Етилов естер на оцетна киселина. Бутилацетат и етилацетат: свойства и приложения Химични реакции на етилацетат

Етилацетат (етилов естер на оцетната киселина)

етилацетат(етилов естер на оцетната киселина) е безцветна течност с характерна миризма. Литературата показва, че етилацетатът и бутилацетатът имат плодов мирис. Може би. Но повечето хора, които работят директно с етилацетат, са по-склонни да смятат, че миризмата му наподобява ацетон, с малко по-сладък оттенък. Етилацетатът е класически представител на естерите (група № 3 в класификацията на разтворителите за лаковата промишленост. Виж раздел "Продукти").

Етери- органични вещества, образувани при взаимодействието на алкохоли и киселини. Алкохол + киселина = етер + вода. (Вижте раздела за бутилов ацетат за повече подробности.) Етилацетатът е резултат от естерификацията на етилов алкохол и оцетна киселина. Всички естери са практически неразтворими във вода, но взаимодействат с вода, реагирайки (хидролизата на естерите е обратният процес на естерификацията).

В резултат на това се образува равновесна система - от една страна етер и вода, от друга страна алкохол и киселина. Въпреки че етилацетатът не съдържа вода, но поради условията на съхранение (кондензат в контейнери) или като част от смесени разтворители, където може да присъства вода (това е разтворител R-646, R-645, R-649, R-650, т.е. практически всички разтворители, в които има алкохоли) етилацетатът, взаимодействайки с вода, се разлага на първоначалните си компоненти - оцетна киселина и етилов алкохол. Ето защо в разтворителите, които включват естери, киселинността се увеличава с времето.

И етилацетатпо-добре от бутилацетат се смесва с вода и взаимодейства по-активно с нея. В началото на 90-те години някои талантливи студенти по химия използваха етилацетат за извличане на етилов алкохол. Ако някой си спомня, беше трудно с алкохола в магазините и имаше много евтин етилацетат. Етилацетат + вода = етилов алкохол + киселина. Неутрализирайте киселината и дестилирайте получената смес. Всички бяха добре.

етилацетатсмесва се добре с алкохоли, ацетон, толуен, ортоксилол, разтворител, т.е. с всички органични разтворители. Разтваря целулозни етери, масла, мазнини, хлорирани каучуци, винилови полимери, карбинолни смоли и др. Почти всичко е същото като ацетон, метил ацетат, бутил ацетат. Чрез разтваряща сила етилацетатблизо до ацетона, но по-слаб от него, но по-силен от бутилацетат. Добавянето на малко количество алкохоли повишава разтварящата способност на етилацетата.

Суровини за производство. За получаване на етилацетат се използват техническа оцетна киселина и етилов алкохол.

консумация на етилацетат.До 90% от целия произведен етилацетат се консумира от индустрията за бои и лакове (емайллакове, бои, лакове, грундове, лепила, разтворители). Останалият обем се използва в производството на изкуствена кожа, каучукови изделия, пластмаси и фармацевтични продукти, козметика и хранително-вкусовата промишленост.

Производители. OAO Nevinnomyssky Azot, Nevinnomyssk, Ставрополска територия (наред с други неща, производител на оцетна киселина и бутилов алкохол) е част от OAO Evrokhim, OAO Ashinsky Chemical Plant, Chelyabinsk Region, OAO Karbokhim, Perm, OAO Amzinsky Lesokombinat Amzya Bashkiria, FKP "Plant на името на Я. М. Свердлов", Дзержинск.

Етилацетат GOST 8981-78

Име на индикатора Норма според GOST за клас "А"
Най-висок клас Първи клас
1. Външен вид Прозрачна течност без механични примеси
2. Цветност, единици Hazen, не повече 5 10
3. Плътност при 20°С, g/cm 0,898-0,900 0,897-0,900
4. Масова част на основното вещество % не по-малко от 99,0 98,0
5. Масова част от киселини по отношение на оцетна киселина,%, не повече 0,004 0,008
6. Масова част от нелетливия остатък,%, не повече 0,001 0,003
7. Температурни граници на дестилация при налягане 101,3 kPa (760 mm Hg): 95% (по обем) от продукта трябва да се дестилира в температурния диапазон, C ° 75 - 78 74 - 79
8. Масова част на водата,%, не повече 0,1 0,2
9. Масова част на алдехиди по отношение на ацеталдехид,%, не повече от не повече от 0,05% Не е стандартизиран
10. Относителна летливост (от етилов етер) 2 - 3 2 - 3

Етилацетат (етилов естер на оцетна киселина) може да бъде закупен в нашия склад, близо до Подолск и Климовск

Структурна формула

Истинска, емпирична или груба формула: C4H8O2

Молекулно тегло: 88.106

етилацетат- (етилов естер на оцетната киселина) CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 - безцветна летлива течност с остра миризма.

Касова бележка

Етилацетатът се образува при директна реакция на етанол с оцетна киселина:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Лабораторният метод за получаване на етилацетат е ацетилирането на етилов алкохол с ацетилхлорид или оцетен анхидрид:
CH 3 COCl + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + HCl
Индустриалните методи за синтез на етилацетат включват:
Дестилация на смес от етилов алкохол, оцетна киселина и сярна киселина. Третиране на етилов алкохол с кетен. Съгласно реакцията на Тищенко от ацеталдехид при 0-5 °C в присъствието на каталитични количества алуминиев алкохолат:
2CH 3 CHO → CH 3 COOC 2 H 5

Физически свойства

Безцветна подвижна течност с остра миризма на етер. Моларна маса 88,11 g/mol, точка на топене −83,6 °C, точка на кипене 77,1 °C, плътност 0,9001 g/cm³, n204 1,3724. Разтворим във вода 12% (по маса), в етанол, диетилов етер, бензен, хлороформ; образува двойни азеотропни смеси с вода (т.к. 70,4 °C, водно съдържание 8,2% от масата), етанол (71,8; 30,8), метанол (62,25; 44,0), изопропанол (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклохексан ( 72,8; 54,0) и тройна азеотропна смес от Е.: вода: етанол (т.к. 70,3°С, съдържание съответно 83,2, 7,8 и 9% тегловни).

Приложение

Етилацетатът се използва широко поради ниската си цена и ниска токсичност, както и приемлива миризма. По-специално като целулозни нитрати, целулозен ацетат, мазнини, восъци, за почистване на печатни платки, смесени с алкохол - при производството на изкуствена кожа. Годишното световно производство през 1986 г. е 450-500 хиляди тона. Световното производство на етилацетат за 2014 г. е около 3,5 милиона тона годишно.
Една от най-популярните отрови, използвани в ентомологични петна за убиване на насекоми. Насекомите след умъртвяване в неговите изпарения са много по-меки и по-гъвкави при подготовката, отколкото след умъртвяване в изпарения на хлороформ. Използва се като компонент на плодови есенции. Регистриран като хранителна добавка Е1504.

Лабораторно приложение

Етилацетатът често се използва за екстракция, както и колонна и тънкослойна хроматография. Рядко се използва в реакции поради склонност към хидролиза и трансестерификация. Използва се за получаване на ацетооцетен естер:
2CH 3 COOC 2 H 5 → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5

Почистване и подсушаване

Наличният в търговската мрежа етилацетат обикновено съдържа вода, алкохол и оцетна киселина. За да се отстранят тези примеси, се промива с равен обем 5% натриев карбонат, суши се с калциев хлорид и се дестилира. При по-високи изисквания за водно съдържание се добавя фосфорен анхидрид на няколко пъти (порции), филтрира се и се дестилира, като се предпазва от влага. С 4A молекулно сито водното съдържание на етил ацетат може да бъде намалено до 0,003%.

Безопасност

LD50 за плъхове е 11,6 g/kg, което показва ниска токсичност. Парите на етиловия ацетат дразнят лигавиците на очите и дихателните пътища, а при контакт с кожата причиняват дерматит и екзема. ПДК във въздуха на работната зона е 200 mg/m³. ПДК в атмосферния въздух на населените места е 0,1 mg/m³. Точка на запалване - 2 ° C, температура на самозапалване - 400 ° C, граници на концентрация на експлозия на пари във въздуха 2,1-16,8% (по обем). Транспортна безопасност. В съответствие с ADR (ADR) клас на опасност 3, UN код 1253.

Етилацетатът е запалима, безцветна течност с приятна миризма. Продуктът е естер на оцетна киселина и притежава всички химични свойства, характерни за тази група съединения.

Спецификации

Параметри на етилацетат съгласно GOST 8981-78.

Индекс

Най-висок клас

Първи клас

Външен вид

Прозрачна течност без механични примеси

Плътността на етилацетат, g / cm3

Цветност, единици Hazen

Масова част на киселини по отношение на оцетна киселина, %

Масова част от основното вещество, %

Масова част на нелетливия остатък, %

Масова част от водата, %

Масова част на алдехидите по отношение на оцетната киселина,%

Не е отбелязано

Физически свойства

Етилацетатът във всяко съотношение се смесва с толуен, бензен, хлороформ, етанол и други органични разтворители. Веществото е умерено полярно. Умерено разтворим във вода. Водата се разтваря в етилацетат до 9,7% тегл. Основният компонент от състава на продукта бързо се хидролизира в алкална среда до оцетна киселина и етанол. Възможно е да се образуват азеотропни смеси от разтворители с етанол, изопропилов алкохол, тетрахлорметан, циклохексан. Етилацетатът има ниска токсичност. Парите във високи концентрации предизвикват дразнене на лигавиците. Ако веществото влезе в контакт с кожата, може да се развие дерматит, така че трябва да се носят ръкавици, когато се използва етилацетат.

Приложение

Можете да използвате етилацетат като разтворител за смолисти маслени бои, восъци, мазнини, целулозни етери. Също така веществото може да се използва в следните случаи.

  • Разтваряне на филмообразуващи вещества, пигменти при производството на лакове и бои, мастила за печатарски машини.
  • Производство на многокомпонентни лепила.
  • Разтваряне на мастило при нанасяне на изображения и надписи по шаблонен метод върху опаковъчни материали.
  • Създаване на реакционна среда при производството на лекарства.
  • Почистване и обезмасляване на повърхности в електронната индустрия.
  • Извличане на органични съставки от водни разтвори (например кофеин от кафе).
  • Желатинизиране на експлозиви.
  • Производство на плодови есенции и др.

Можете да получите допълнителна информация за химичните свойства на етилацетата, за условията на доставки на едро до различни градове на Русия от специалистите на BINAGroup. За да направите това, обадете се на някой от клоновете, посочени в раздел „Контакти“.

Касова бележка

Етилацетатът се получава чрез:

  1. Ацетилиране на етилов алкохол с ацетилхлорид или оцетен анхидрид. (лабораторен метод)
  2. Дестилация на смес от етилов алкохол, оцетна и сярна киселини. (Индустриален начин).
  3. Третиране на етилов алкохол с кетен. (Индустриален начин).
  4. Съгласно реакцията на Тищенко от ацеталдехид при 0-5 °C в присъствието на каталитични количества алуминиев алкохолат. (Индустриален начин)
2CH 3 COH → CH 3 COOCH 2 CH 3

Физически свойства

Безцветна подвижна течност с приятна сладникава миризма. Моларна маса 88,11 g/mol, точка на топене −83,6 °C, точка на кипене 77,1 °C, плътност 0,9001 g/cm³, n 20 4 1,3724. Разтваря се във вода 12% (по маса), в етанол, диетилов етер, бензен, хлороформ Образува двойни азеотропни смеси с вода (т.к. 70,4 ° C, водно съдържание 8,2% по маса), етанол (71,8; 30,8) , метанол (62.25; 44.0), изопропанол (75.3; 21.0), CCl4 (74.7; 57), циклохексан (72.8; 54.0) и тройна азеотропна смес от Е.: вода:етанол (т.к. 70.3 °C, съдържание, съответно 83,2, 7,8 и 9% тегловни).

Приложение

Етилацетатът се използва широко като разтворител поради ниската си цена и ниска токсичност и приемлива миризма. По-специално, като разтворител за целулозни нитрати, целулозен ацетат, мазнини, восъци, за почистване на печатни платки, смесен със спирт - разтворител при производството на изкуствена кожа. Годишното световно производство през 1986 г. е 450-500 хиляди тона.

Използва се като компонент на плодови есенции. Регистрирана като хранителна добавка E1504 .

Лабораторно приложение

Етилацетатът често се използва за екстракция и за колонна и тънкослойна хроматография. Рядко се използва като реакционен разтворител поради склонността му да хидролизира и трансестерифицира. За получаване на ацетооцетен естер

2CH 3 COOC 2 H 5 + Na → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 + CH 3 CO 2 Na

Почистване и подсушаване

Търговският етилацетат обикновено съдържа вода, алкохол и оцетна киселина. За да се отстранят тези примеси, се промива с равен обем 5% натриев карбонат, суши се с калциев хлорид и се дестилира. При по-високи изисквания за водно съдържание се добавя фосфорен анхидрид на няколко пъти (на части), филтрира се и се дестилира, като се пази от влага. С молекулярно сито 4A водното съдържание на етил ацетат може да се регулира до 0,003%.

Безопасност

Бележки

Фондация Уикимедия. 2010 г.

Вижте какво е "етилов естер на оцетната киселина" в други речници:

    НО; м. [гръцки. aither] 1. Chem. какво или с деф. Органично съединение, производно на това, което l. от алкохоли или алкохол и киселина (използвани в медицината, техниката, парфюмерията). Обикновено д. Комплекс д. Етил е. оцетна киселина. 2. Разширяване. Един от… … енциклопедичен речник

    етер- а; м. (гръцки aith ēr) вж. ефирен 1) хим. какво или с деф. Органично съединение, производно на това, което l. от алкохоли или алкохол и киселина (използвани в медицината, технологията, парфюмерията) Прост етер / r. Естер. Етилов етер /... Речник на много изрази

    Етанол Общи свойства Молекулна формула C2H5 (OH) Моларна маса 46,069 g / mol ... Wikipedia

    Етил ацетат Етил ацетат (етилов естер на оцетната киселина) CH3 COO CH2 CH3 безцветна летлива течност с приятна плодова миризма. Съдържание 1 Получаване на ... Wikipedia - или сулфонови киселини (мастни серии) S. киселините се наричат ​​​​производни на сярната киселина. OH SO2 OH, получен чрез заместване на един от хидроксилите с неговите въглеводородни остатъци, например. CH8SO2OH. Така възникват едноосновните S. киселини. При смяна......

    Те представляват оцетна киселина CH3.COOH, в чиято частица 1, 2 или всичките 3 водородни атома от метиловата група са заместени с йод (срв. Халогенирани киселини). Монойодоцетната киселина CH2J.COOH е получена за първи път от Perkin и Dupp (1859) чрез действието на ... ... Енциклопедичен речник F.A. Brockhaus и I.A. Ефрон

    В тази статия липсват връзки към източници на информация. Информацията трябва да може да се провери, в противен случай може да бъде поставена под съмнение и премахната. Можете да ... Уикипедия

texvcне е намерен; Вижте math/README за помощ при настройката.): \mathsf(CH_3COCl + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + HCl)

Индустриалните методи за синтез на етилацетат включват:

  1. Дестилация на смес от етилов алкохол, оцетна и сярна киселини.
  2. Третиране на етилов алкохол с кетен.
  3. Съгласно реакцията на Тищенко от ацеталдехид при 0-5 °C в присъствието на каталитични количества алуминиев алкохолат:
Не може да се анализира израз (изпълним файл texvcне е намерен; Вижте math/README за помощ при настройката.): \mathsf(2CH_3CHO \rightarrow CH_3COOC_2H_5)

Физически свойства

Безцветна подвижна течност с остра миризма на етер. Моларна маса 88,11 g / mol, точка на топене -83,6 ° C, точка на кипене 77,1 ° C, плътност 0,9001 g / cm³, n 20 4 1,3724. Разтворим във вода 12% (по маса), в етанол, диетилов етер, бензен, хлороформ; образува двойни азеотропни смеси с вода (т.к. 70,4 °C, водно съдържание 8,2% от масата), етанол (71,8; 30,8), метанол (62,25; 44,0), изопропанол (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклохексан ( 72,8; 54,0) и тройна азеотропна смес от Е.: вода: етанол (т.к. 70,3°С, съдържание съответно 83,2, 7,8 и 9% тегловни).

Приложение

Етилацетатът се използва широко като разтворител поради ниската си цена и ниска токсичност и приемлива миризма. По-специално, като разтворител за целулозни нитрати, целулозен ацетат, мазнини, восъци, за почистване на печатни платки, смесен със спирт - разтворител при производството на изкуствена кожа. Годишното световно производство през 1986 г. е 450-500 хиляди тона. Световното производство на етилацетат за 2014 г. е около 3,5 милиона тона годишно.

Използва се като компонент на плодови есенции. Регистрирана като хранителна добавка E1504 .

Лабораторно приложение

Етилацетатът често се използва за екстракция и за колонна и тънкослойна хроматография. Рядко се използва като реакционен разтворител поради склонността му да хидролизира и трансестерифицира.

Използва се за получаване на ацетооцетен естер:

Не може да се анализира израз (изпълним файл texvcне е намерен; Вижте math/README за помощ при настройката.): \mathsf(2CH_3COOC_2H_5 \rightarrow CH_3COCH_2COOC_2H_5)

Почистване и подсушаване

Наличният в търговската мрежа етилацетат обикновено съдържа вода, алкохол и оцетна киселина. За да се отстранят тези примеси, се промива с равен обем 5% натриев карбонат, суши се с калциев хлорид и се дестилира. При по-високи изисквания за водно съдържание се добавя фосфорен анхидрид на няколко пъти (порции), филтрира се и се дестилира, като се предпазва от влага. С 4A молекулно сито водното съдържание на етил ацетат може да бъде намалено до 0,003%.

Безопасност

Точка на запалване - 2 ° C, температура на самозапалване - 400 ° C, граници на концентрация на експлозия на пари във въздуха 2,1-16,8% (по обем).

Транспортна безопасност. В съответствие с ADR (ADR) клас на опасност 3, UN код 1253.

Напишете отзив за статията "Етилацетат"

Бележки

Откъс, характеризиращ етил ацетат

Не издържах повече и реших да поговоря с тази нещастна, вкопчена една в друга, изплашена двойка деца, които съдбата внезапно, без причина, за нищо, изхвърли в някакъв странен и напълно непонятен свят. И можех само да се опитам да си представя колко страшно и диво трябва да е било всичко това, особено за това малко бебе, което все още нямаше представа какво е смъртта...
Приближих ги по-близо и тихо, за да не ги изплаша, казах:
Да поговорим, чувам те.
– О, Видас, виждаш ли, тя ни чува!!! - изпищя бебето. - А ти кой си? Ти си добър? Можеш ли да кажеш на майка си, че сме уплашени? ..
Думите течаха в непрекъснат поток от устните й, очевидно тя се страхуваше, че внезапно ще изчезна и тя няма да има време да каже всичко. И тогава отново погледна към линейката и видя, че активността на лекарите се е удвоила.
- Вижте, вижте, сега ще ни отведат всички - но какво ще кажете за нас?!. – ужасено промърмори момиченцето, без да осъзнава какво се случва.
Чувствах се в пълна безизходица, както първия път, когато срещнах деца, които току-що бяха починали и нямаха идея как да им обясня всичко това. Момчето сякаш вече разбираше нещо, но сестра му беше толкова ужасно уплашена от случващото се, че малкото й сърце не искаше да разбере нищо...
За момент бях напълно изгубен. Наистина исках да я успокоя, но не намирах точните думи за това и от страх да не влоша положението си мълчах.
Изведнъж от линейката се появи фигура на мъж и чух една от сестрите да вика на някого: „Губим, губим!“. И разбрах, че следващият умрял очевидно е бащата ...
- О, татко!!! - радостно изкрещя момичето. - А аз вече си помислих, че си ни оставил, а си тук! О, колко добре!..
Бащата, без да разбира нищо, се огледа наоколо, когато изведнъж видя раненото си тяло и лекарите, които се суетят около него, хвана главата му с две ръце и тихо извика ... Беше много странно да гледаш толкова голям и силен възрастен мъж да съзерцава смъртта му в такъв див ужас. Или може би така е трябвало да се случи? .. Защото, за разлика от децата, той просто разбра, че земният му живот е приключил и нищо повече не може да се направи, дори и с най-голямо желание ...
„Тате, тате, не си ли щастлив? виждаш ли ни Можеш, нали? .. - дъщерята изпищя щастливо, без да разбира отчаянието му.
И баща ми ги погледна с такова объркване и болка, че сърцето ми просто се разби ...
– Господи, и ти?!.. А ти?.. – беше всичко, което успя да каже. - Е, защо си?
В линейката три тела вече бяха напълно покрити и вече нямаше съмнение, че всички тези нещастни хора вече са мъртви. Досега е оцеляла само една майка, на чието „събуждане“, честно признавам, изобщо не завиждах. В крайна сметка, виждайки, че е загубила цялото си семейство, тази жена може просто да откаже да живее.
- Тате, тате, а и мама скоро ли ще се събудят? – Сякаш нищо не се е случило, попита радостно момичето.
Бащата стоеше напълно объркан, но видях, че се мъчи да се събере, за да успокои някак малката си дъщеричка.
- Катенка, скъпа, мама няма да се събуди. Тя вече няма да е с нас”, каза баща ми възможно най-спокойно.
- Как няма?!.. Всички ли сме на едно място? Трябва да сме заедно!!! Нали?.. – не се предаваше малката Катя.
Разбрах, че ще бъде много трудно за един баща да обясни някак си на този малък човек - дъщеря му - че животът им се е променил много и няма да има връщане към стария свят, колкото и да иска.. Самият баща беше в пълен шок и, по мое мнение, не по-малко от дъщеря се нуждаеше от утеха. Момчето беше най-доброто до момента, въпреки че видях много добре, че беше и много, много уплашен. Всичко се случи твърде внезапно и никой от тях не беше готов за това. Но явно някакъв „инстинкт за мъжественост“ е проработил при момчето, когато е видял „големия и силен“ баща си в такова объркано състояние и той, горкият, чисто мъжки е поел „юздите на управлението“ от ръцете на объркания му баща в неговите собствени малки, треперещи детски ръце...
Преди това никога не бях виждал хора (освен дядо ми) в настоящия момент на смъртта им. И точно в онази злополучна вечер разбрах колко безпомощни и неподготвени хората посрещат момента на прехода си в друг свят! .. Вероятно страхът от нещо напълно непознато за тях, както и гледката на тялото ми отвън (но без присъствието им в него!) , създаде истински шок за тези, които не подозираха нищо за това, но, за съжаление, вече „напускащи” хора.
- Тате, тате, виж - отвеждат ни и мама! Как можем да го намерим сега?
Момиченцето „разтърси“ баща си за ръкава, опитвайки се да привлече вниманието му, но той все още беше някъде „между световете“ и не й обърна внимание ... Бях много изненадан и дори разочарован от такова недостойно поведение на нейния баща. Колкото и да беше уплашен, в краката му стоеше мъничко човече – мъничката му дъщеричка, в чиито очи той беше „най-силният и най-добър“ татко на света, от чието участие и подкрепа тя наистина имаше нужда в момента. И до такава степен да стане отпуснат в нейно присъствие, според мен той просто нямаше право ...