCOOH, CH 3 COOH i dvobazne -H 2 C 2 O 4)

Fizička svojstva kiselina

Na br. većina neorganskih kiselina postoji u tečnom stanju, neke u čvrstom stanju (H 3 PO 4, H 3 BO 3).

Organske kiseline sa do 3 atoma ugljika su lako pokretne, bezbojne tekućine karakterističnog oštrog mirisa; kiseline sa 4-9 atoma ugljika su uljne tekućine neugodnog mirisa, a kiseline s velikim brojem atoma ugljika su čvrste tvari koje su nerastvorljive u vodi.

Struktura karboksilne grupe

DEFINICIJA

karboksilnu grupu- -COOH se sastoji od karbonilne grupe -> C=O i hidroksilne grupe -OH, koje međusobno utiču jedna na drugu. Usamljeni par elektrona atoma kiseonika u hidroksidnom jonu je pomeren prema atomu ugljenika karbonilne grupe, što slabi –OH vezu i izaziva prisustvo kiselih svojstava (slika 1).

Rice. 1 Struktura karboksilne grupe

Dobijanje kiselina

Anorganske i organske kiseline dobijaju se na različite načine. Dakle, neorganske kiseline se mogu dobiti:

• reakcijom kiselih oksida s vodom

  SO 3 + H 2 O \u003d H 2 SO 4

• reakcijom kombinacije nemetala sa vodonikom

  H 2 + S ↔ H 2 S

• reakcijom izmjene između soli i drugih kiselina

  K 2 SiO 3 + 2HCl → H 2 SiO 3 ↓ + 2KCl

Organske kiseline se dobijaju:

• oksidacija aldehida i primarnih alkohola (KMnO 4 i K 2 Cr 2 O 7 djeluju kao oksidanti)

  R - CH 2 -OH → R -C (O) H → R-COOH,

  gdje je R ugljikovodični radikal.

Hemijska svojstva kiselina

Opća hemijska svojstva i organskih i neorganskih kiselina uključuju:

- sposobnost promjene boje indikatora, na primjer, lakmus postaje crven kada uđe u kiseli rastvor (to je zbog disocijacije kiselina);

— interakcija sa aktivnim metalima

2RCOOH + Mg = (RCOO) 2 Mg + H 2

Fe + H 2 SO 4 (p - p) \u003d FeSO 4 + H 2

— interakcija sa bazičnim i amfoternim oksidima

2RCOOH + CaO = (RCOO) 2 Ca + H 2 O

6RCOOH + Al 2 O 3 = 2 (RCOO) 3 Al + 3H 2 O

2HCl + FeO = FeCl 2 + H 2 O

6HNO 3 + Al 2 O 3 \u003d 2Al (NO 3) 3 + 3H 2 O

- interakcija sa bazama

RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2 O

H 2 SO 4 + 2NaOH \u003d Na 2 SO 4 + H 2 O

- interakcija sa solima slabih kiselina

RCOOH + NaHCO 3 \u003d RCOONa + H 2 O + CO 2

CH 3 COONa + HCl \u003d CH 3 COOH + NaCl

Specifična svojstva neorganskih kiselina

Specifična svojstva anorganskih kiselina uključuju redoks reakcije povezane sa svojstvima anjona kiseline:

H 2 SO 3 + Cl 2 + H 2 O \u003d H 2 SO 4 + 2HCl

Pb + 4HNO 3 (konc) = Pb (NO 3) 2 + 2NO 2 + 2H 2 O

Specifična svojstva organskih kiselina

Specifična svojstva organskih kiselina uključuju stvaranje funkcionalnih derivata supstitucijom hidroksilne grupe (1, 2, 3, 4), kao i halogeniranje (5), redukciju (6) i dekarboksilaciju (7).

R -C (O) -OH + PCl 5 \u003d R -C (O) -Cl (hlorid kiseline) + POCl 3 + HCl (1)

R –C(O)-OH + H-O-C(O)-R = R – C(O) – O – C(O) – R (anhidrid) (2)

CH 3 COOH + CH 3 -CH 2 -OH \u003d CH 3 -C (O) -O-C 2 H 5 (etil acetat (ester)) + H 2 O (3)

CH 3 COOH + CH 3 -NH 2 \u003d CH 3 -C (O) -NH-CH 3 (amid) + H 2 O (4)

CH 3 -CH 2 -COOH + Br 2 \u003d CH 3 - CHBr -COOH + HBr (katalizator - P cr) (5)

R-COOH + LiAlH 4 (vodeni rastvor, zakiseljen sa HCl) = R-CH 2 -OH + AlCl 3 + LiCl (6)

CH 2 \u003d CH-CH 2 -COOH \u003d CO 2 + CH 2 = CH-CH 3 (7)

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

PRIMJER 2

Organske kiseline su produkti raspadanja tvari u toku metaboličkih reakcija, čiji molekul uključuje karboksilnu grupu.

Jedinjenja djeluju kao međuelementi i glavne komponente metaboličke konverzije energije zasnovane na proizvodnji adenozin trifosfata, Krebsovog ciklusa.

Koncentracija organskih kiselina u ljudskom tijelu odražava nivo funkcioniranja mitohondrija, oksidacije masnih kiselina i metabolizma. Osim toga, spojevi doprinose spontanoj obnovi acido-bazne ravnoteže krvi. Defekti u mitohondrijskom metabolizmu uzrokuju odstupanja u metaboličkim reakcijama, razvoj neuromuskularnih patologija i promjene koncentracije. Štaviše, mogu dovesti do smrti ćelija, što je povezano sa procesom starenja i pojavom amiotrofične lateralne skleroze, Parkinsonove i Alchajmerove bolesti.

Klasifikacija

Najveći sadržaj organskih kiselina u proizvodima biljnog porijekla, zbog toga se često nazivaju "voće". Plodovima daju karakterističan ukus: kiselkast, kiselkast, opor, pa se često koriste u prehrambenoj industriji kao konzervansi, sredstva za zadržavanje vode, regulatori kiselosti, antioksidansi. Razmotrite uobičajene organske kiseline i pod kojim su brojem aditiva za hranu one zabilježene: mravlja (E236); jabuka (E296); vino (E335 - 337, E354); mlečni proizvodi (E326 - 327); oksalna; benzojeva (E210); sorbinska (E200); limun (E331 - 333, E380); sirćetna (E261 - 262); propionska (E280); fumarna (E297); askorbinska (E301, E304); ćilibar (E363).
Ljudsko tijelo "proizvodi" organske kiseline ne samo iz hrane u procesu varenja hrane, već je proizvodi i samostalno. Takvi spojevi su topljivi u alkoholu, vodi, obavljaju funkciju dezinfekcije, poboljšavajući dobrobit i zdravlje ljudi.

Uloga organskih kiselina

Glavna funkcija karboksilnih spojeva je održavanje kiselinsko-bazne ravnoteže ljudskog tijela.
Organske supstance povećavaju pH nivo okoline, što poboljšava apsorpciju nutrijenata od strane unutrašnjih organa i uklanjanje toksina. Činjenica je da imuni sistem, korisne bakterije u crevima, hemijske reakcije, ćelije bolje rade u alkalnoj sredini. Zakiseljavanje organizma je, naprotiv, idealni uslovi za bujanje bolesti, koje se zasnivaju na sledećim razlozima: kiselost, demineralizacija, enzimska slabost. Kao rezultat toga, osoba doživljava slabost, stalni umor, povećanu emocionalnost, kiselu pljuvačku, podrigivanje, grčeve, gastritis, pukotine na caklini, hipotenziju, nesanicu i neuritis. Kao rezultat toga, tkiva pokušavaju neutralizirati višak kiseline zbog unutrašnjih rezervi. Osoba gubi mišićnu masu, osjeća nedostatak vitalnosti. Organske kiseline su uključene u sljedeće probavne procese, alkalizirajući tijelo:

• aktiviraju pokretljivost crijeva;
• normalizirati dnevnu stolicu;
• usporavaju rast truležnih bakterija, fermentaciju u debelom crijevu;
• stimulišu lučenje želudačnog soka.

Funkcije nekih organskih jedinjenja:

Vinska kiselina. Koristi se u analitičkoj hemiji, medicini, prehrambenoj industriji za detekciju šećera, aldehida, u proizvodnji bezalkoholnih pića, sokova. Djeluje kao antioksidans. Najveća količina se nalazi u grožđu.

Mliječna kiselina. Ima baktericidno dejstvo, koristi se u prehrambenoj industriji za zakiseljavanje konditorskih i bezalkoholnih pića. Nastaje tokom mlečne fermentacije, akumulira se u fermentisanim mlečnim proizvodima, kiselom, soljenom, natopljenom voću i povrću.

Oksalna kiselina. Stimuliše rad mišića, nerava, poboljšava apsorpciju kalcijuma. Međutim, zapamtite, ako oksalna kiselina postane neorganska tokom obrade, njene soli (oksalati) koje nastaju izazivaju stvaranje kamenja, uništavaju koštano tkivo. Kao rezultat, osoba razvija artritis, artrozu i impotenciju. Osim toga, oksalna kiselina se koristi u hemijskoj industriji (za proizvodnju mastila, plastike), metalurgiji (za čišćenje kotlova od oksida, rđe, kamenca), u poljoprivredi (kao insekticid), kozmetologiji (za izbeljivanje kože). U prirodi se nalazi u pasulju, orašastim plodovima, rabarbari, kiselici, spanaću, cvekli, bananama, slatkom krompiru, šparogama.

Limunova kiselina. Aktivira Krebsov ciklus, ubrzava metabolizam, ispoljava svojstva detoksikacije. Koristi se u medicini za poboljšanje energetskog metabolizma, u kozmetologiji - za regulaciju pH proizvoda, piling "mrtvih" epidermalnih ćelija, zaglađivanje bora i očuvanje proizvoda. U prehrambenoj industriji (u pekarstvu, za proizvodnju gaziranih pića, alkoholnih pića, konditorskih proizvoda, želea, kečapa, majoneza, džema, topljenog sira, hladnog tonik čaja, ribljih konzervi) koristi se kao regulator kiselosti za zaštitu od destruktivnih procesa , za davanje karakterističnog kiselog ukusa proizvodima. Izvori jedinjenja: kineska magnolija, nezrele narandže, limuni, grejpfruti, slatkiši.

Ima antiseptička svojstva, pa se koristi kao antifungalno, antimikrobno sredstvo kod kožnih oboljenja. Sol benzojeve kiseline (natrijum) je ekspektorans. Osim toga, organsko jedinjenje se koristi za konzerviranje hrane, sintezu boja i stvaranje parfimerijske vode. Za produženje roka trajanja, E210 se uključuje u žvakaće gume, džem, džem, marmeladu, slatkiše, pivo, likere, sladolede, voćne kaše, margarin, mliječne proizvode. Prirodni izvori: brusnice, brusnice, borovnice, jogurt, kiselo mlijeko, med, ulje karanfilića.

Sorbinska kiselina. Prirodni je konzervans, ima antimikrobni učinak, stoga se koristi u prehrambenoj industriji za dezinfekciju proizvoda. Osim toga, sprječava zatamnjenje kondenziranog mlijeka, oblikovanje bezalkoholnih pića, pekarskih, konditorskih proizvoda, voćnih sokova, poludimljenih kobasica, granuliranog kavijara. Zapamtite, sorbinska kiselina pokazuje korisna svojstva samo u kiseloj sredini (na pH ispod 6,5). Najveća količina organskih jedinjenja nalazi se u plodovima planinskog pepela.

Sirćetna kiselina. Učestvuje u metabolizmu, koristi se za pripremu marinade, konzerviranje. Nalazi se u soljenom/kiseljenom povrću, pivu, vinu, sokovima.

Ursolna, oleinska kiselina proširuju venske žile srca, sprečavaju atrofiju skeletnih mišića i smanjuju količinu glukoze u krvi. Tartron usporava pretvaranje ugljikohidrata u trigliceride, sprječava aterosklerozu i gojaznost, uronic uklanja radionuklide, soli teških metala iz organizma, a galik djeluje antivirusno, antifungalno. Organske kiseline su komponente okusa koje su, u slobodnom stanju ili u obliku soli, dio prehrambenih proizvoda, određujući njihov okus. Ove supstance poboljšavaju apsorpciju i probavu hrane. Energetska vrijednost organskih kiselina je tri kilokalorije energije po gramu. Karboksilna i sulfonska jedinjenja mogu se formirati tokom proizvodnje prerađenih proizvoda ili biti prirodni deo sirovine. Za poboljšanje ukusa, mirisa, organske kiseline se dodaju jelima tokom njihove pripreme (u pecivu, džemovi). Osim toga, smanjuju pH okoline, inhibiraju procese propadanja u gastrointestinalnom traktu, aktiviraju pokretljivost crijeva, podstiču lučenje soka u želucu, djeluju protuupalno, antimikrobno.

Dnevna stopa, izvori

Za održavanje kiselinsko-bazne ravnoteže u granicama normale (pH 7,36 - 7,42), važno je svakodnevno konzumirati hranu koja sadrži organske kiseline.

Za većinu povrća (krastavci, paprika, kupus, luk) količina jedinjenja na 100 grama jestivog dela iznosi 0,1-0,3 grama. Povećan sadržaj korisnih kiselina u rabarbari (1 gram), mljevenom paradajzu (0,8 grama), kiselici (0,7 grama), voćnim sokovima, kvasu, sirutki, kumisu, kiselim vinima (do 0,6 grama). Lideri u pogledu organske materije su bobice i voće:

• limun - 5,7 grama na 100 grama proizvoda;
• brusnice - 3,1 grama;
• crvena ribizla - 2,5 grama;
• crna ribizla - 2,3 grama;
• vrt orena - 2,2 grama;
• trešnja, šipak, mandarine, grejp, jagode, aronija - do 1,9 grama;
• ananas, breskve, grožđe, dunja, trešnja - do 1,0 grama.

Do 0,5 grama organskih kiselina sadrži fermentisane mlečne proizvode. Njihova količina ovisi o svježini i vrsti proizvoda. Prilikom dugotrajnog skladištenja dolazi do zakiseljavanja takvih proizvoda, zbog čega oni postaju neprikladni za potrošnju. S obzirom da svaka vrsta organske kiseline ima poseban učinak, dnevna potreba organizma za mnogima od njih varira od 0,3 do 70 grama. Kod kroničnog umora, smanjenog lučenja želučanog soka, beri-beri, potreba se povećava. Kod bolesti jetre, bubrega, povećana kiselost želučanog soka, naprotiv, smanjuje se. Indikacije za dodatni unos prirodnih organskih kiselina: slaba tjelesna izdržljivost, kronična malaksalost, smanjen tonus skeletnih mišića, glavobolja, fibromijalgija, grčevi mišića.

Zaključak

Organske kiseline su grupa jedinjenja koja alkaliziraju organizam, učestvuju u energetskom metabolizmu i nalaze se u biljnim proizvodima (korijenasti usjevi, lisnato povrće, bobičasto voće, voće, povrće). Nedostatak ovih supstanci u organizmu dovodi do ozbiljnih bolesti. Povećava se kiselost, smanjuje se apsorpcija vitalnih minerala (kalcijum, magnezijum). Pojavljuju se bolne senzacije u mišićima, zglobovima, osteoporoza, razvijaju se bolesti mokraćne bešike, kardiovaskularnog sistema, smanjuje se imunitet, poremećen je metabolizam. Uz povećanu kiselost (acidoza), mliječna kiselina se nakuplja u mišićnom tkivu, povećava se rizik od dijabetesa i nastanka malignog tumora. Višak voćnih jedinjenja dovodi do problema sa zglobovima, probavom, remeti rad bubrega. Zapamtite, organske kiseline normalizuju acido-baznu ravnotežu tijela, čuvaju zdravlje i ljepotu osobe, blagotvorno djeluju na kožu, kosu, nokte i unutrašnje organe. Stoga bi u svom prirodnom obliku trebali biti prisutni u vašoj ishrani svaki dan!

Ogroman broj spojeva poznatih savremenom svijetu su organske kiseline. U prirodi se uglavnom dobijaju iz šećera kao rezultat složenih biohemijskih reakcija. Njihova uloga u svim životnim procesima je neprocenjiva. Na primjer, u biosintezi glikozida, aminokiselina, alkaloida i drugih biološki reaktivnih supstanci; u metabolizmu ugljikohidrata, masti i proteina... Postoji veliki broj vitalnih procesa koji uključuju organske kiseline.

Šta je kod njih posebno? Organske kiseline dobijaju jedinstvena hemijska i biološka svojstva zahvaljujući sopstvenom elementarnom i funkcionalnom sastavu molekula. Određeni niz povezujućih atoma različite prirode i specifičnost njihove kombinacije daju tvari individualne karakteristike i značajke interakcije s drugima.

Kvalitativni sastav organskih supstanci

Glavna cigla, svojevrsni monometar svih živih bića, je ugljik, ili, kako se još naziva, ugljik. Od njega su izgrađeni svi "skeleti" - osnovne strukture, skeleti - organska jedinjenja i kiseline. Na drugom mjestu po zastupljenosti je vodonik, drugo ime za element je vodonik. Ispunjava valence ugljika bez veze s drugim atomima, daje molekulama volumen i gustoću.

Treći je kisik, odnosno kisik, on se spaja s ugljikom kao dio grupa atoma, dajući jednostavnoj alifatskoj ili aromatičnoj tvari potpuno nove karakteristike, na primjer, oksidacijsku sposobnost. Sljedeći u rasponu prevalencije je dušik, njegov doprinos svojstvima organskih kiselina je poseban, postoji posebna klasa spojeva koji sadrže amin. Takođe u organskim jedinjenjima postoje sumpor, fosfor, halogeni i neki drugi elementi u znatno manjim količinama.

Ostale organske supstance se takođe izdvajaju u posebnu klasu. Nukleinske kiseline su biološki polimeri koji sadrže fosfor i dušik izgrađeni od monomera - nukleotida, koji tvore najsloženije strukture DNK i RNK.

Potvrđivanje hemijskog identiteta

Odlučujući faktor razlike od drugih supstanci je prisustvo u spoju takve asocijacije atoma, koja ima strogi slijed njihovog međusobnog vezivanja i nosi neku vrstu genetskog koda klase, poput funkcionalne grupe organskih kiselina. . Zove se karboksil, sastoji se od jednog atoma ugljika, vodika i dva kiseonika, i, zapravo, kombinuje karbonil (-C=O) i hidroksil (-OH) grupe.

Sastavni dijelovi međusobno djeluju na elektronskom nivou, stvarajući pojedinačna svojstva kiselina. Konkretno, reakcije karbonilne adicije nisu im svojstvene, a sposobnost doniranja protona je nekoliko puta veća od one kod alkohola.

Strukturne karakteristike

Šta se dešava na elektronskom nivou međusobnog uticaja u funkcionalnoj grupi klase organskih kiselina? Atom ugljika ima djelomično pozitivan naboj zbog povlačenja gustoće veze s kisikom, pri čemu je sposobnost njegovog zadržavanja mnogo veća. Kiseonik iz hidroksilnog dijela ima nepodijeljeni par elektrona, koji sada počinje da se privlači ugljikom. Time se smanjuje gustoća veze kisik-vodik, zbog čega vodik postaje pokretljiviji. Za jedinjenje postaje moguća disocijacija kiselinskog tipa. Smanjenje pozitivnog naboja ugljika uzrokuje prekid procesa dodavanja, kao što je već spomenuto.

Uloga specifičnih fragmenata

Svaka funkcionalna grupa ima individualna svojstva i daje ih tvari u kojoj se nalazi. Prisutnost nekoliko u jednom isključuje mogućnost davanja određenih reakcija koje su prethodno razlikovale određene fragmente odvojeno. Ovo je važna karakteristika koja karakteriše organsku hemiju. Kiseline mogu sadržavati grupe koje sadrže dušik, sumpor, fosfor, halogene itd.

Klasa karboksilnih kiselina

Najpoznatija grupa supstanci iz cijele porodice. Ne treba pretpostaviti da su samo jedinjenja ove klase sve organske kiseline. Predstavnici ugljika su najbrojnija grupa, ali ne i jedina. Postoje, na primjer, sulfonske kiseline, one imaju drugačiji funkcionalni fragment. Od njih poseban status imaju aromatični derivati, koji su aktivno uključeni u hemijsku proizvodnju fenola.

Postoji još jedna značajna klasa koja pripada takvom dijelu hemije kao što su organske supstance. Nukleinske kiseline su odvojena jedinjenja koja zahtevaju individualno razmatranje i opis. Oni su već ukratko pomenuti gore.

Ugljenični predstavnici organskih supstanci sadrže karakterističnu funkcionalnu grupu u svom sastavu. Zove se karboksil, a specifičnosti njegove elektronske strukture opisane su ranije. Funkcionalna grupa je ta koja određuje prisustvo jakih kiselinskih svojstava, zbog mobilnog, lako odvojivog protona vodonika tokom disocijacije. Najslabiji iz ove serije je samo acetat (acetat).

Klasifikacija karboksilnih kiselina

Prema vrsti strukture skeleta ugljikovodika razlikuju se alifatski (pravolinijski) i ciklični. Na primjer, propionske, heptanske, benzojeve, trimetilbenzojeve karboksilne organske kiseline. Prisutnošću ili odsustvom višestrukih veza - ograničavajućih i nezasićenih - butirne, octene, akrilne, heksenske itd. U zavisnosti od dužine skeleta, razlikuju se niže i više (masne) karboksilne kiseline, kategorija ovih potonjih počinje sa lanac od deset atoma ugljika.

Kvantitativni sadržaj strukturne jedinice, kao što je funkcionalna grupa organskih kiselina, takođe je princip klasifikacije. Postoje jedno-, dvo-, tro- i višebazne. Na primjer, mravlja karboksilna kiselina, oksalna, limunska i drugi. Predstavnici koji pored glavne grupe sadrže i specifične grupe nazivaju se heterofunkcionalnimi.

Moderna nomenklatura

Do danas se u hemijskoj nauci koriste dvije metode za imenovanje jedinjenja. Racionalne i sistematske nomenklature imaju uglavnom ista pravila, ali se razlikuju u nekim detaljima imenovanja. Istorijski gledano, postojala su trivijalna "imena" jedinjenja koja su davana supstancama na osnovu njihovih inherentnih hemijskih svojstava, lokacije u prirodi i drugih tačaka. Na primjer, butanska kiselina se naziva maslačna, propenoična - akrilna, diureidosirćetna - alantoična, pentanska - valerijanska, itd. Neke od njih sada se mogu koristiti u racionalnoj i sistematskoj nomenklaturi.

Stepwise Algoritam

Način konstruisanja imena supstanci, uključujući organske kiseline, je sledeći. Prvo morate pronaći najduži ugljikovodični lanac i numerirati ga. Prvi broj mora biti u neposrednoj blizini grananja kraja tako da supstituenti atoma vodika u skeletu dobiju najmanje lokance - brojeve koji označavaju brojeve ugljikovih atoma s kojima su povezani.

Zatim morate pronaći glavnu funkcionalnu grupu, a zatim identificirati ostale, ako ih ima. Dakle, naziv se sastoji od: navedenih abecednim redom i sa odgovarajućim supstituentima lokanti, glavni dio govori o dužini ugljičnog skeleta i njegovoj zasićenosti atomima vodika, u pretposljednjem redu se određuje pripadnost klasi supstanci, označavajući poseban sufiks i prefiks di- ili tri- za višebazni , na primjer, za karboksilnu je "-ovaya" i riječ acid ispisuje se na kraju. Etanska, metandijeva, propenska, butična kiselina, hidroksioctena, pentandiojeva, 3-hidroksi-4-metoksibenzojeva, 4-metilpentanska i tako dalje.

Glavne funkcije i njihovo značenje

Mnoge kiseline, kako organske tako i neorganske, od neprocjenjive su važnosti za ljude i njihove aktivnosti. Djelujući izvana ili se proizvode iznutra, pokreću mnoge procese, učestvuju u biohemijskim reakcijama, osiguravajući pravilno funkcioniranje ljudskog tijela, a koriste se i u mnogim drugim područjima.

Hlorovodonična (ili hlorovodonična) kiselina je osnova želudačnog soka i neutralizator većine nepotrebnih i opasnih bakterija koje su ušle u gastrointestinalni trakt. Sumporna kiselina je nezamjenjiva sirovina u hemijskoj industriji. Organski dio predstavnika ove klase je još značajniji - mlijeko, askorbinska, sirćetna i mnogi drugi. Kiseline mijenjaju pH okruženje probavnog sistema na alkalnu stranu, što je neophodno za održavanje normalne mikroflore. U mnogim drugim aspektima imaju nezamjenjiv pozitivan utjecaj na zdravlje ljudi. Apsolutno je nemoguće zamisliti industriju bez upotrebe organskih kiselina. Sve to funkcionira samo zahvaljujući njihovim funkcionalnim grupama.