Organische Säuren im Leben eines jeden von uns. Organische und anorganische Säuren Liste der organischen Säuren von a bis z

Carbonsäuren - Dies sind organische Verbindungen, die im Molekül eine Carboxylgruppe -COOH enthalten, die eine funktionelle Gruppe ist.

Säuren sind ein- und mehrbasig, gesättigt, ungesättigt, aromatisch usw.

Homologe Reihe einbasiger organischer Säuren: Ameisensäure HCOOH, Essigsäure CH 3 COOH, Buttersäure C 3 H 7 COOH, Palmitinsäure C 15 H 31 COOH, Stearinsäure C 17 H 35 COOH.

Homologe Reihe zweibasiger Säuren: Oxalsäure COOH-COOH, Malonsäure COOH-CH 2 -COOH, Bernsteinsäure COOH-(CH 2 ) 2 -COOH.

Ungesättigte Säuren enthalten eine oder mehrere Mehrfachbindungen im Rest: CH 2 \u003d CH–COOH - Acryl; C 17 H 33 COOH – Ölsäure; C 17 H 31 COOH - Linolsäure usw.

Aromatische Säuren beginnen ihre homologe Reihe mit Benzoesäure, dann wird die Seitenkette verlängert oder Methylreste an den Benzolring angefügt.

physikalische Eigenschaften. Niedere Monocarbonsäuren (C 1 -C 9) sind farblose Flüssigkeiten mit einem spezifischen Geruch, die in Wasser löslich sind. Höhere aliphatische und aromatische Säuren sind in Wasser unlösliche Feststoffe.

Chemische Eigenschaften. Alle organischen Säuren haben saure Eigenschaften, die von vielen Faktoren beeinflusst werden, wie beispielsweise der Struktur des Rests (Größe und Vorhandensein von Substituenten). Organische Säuren bilden leicht Salze:

2CH 3 COOH + Zn (CH 3 COO) 2 Zn + H 2;

CH 3 COOH + NaOHCH 3 COONa + H 2 O;

2CH 3 COOH + CuO (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O,

Ester (Veresterungsreaktion):

Benzoesäuremethylbenzoat

Säureanhydride:

Essigsäureanhydrid

Anhydride werden zur Herstellung von Kunstfasern und Medikamenten verwendet.

Herstellung von Säureamiden:

Acetamid

Gesättigte Kohlenwasserstoffreste von Säuren können mit Halogenen radikalische Substitutionsreaktionen eingehen:

2-Chlorethansäure (Chloressigsäure)

G Die Gruppe -COOH als Orientierungsmittel zweiter Art wirkt metaorientierend:

m-Brombenzoesäure

m-Sulfobenzoesäure

zweibasige organische Säuren.

Dicarbonsäuren - wasserlösliche kristalline Substanzen. Vertreter von Säuren: HOOS-COOH - Oxalsäure, HOOS-(CH 2) 2 -COOH - Bernsteinsäure, C 6 H 4 (COOH) 2 - Terephthalsäure.

Oxalsäure kommt in den Blättern von Sauerampfer, Sauerampfer und Rhabarber vor. Bernsteinsäure ist ein Zwischenprodukt des biologischen Abbaus von Proteinen, Kohlenhydraten und Fetten, die in Bernstein, Braunkohle, in vielen Pflanzen, insbesondere in unreifen Früchten, ein nützlicher Bestandteil für das Leben des Körpers ist.

Chemische Eigenschaften Dicarbonsäuren ähneln Monocarbonsäuren, jedoch können Reaktionen unter gleichzeitiger Beteiligung von einer oder zwei Carboxylgruppen stattfinden:

HOOC–COOH + 2NaOHNaOOC–COONa+ 2H 2 O.

Natriumoxalat

Ester zweibasiger Säuren sind thermisch instabil. Die Decarboxylierungsreaktion tritt beim Erhitzen auf:

Oxalsäure Ameisensäure

Zweibasige aromatische Säuren - Phthalsäure und Terephthalsäure werden in großem Umfang in der organischen Synthese verwendet.

Phthalsäure in Industrie wird aus o-Xylol oder Naphthalin durch Oxidation gewonnen:

Phthalsäurederivate werden zur Herstellung von Weichmachern für Polyvinylchlorid und als Abwehrmittel verwendet; sind Ausgangsstoff für die technische Synthese von Indigofarbstoffen, Phenolphthalein, Fluorescein und anderen Stoffen.

Terephthalsäure hauptsächlich durch Isomerisierung des Kaliumsalzes von Phthalsäure bei 400°C erhalten. Es kann auch durch Oxidation von p-Xylol mit Luftsauerstoff erhalten werden.

Katalysator

Terephthalsäure wird in großen Mengen für die Synthese von Lavsan durch Kondensation mit Ethylenglykol verwendet.

Rest Rest

Terephthalsäure-Ethylenglykol

Wenn Phthalsäureanhydrid mit Phenol kondensiert, entsteht Phenolphthalein (Indikator und Abführmittel).

Phthalsäureanhydrid Phenolphthalein

ungesättigte Carbonsäuren. Ungesättigte Säuren sind durch die allgemeinen Eigenschaften von Carbonsäuren und die Eigenschaften von ungesättigten Kohlenwasserstoffen gekennzeichnet - die Bildung von Salzen, Estern, Polymeren und Additionsreaktionen usw.

Der einfachste Vertreter ungesättigter monobasischer Carbonsäuren ist Acrylsäure, die leicht polymerisieren kann:

Vertreter ungesättigter Carbonsäuren sind Bestandteil von Fetten, wie Öl-, Linol- und Linolensäure.

Ameisensäure (HCOOH) ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch und stechendem Geschmack.

Ameisensäure (Methansäure) kommt in freiem Zustand im Körper von Ameisen, Brennnesseln und in geringen Mengen im Urin und Schweiß von Tieren vor.

Alkoholische Säurelösungen (1,25%) werden zur Behandlung von Rheuma eingesetzt. Säure wird in der Textilindustrie verwendet.

Ameisensäure ist ein gutes Konservierungsmittel für saftige und nasse Lebensmittel.

Ameisensäure wird technisch durch Einwirkung von Kohlenmonoxid (II) auf eine heiße Natronlauge unter Druck hergestellt.

Essigsäure (Ethansäure). CH 3 COOH wird auf verschiedenen Wegen gewonnen:

a) Essigsäuregärung von Zuckern,

b) Trockendestillation von Holz,

c) aus Acetylen (nach der Kucherov-Reaktion).

Reine Essigsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Wasserfreie Essigsäure kann in festem Zustand vorliegen (Fp. 16,6 ° C) - sie wird als Eisessig bezeichnet.

Essigsäure wird im Alltag, in der Lebensmittel-, Chemie-, Leder- und Textilindustrie verwendet und dient zur Synthese einer Reihe von Medikamenten und Kunstfasern.

Salze dieser Säure werden zum Beizfärben in der Textilindustrie verwendet. Einige Salze (Kupfer und andere Metalle) werden zur Bekämpfung landwirtschaftlicher Schädlinge verwendet. Essigsäureester werden als Lösungsmittel für Lacke und Farben verwendet.

Basisches Kupferacetat (CH 3 COO) 2 Cu-Cu (OH) 2 - Pariser Grün - ist giftig und wird zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen und als Farbstoff verwendet.

Buttersäure (Butansäure). C 3 H 7 COOH ist als komplexes Triglycerid Bestandteil von Kuhbutter, kommt in freier Form in ranziger Butter und Schweiß vor und hat einen unangenehmen Geruch.

palmitisch undStearinsäure (C 15 H 31 COOH, C 17 H 35 COOH) – geschmacks- und geruchslose Feststoffe. Ihre Mischung heißt Stearin. Palmitinsäure kommt in Walrat und Bienenwachs vor. Ihre Glycerinester sind die Hauptbestandteile von Fetten.

Benzoesäure C 6 H 5 COOH wird durch die Oxidation von Toluol erhalten. Diese feste kristalline Substanz ist leicht sublimierbar, fast geruchlos, wird zur Herstellung von Farbstoffen verwendet, hat antiseptische Eigenschaften, wird daher in der Medizin und in Konservenprodukten verwendet und ist das Ausgangsmaterial für die Herstellung von Saccharin.

Acrylsäure - ungesättigte Säure CH 2 \u003d CHCOOH wird synthetisch gewonnen. Es ist eine Flüssigkeit mit einem stechenden Geruch, es polymerisiert leicht. Ester der Polyacrylsäure werden bei der Herstellung von Kunststoffen verwendet, sie sind transparent. Das beste Plexiglas ist Plexiglas - Methylester der Polymethacrylsäure:

Ölsäure C 17 H 33 COOH ist Bestandteil fast aller natürlichen Fette (bis zu 80 % in Olivenöl). Reine Ölsäure ist eine geruchlose, geschmacklose ölige Flüssigkeit.

In reiner Form in Pflanzen gefunden, sowie in Form von Salzen oder Estern - organische Verbindungen

In freiem Zustand finden sich solche mehrbasigen Hydroxysäuren recht häufig in Früchten, während Verbindungen vor allem für andere Pflanzenelemente wie Stängel, Blätter usw. charakteristisch sind. Wenn Sie sich organische Säuren ansehen, wird ihre Liste ständig erweitert und insgesamt nicht geschlossen, dh regelmäßig ergänzt. Bereits entdeckte Säuren wie:

Adipin,

Benzoesäure,

Dichloressigsäure,

Baldrian,

Glykol,

Glutarsäure,

Zitrone,

Maleic,

Margarine,

Öl,

Molkerei,

Monochloressigsäure,

Ameise,

Propionsäure,

Salicyl,

Trifluoressigsäure,

Fumarowaja,

Essig,

Sauerampfer,

Apfel,

Bernsteinsäure und viele andere organische Säuren.

Oft sind solche Stoffe in Obst- und Beerenpflanzen zu finden. Zu den Obstpflanzen gehören Aprikosen, Quitten, Kirschpflaumen, Trauben, Kirschen, Birnen, Zitrusfrüchte und Äpfel, während zu den Beerenpflanzen Preiselbeeren, Kirschen, Brombeeren, Preiselbeeren, Stachelbeeren, Himbeeren und schwarze Johannisbeeren gehören. Sie basieren auf Wein-, Zitronen-, Salicyl-, Oxal- und organischen Säuren, darunter viele

Bis heute wurden viele Eigenschaften von Säuren direkt auf dem Gebiet der Pharmakologie und der biologischen Wirkungen auf den menschlichen Körper untersucht. Zum Beispiel:

  • Erstens sind organische Säuren ganz wesentliche Bestandteile des Stoffwechsels (Stoffwechsel, nämlich Proteine, Fette und Kohlenhydrate);
  • zweitens bewirken sie die sekretorische Arbeit der Speicheldrüsen; fördern das Säure-Basen-Gleichgewicht;
  • drittens spielen sie eine bedeutende Rolle bei der Erhöhung der Trennung von Gallen-, Magen- und Bauchspeicheldrüsensäften;
  • und schließlich sind sie Antiseptika.

Ihr Säuregehalt reicht von vier ganz bis fünf und fünf.

Darüber hinaus spielen organische Säuren in der Lebensmittelindustrie eine wichtige Rolle, da sie ein direkter Indikator für die Qualität oder schlechte Qualität von Produkten sind. Für letzteres wird sehr häufig das Verfahren der Ionenchromatographie verwendet, bei dem nicht nur organische Säuren, sondern auch anorganische Ionen auf einmal nachgewiesen werden können. Mit diesem Verfahren zeigt die konduktometrische Detektion mit Unterdrückung der elektrischen Hintergrundleitfähigkeit ein fast zehnmal genaueres Ergebnis als die Detektion bei niedrigen Wellenlängen ultravioletter Strahlung.
Die Identifizierung des Profils organischer Säuren in Fruchtsäften ist nicht nur notwendig, um die Qualität des Getränks und seine Akzeptanz zum Verzehr festzustellen, sondern trägt auch zur Identifizierung von Fälschungen bei.
Betrachtet man die Eigenschaften von Carbonsäuren direkt, dann gehören dazu in erster Linie:

Lackmuspapier rote Farbe geben;

Leichte Löslichkeit in Wasser;

Präsentieren Sie sauren Geschmack.

Sie sind auch ein wichtiger elektrischer Leiter. Der Zersetzungsstärke nach gehören absolut alle Säuren zur schwachen Gruppe der Elektrolyte, mit Ausnahme natürlich der Ameisensäure, die ihrerseits einen mittleren Wert in der Intensität einnimmt. Die Höhe des Molekulargewichts einer Carbonsäure beeinflusst die Zersetzungsstärke und hat eine umgekehrte Beziehung. Mit Hilfe speziell definierter Metalle wird es möglich, Wasserstoff und Salz aus Säuren zu isolieren, was viel langsamer erfolgt als bei der Wechselwirkung mit etwas wie Schwefelsäure oder Salzsäure. Salze treten auch auf, wenn sie basischen Oxiden und Basen ausgesetzt werden.

DEFINITION

Säuren- Elektrolyte, bei deren Dissoziation aus positiven Ionen nur H + -Ionen gebildet werden:

HNO 3 ↔ H + + NO 3 -

CH 3 COOH ↔ H + + CH 3 COO -

Säureklassifizierung

Säuren werden hauptsächlich in anorganische und organische (Carbonsäuren) eingeteilt. Schwach saure Eigenschaften werden von solchen organischen Verbindungen wie Alkoholen und Phenolen gezeigt. Anorganische Säuren und Carbonsäuren wiederum haben ihre eigenen Klassifikationen. Somit können alle anorganischen Säuren klassifiziert werden:

  • nach der Anzahl der in wässriger Lösung abspaltbaren Wasserstoffatome (monobasisches -HCl, HNO 2, dibasisches -H 2 SO 4, H 2 SiO 3, tribasisches -H 3 PO 4)
  • nach Säurezusammensetzung (sauerstofffrei - HI, HF, H 2 S und sauerstoffhaltig - HNO 3, H 2 CO 3)

Carbonsäuren werden klassifiziert:

  • durch die Anzahl der Carboxylgruppen (einbasig - HCOOH, CH 3 COOH und zweibasig - H 2 C 2 O 4)

Physikalische Eigenschaften von Säuren

Bei n.o. Die meisten anorganischen Säuren existieren in flüssigem Zustand, einige in festem Zustand (H 3 PO 4, H 3 BO 3).

Organische Säuren mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen sind leicht bewegliche, farblose Flüssigkeiten mit charakteristisch stechendem Geruch; Säuren mit 4-9 Kohlenstoffatomen sind ölige Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch, und Säuren mit einer großen Anzahl von Kohlenstoffatomen sind wasserunlösliche Feststoffe.

Die Struktur der Carboxylgruppe

DEFINITION

Carboxylgruppe- -COOH besteht aus einer Carbonylgruppe -> C=O und einer Hydroxylgruppe -OH, die sich gegenseitig beeinflussen. Das einsame Elektronenpaar des Sauerstoffatoms im Hydroxidion wird in Richtung des Kohlenstoffatoms der Carbonylgruppe verschoben, was die -OH-Bindung schwächt und das Vorhandensein saurer Eigenschaften verursacht (Abb. 1).

Reis. 1 Die Struktur der Carboxylgruppe

Säuren gewinnen

Anorganische und organische Säuren werden auf unterschiedlichen Wegen gewonnen. So können anorganische Säuren erhalten werden:

  • durch die Reaktion von Säureoxiden mit Wasser

    SO 3 + H 2 O \u003d H 2 SO 4

  • durch die Reaktion der Kombination von Nichtmetallen mit Wasserstoff

    H 2 + S ↔ H 2 S

  • durch die Austauschreaktion zwischen Salzen und anderen Säuren

    K 2 SiO 3 + 2 HCl → H 2 SiO 3 ↓ + 2 KCl

Organische Säuren werden gewonnen durch:

  • Oxidation von Aldehyden und primären Alkoholen (KMnO 4 und K 2 Cr 2 O 7 wirken als Oxidationsmittel)

    R-CH2-OH → R-C(O)H → R-COOH,

    wobei R ein Kohlenwasserstoffrest ist.

Chemische Eigenschaften von Säuren

Die allgemeinen chemischen Eigenschaften von organischen und anorganischen Säuren umfassen:

- die Fähigkeit, die Farbe von Indikatoren zu ändern, beispielsweise wird Lackmus rot, wenn er in eine Säurelösung eintritt (dies ist auf die Dissoziation von Säuren zurückzuführen);

— Wechselwirkung mit aktiven Metallen

2RCOOH + Mg = (RCOO) 2 Mg + H 2

Fe + H 2 SO 4 (p - p) \u003d FeSO 4 + H 2

— Wechselwirkung mit basischen und amphoteren Oxiden

2RCOOH + CaO = (RCOO) 2 Ca + H 2 O

6RCOOH + Al 2 O 3 = 2(RCOO) 3 Al + 3H 2 O

2HCl + FeO = FeCl 2 + H 2 O

6HNO 3 + Al 2 O 3 \u003d 2Al (NO 3) 3 + 3H 2 O

- Interaktion mit Basen

RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2 O

H 2 SO 4 + 2NaOH \u003d Na 2 SO 4 + H 2 O

- Wechselwirkung mit Salzen schwacher Säuren

RCOOH + NaHCO 3 \u003d RCOONa + H 2 O + CO 2

CH 3 COONa + HCl \u003d CH 3 COOH + NaCl

Spezifische Eigenschaften anorganischer Säuren

Zu den spezifischen Eigenschaften anorganischer Säuren gehören Redoxreaktionen, die mit den Eigenschaften von Säureanionen verbunden sind:

H 2 SO 3 + Cl 2 + H 2 O \u003d H 2 SO 4 + 2 HCl

Pb + 4HNO 3 (konz.) = Pb (NO 3) 2 + 2NO 2 + 2H 2 O

Spezifische Eigenschaften organischer Säuren

Zu den spezifischen Eigenschaften organischer Säuren gehören die Bildung funktioneller Derivate durch Substitution der Hydroxylgruppe (1, 2, 3, 4) sowie Halogenierung (5), Reduktion (6) und Decarboxylierung (7).

R -C (O) -OH + PCl 5 \u003d R -C (O) -Cl (Säurechlorid) + POCl 3 + HCl (1)

R –C(O)-OH + H-O-C(O)-R = R – C(O) – O – C(O) – R (Anhydrid) (2)

CH 3 COOH + CH 3 -CH 2 -OH \u003d CH 3 -C (O) -O-C 2 H 5 (Ethylacetat (Ester)) + H 2 O (3)

CH 3 COOH + CH 3 -NH 2 \u003d CH 3 -C (O) -NH-CH 3 (Amid) + H 2 O (4)

CH 3 -CH 2 -COOH + Br 2 \u003d CH 3 - CHBr -COOH + HBr (Katalysator - P cr) (5)

R-COOH + LiAlH 4 (wässrige Lösung, angesäuert mit HCl) = R-CH 2 -OH + AlCl 3 + LiCl (6)

CH 2 \u003d CH-CH 2 -COOH \u003d CO 2 + CH 2 \u003d CH-CH 3 (7)

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

Übung Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen nach folgendem Schema auf:

Lösung 1) ZS 2 H 5 OH + 4Na 2 CrO 4 + 7NaOH + 4H 2 O \u003d 3CH 3 COONa + 4Na 3

2) CH 3 COOS 2 H 5 + NaOH \u003d CH 3 COONa + C 2 H 5 OH

3) 5C 2 H 5 OH + 4 KMnO 4 + 6 H 2 SO 4 \u003d 5 CH 3 COOH + 2 K 2 SO 4 + 4 MnSO 4 + 11 H 2 O

4) CH 3 COONa + C 2 H 5 I \u003d CH 3 COOS 2 H 5 + Nal

5) CH 3 COONa + HCl = CH 3 COOH + NaCl

6) CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOS 2 H 5 + H 2 O (Aufprall H 2 SO 4)

BEISPIEL 2

Übung Bestimmen Sie die Masse an Pyrit (FeS2), die erforderlich ist, um eine solche Menge an SO3 zu erhalten, dass, wenn letzteres in einer Lösung aus Schwefelsäure mit einem Massenanteil von 91 Gew.-% von 500 g gelöst wird, Oleum mit einem Massenanteil von 12,5 % erhalten wird.
Lösung Schreiben wir die Reaktionsgleichungen:

1) 4FeS 2 + 11O 2 \u003d 2Fe 2 O 3 + 8SO 2

2) 2SO 2 + O 2 \u003d 2SO 3

3) SO 3 + H 2 O \u003d H 2 SO 4

Lassen Sie uns die Molmassen der Substanzen finden, die für weitere Berechnungen benötigt werden:

M(H 2 O) = 18 g/mol; M(SO 3) \u003d 80 g / mol; M(H 2 SO 4 ) = 98 g/mol; M (FeS 2) \u003d 120 g / mol

Die Wassermasse in 100 g Schwefelsäurelösung (ω = 91%) beträgt:

100 - 91 = 9,0 g

v(H 2 O) \u003d 9/18 \u003d 0,5 mol

Aus Reaktionsgleichung (3) folgt, dass

1 mol SO 3 → 1 mol H 2 O → 1 mol H 2 SO 4, d.h.

0,5 mol H 2 O reagieren mit 0,5 mol SO 3 und es entstehen 0,5 mol H 2 SO 4

Berechnen Sie die Masse von SO 3

m(SO 3) \u003d 0,5 80 \u003d 40 g

Berechnen Sie die Masse von H 2 SO 4

m (H 2 SO 4) \u003d 0,5 98 \u003d 49 g

Dann wird die Gesamtmasse von H2SO4 sein

m (H 2 SO 4) Summe \u003d 91 + 49 \u003d 140 g

Um Oleum (ω \u003d \u003d 12,5%) zu erhalten, benötigen 140 g H 2 SO 4 SO 3:

m (SO 3) \u003d 12,5 140 / 87,5 \u003d 20 g

Somit wird das gesamte SO 3 verbraucht

m(SO 3) Summe \u003d (40 + 20) \u003d 60 g

v(SO 3) Summe \u003d 60/80 \u003d 0,75 mol

Aus den Reaktionsgleichungen (2, 3) folgt, dass die Bildung 0,75 mol SO 3 verbraucht

v (FeS 2) \u003d 0,75 / 2 \u003d 0,375 mol

m(FeS 2) \u003d 0,375 120 \u003d 45 g

Antworten Die Masse von Pyrit beträgt 45 g.

Organische Säuren sind Abbauprodukte von Stoffen im Zuge von Stoffwechselreaktionen, deren Molekül eine Carboxylgruppe enthält.

Die Verbindungen fungieren als Zwischenelemente und Hauptkomponenten der metabolischen Energieumwandlung basierend auf der Produktion von Adenosintriphosphat, dem Krebszyklus.

Die Konzentration organischer Säuren im menschlichen Körper spiegelt das Niveau der Mitochondrienfunktion, der Fettsäureoxidation und des Stoffwechsels wider. Darüber hinaus tragen die Verbindungen zur spontanen Wiederherstellung des Säure-Basen-Gleichgewichts des Blutes bei. Defekte im mitochondrialen Stoffwechsel verursachen Abweichungen in Stoffwechselreaktionen, die Entwicklung von neuromuskulären Pathologien und Konzentrationsänderungen. Außerdem können sie zum Zelltod führen, der mit dem Alterungsprozess und dem Auftreten von Amyotropher Lateralsklerose, Parkinson und Alzheimer einhergeht.

Einstufung

Der höchste Gehalt an organischen Säuren in Produkten pflanzlichen Ursprungs, deshalb werden sie oft als "Frucht" bezeichnet. Sie verleihen Früchten einen charakteristischen Geschmack: sauer, herb, adstringierend, daher werden sie in der Lebensmittelindustrie häufig als Konservierungsmittel, Wasserspeicherungsmittel, Säureregulatoren, Antioxidantien verwendet. Betrachten Sie die gebräuchlichen organischen Säuren und unter welcher Lebensmittelzusatzstoffnummer sie erfasst sind: Ameisensäure (E236); Apfel (E296); Wein (E335 - 337, E354); Milchprodukte (E326 - 327); Oxalsäure; Benzoesäure (E210); sorbisch (E200); Zitrone (E331 - 333, E380); Essigsäure (E261 - 262); Propionsäure (E280); Fumarsäure (E297); Ascorbin (E301, E304); Bernstein (E363).
Der menschliche Körper „produziert“ organische Säuren nicht nur aus der Nahrung bei der Nahrungsverdauung, sondern auch selbst. Solche Verbindungen sind in Alkohol und Wasser löslich, haben eine desinfizierende Funktion und verbessern das Wohlbefinden und die menschliche Gesundheit.

Die Rolle organischer Säuren

Die Hauptfunktion von Carbonsäureverbindungen besteht darin, das Säure-Basen-Gleichgewicht des menschlichen Körpers aufrechtzuerhalten.
Organische Substanzen erhöhen den pH-Wert der Umgebung, was die Aufnahme von Nährstoffen durch die inneren Organe und die Entfernung von Giftstoffen verbessert. Tatsache ist, dass das Immunsystem, nützliche Bakterien im Darm, chemische Reaktionen und Zellen in einer alkalischen Umgebung besser funktionieren. Die Übersäuerung des Körpers hingegen ist ideale Voraussetzung für das Gedeihen von Krankheiten, die auf folgenden Gründen beruhen: Säureaggression, Demineralisierung, Enzymschwäche. Infolgedessen erfährt eine Person Unwohlsein, ständige Müdigkeit, erhöhte Emotionalität, sauren Speichel, Aufstoßen, Krämpfe, Gastritis, Risse im Zahnschmelz, Hypotonie, Schlaflosigkeit und Neuritis. Infolgedessen versucht das Gewebe, überschüssige Säure aufgrund interner Reserven zu neutralisieren. Eine Person verliert Muskelmasse, spürt einen Mangel an Vitalität. Organische Säuren sind an folgenden Verdauungsprozessen beteiligt und alkalisieren den Körper:

  • Darmmotilität aktivieren;
  • den täglichen Stuhlgang normalisieren;
  • verlangsamen das Wachstum von Fäulnisbakterien, Fermentation im Dickdarm;
  • regen die Sekretion von Magensaft an.

Funktionen einiger organischer Verbindungen:

Weinsäure. Es wird in der analytischen Chemie, Medizin, Lebensmittelindustrie zum Nachweis von Zuckern, Aldehyden, bei der Herstellung von Erfrischungsgetränken und Säften verwendet. Wirkt als Antioxidans. Die größte Menge findet sich in Weintrauben.

Milchsäure. Es hat eine bakterizide Wirkung, es wird in der Lebensmittelindustrie zum Ansäuern von Süßwaren und Erfrischungsgetränken verwendet. Es entsteht bei der Milchsäuregärung, reichert sich in fermentierten Milchprodukten, eingelegtem, gesalzenem, eingeweichtem Obst und Gemüse an.

Oxalsäure. Stimuliert die Arbeit von Muskeln, Nerven, verbessert die Aufnahme von Kalzium. Denken Sie jedoch daran, wenn Oxalsäure während der Verarbeitung anorganisch wird, verursachen ihre gebildeten Salze (Oxalate) die Bildung von Steinen und zerstören Knochengewebe. Als Ergebnis entwickelt eine Person Arthritis, Arthrose und Impotenz. Darüber hinaus wird Oxalsäure in der chemischen Industrie (zur Herstellung von Tinte, Kunststoffen), in der Metallurgie (zur Reinigung von Kesseln von Oxiden, Rost, Zunder), in der Landwirtschaft (als Insektizid) und in der Kosmetik (zur Hautaufhellung) verwendet. In der Natur kommt es in Bohnen, Nüssen, Rhabarber, Sauerampfer, Spinat, Rüben, Bananen, Süßkartoffeln und Spargel vor.

Zitronensäure. Aktiviert den Krebszyklus, beschleunigt den Stoffwechsel, zeigt entgiftende Eigenschaften. Es wird in der Medizin verwendet, um den Energiestoffwechsel zu verbessern, in der Kosmetik - um den pH-Wert des Produkts zu regulieren, "tote" Epidermiszellen zu entfernen, Falten zu glätten und das Produkt zu konservieren. In der Lebensmittelindustrie (in Bäckereien, zur Herstellung von kohlensäurehaltigen Getränken, alkoholischen Getränken, Süßwaren, Gelee, Ketchup, Mayonnaise, Marmelade, geschmolzenem Käse, kaltem Tonic-Tee, Fischkonserven) wird es als Säureregulator zum Schutz vor zerstörerischen Prozessen verwendet , um Produkten einen charakteristischen sauren Geschmack zu verleihen. Quellen der Verbindung: Chinesische Magnolienrebe, unreife Orangen, Zitronen, Grapefruits, Süßigkeiten.

Es hat antiseptische Eigenschaften und wird daher als antimykotisches, antimikrobielles Mittel bei Hautkrankheiten eingesetzt. Salz der Benzoesäure (Natrium) ist ein schleimlösendes Mittel. Darüber hinaus wird die organische Verbindung zur Lebensmittelkonservierung, zur Synthese von Farbstoffen und zur Herstellung von Parfümwasser verwendet. Zur Verlängerung der Haltbarkeit ist E210 in Kaugummi, Konfitüre, Konfitüre, Marmelade, Süßigkeiten, Bier, Likör, Eiscreme, Fruchtpürees, Margarine, Milchprodukten enthalten. Natürliche Quellen: Preiselbeeren, Preiselbeeren, Heidelbeeren, Joghurt, Sauermilch, Honig, Nelkenöl.

Sorbinsäure. Es ist ein natürliches Konservierungsmittel, wirkt antimikrobiell und wird daher in der Lebensmittelindustrie zur Desinfektion von Produkten eingesetzt. Darüber hinaus verhindert es das Nachdunkeln von Kondensmilch, das Schimmeln von Erfrischungsgetränken, Backwaren, Süßwaren, Fruchtsäften, halbgeräucherten Würsten, körnigem Kaviar. Denken Sie daran, dass Sorbinsäure nur in einer sauren Umgebung (bei einem pH-Wert unter 6,5) vorteilhafte Eigenschaften aufweist. Die größte Menge an organischen Verbindungen in den Früchten der Eberesche.

Essigsäure. Beteiligt sich am Stoffwechsel, wird zur Herstellung von Marinade, Konservierung verwendet. Es ist in gesalzenem / eingelegtem Gemüse, Bier, Wein und Säften enthalten.

Ursol-Ölsäuren erweitern die venösen Gefäße des Herzens, verhindern eine Skelettmuskelatrophie und reduzieren die Menge an Glukose im Blut. Tartron verlangsamt die Umwandlung von Kohlenhydraten in Triglyceride und beugt so Atherosklerose und Fettleibigkeit vor, Uronic entfernt Radionuklide, Schwermetallsalze aus dem Körper und Gallus hat eine antivirale, antimykotische Wirkung. Organische Säuren sind Geschmackskomponenten, die in freier Form oder in Form von Salzen Bestandteil von Lebensmitteln sind und deren Geschmack bestimmen. Diese Substanzen verbessern die Aufnahme und Verdauung von Nahrung. Der Energiewert organischer Säuren liegt bei drei Kilokalorien Energie pro Gramm. Carbon- und Sulfonverbindungen können bei der Herstellung verarbeiteter Produkte entstehen oder ein natürlicher Bestandteil des Rohmaterials sein. Zur Geschmacks- und Geruchsverbesserung werden Gerichten bei der Zubereitung (in Gebäck, Marmeladen) organische Säuren zugesetzt. Darüber hinaus senken sie den pH-Wert der Umgebung, hemmen Fäulnisprozesse im Magen-Darm-Trakt, aktivieren die Darmmotilität, regen die Magensaftsekretion an und wirken entzündungshemmend, antimikrobiell.

Tagessatz, Quellen

Um das Säure-Basen-Gleichgewicht im normalen Bereich (pH 7,36 - 7,42) zu halten, ist es wichtig, täglich Lebensmittel mit organischen Säuren zu sich zu nehmen.

Bei den meisten Gemüsesorten (Gurken, Paprika, Kohl, Zwiebeln) beträgt die Menge der Verbindung pro 100 Gramm des essbaren Teils 0,1 - 0,3 Gramm. Der erhöhte Gehalt an nützlichen Säuren in Rhabarber (1 Gramm), gemahlenen Tomaten (0,8 Gramm), Sauerampfer (0,7 Gramm), Fruchtsäften, Kwas, Quark, Kumiss, Sauerweinen (bis zu 0,6 Gramm). Spitzenreiter in Sachen organischer Substanz sind Beeren und Früchte:

  • Zitrone - 5,7 Gramm pro 100 Gramm Produkt;
  • Preiselbeeren - 3,1 Gramm;
  • rote Johannisbeere - 2,5 Gramm;
  • schwarze Johannisbeere - 2,3 Gramm;
  • Ebereschengarten - 2,2 Gramm;
  • Kirsche, Granatapfel, Mandarinen, Grapefruit, Erdbeeren, Apfelbeere - bis zu 1,9 Gramm;
  • Ananas, Pfirsiche, Trauben, Quitten, Kirschpflaumen - bis zu 1,0 Gramm.

Bis zu 0,5 Gramm organische Säuren enthalten fermentierte Milchprodukte. Ihre Menge hängt von der Frische und Art des Produkts ab. Bei längerer Lagerung kommt es zu einer Ansäuerung solcher Produkte, wodurch sie für den Verzehr ungeeignet werden. Da jede Art von organischer Säure eine besondere Wirkung hat, variiert der tägliche Bedarf des Körpers an vielen von ihnen zwischen 0,3 und 70 Gramm. Bei chronischer Müdigkeit, reduzierter Magensaftsekretion, Beriberi, steigt der Bedarf. Bei Erkrankungen der Leber, der Nieren, einer erhöhten Säure des Magensaftes nimmt sie dagegen ab. Indikationen für die zusätzliche Einnahme natürlicher organischer Säuren: geringe körperliche Belastbarkeit, chronisches Unwohlsein, verminderter Skelettmuskeltonus, Kopfschmerzen, Fibromyalgie, Muskelkrämpfe.

Fazit

Organische Säuren sind eine Gruppe von Verbindungen, die den Körper alkalisieren, am Energiestoffwechsel teilnehmen und in pflanzlichen Produkten (Hackfrüchte, Blattgemüse, Beeren, Obst, Gemüse) vorkommen. Der Mangel an diesen Stoffen im Körper führt zu schweren Erkrankungen. Der Säuregehalt steigt, die Aufnahme lebenswichtiger Mineralstoffe (Kalzium, Magnesium) nimmt ab. Es gibt schmerzhafte Empfindungen in den Muskeln, Gelenken, Osteoporose, Erkrankungen der Blase, das Herz-Kreislauf-System entwickelt sich, die Immunität nimmt ab, der Stoffwechsel ist gestört. Bei Übersäuerung (Azidose) reichert sich Milchsäure im Muskelgewebe an, das Risiko für Diabetes und die Bildung eines bösartigen Tumors steigt. Ein Überschuss an Fruchtverbindungen führt zu Problemen mit Gelenken, Verdauung, stört die Nierenfunktion. Denken Sie daran, dass organische Säuren das Säure-Basen-Gleichgewicht des Körpers normalisieren, die Gesundheit und Schönheit einer Person erhalten und sich positiv auf Haut, Haare, Nägel und innere Organe auswirken. Daher sollten sie in ihrer natürlichen Form jeden Tag in Ihrer Ernährung vorhanden sein!

Eine große Anzahl von Verbindungen, die der modernen Welt bekannt sind, sind organische Säuren. In der Natur werden sie hauptsächlich aus Zuckern durch komplexe biochemische Reaktionen gewonnen. Ihre Rolle in allen Lebensprozessen ist von unschätzbarem Wert. Beispielsweise bei der Biosynthese von Glykosiden, Aminosäuren, Alkaloiden und anderen biologisch reaktiven Substanzen; im Kohlenhydrat-, Fett- und Eiweißstoffwechsel ... An vielen lebenswichtigen Prozessen sind organische Säuren beteiligt.

Was ist das Besondere an ihnen? Organische Säuren erlangen aufgrund ihrer eigenen elementaren und funktionellen Zusammensetzung von Molekülen einzigartige chemische und biologische Eigenschaften. Eine bestimmte Abfolge von Verbindungsatomen unterschiedlicher Art und die Spezifität ihrer Kombination verleihen der Substanz individuelle Eigenschaften und Merkmale der Wechselwirkung mit anderen.

Qualitative Zusammensetzung organischer Substanzen

Der Hauptbaustein, eine Art Monometer aller Lebewesen, ist Kohlenstoff oder, wie es auch genannt wird, Kohlenstoff. Alle „Gerüste“ sind daraus aufgebaut – Grundgerüste, Skelette – organische Verbindungen und auch Säuren. An zweiter Stelle in Bezug auf die Verbreitung steht Wasserstoff, eine andere Bezeichnung für das Element ist Wasserstoff. Es füllt die Kohlenstoffvalenzen frei von Verbindungen mit anderen Atomen, verleiht den Molekülen Volumen und Dichte.

Das dritte ist Sauerstoff oder Sauerstoff, es verbindet sich mit Kohlenstoff als Teil von Atomgruppen und verleiht einer einfachen aliphatischen oder aromatischen Substanz völlig neue Eigenschaften, zum Beispiel Oxidationsfähigkeit. Als nächstes im Verbreitungsbereich steht Stickstoff, sein Beitrag zu den Eigenschaften organischer Säuren ist besonders, es gibt eine eigene Klasse von aminhaltigen Verbindungen. Auch in organischen Verbindungen kommen Schwefel, Phosphor, Halogene und einige andere Elemente in viel geringeren Mengen vor.

Andere organische Substanzen werden ebenfalls in eine separate Klasse eingeteilt. Nukleinsäuren sind phosphor- und stickstoffhaltige biologische Polymere, die aus Monomeren – Nukleotiden – aufgebaut sind und die komplexesten Strukturen von DNA und RNA bilden.

Nachweis der chemischen Identität

Der bestimmende Faktor für den Unterschied zu anderen Substanzen ist das Vorhandensein einer solchen Assoziation von Atomen in der Verbindung, die eine strenge Reihenfolge ihrer Bindung aneinander aufweist und eine Art genetischen Code der Klasse trägt, wie eine funktionelle Gruppe organischer Säuren . Es heißt Carboxyl, besteht aus einem Kohlenstoffatom, Wasserstoff und zwei Sauerstoffatomen und kombiniert tatsächlich Carbonyl- (-C=O) und Hydroxyl- (-OH) Gruppen.

Die Bestandteile interagieren auf elektronischer Ebene und erzeugen die individuellen Eigenschaften von Säuren. Insbesondere sind ihnen keine Carbonyladditionsreaktionen eigen, und die Fähigkeit zur Abgabe eines Protons ist um ein Vielfaches höher als die von Alkoholen.

Strukturelle Eigenschaften

Was passiert auf der elektronischen Ebene der gegenseitigen Beeinflussung in der funktionellen Gruppe der Klasse der organischen Säuren? Das Kohlenstoffatom hat aufgrund des Ziehens der Bindungsdichte zum Sauerstoff eine teilweise positive Ladung, bei der die Fähigkeit, es zu halten, viel höher ist. Der Sauerstoff aus dem Hydroxylteil hat ein ungeteiltes Elektronenpaar, das nun beginnt, von Kohlenstoff angezogen zu werden. Dadurch verringert sich die Dichte der Sauerstoff-Wasserstoff-Bindung, wodurch der Wasserstoff beweglicher wird. Für die Verbindung wird eine Dissoziation vom Säuretyp möglich. Eine Abnahme der positiven Ladung von Kohlenstoff bewirkt, wie oben bereits erwähnt, den Abbruch der Additionsvorgänge.

Die Rolle spezifischer Fragmente

Jede funktionelle Gruppe hat individuelle Eigenschaften und verleiht diese dem Stoff, in dem sie enthalten ist. Das Vorhandensein mehrerer in einem schließt die Möglichkeit aus, bestimmte Reaktionen zu geben, die zuvor spezifische Fragmente getrennt unterschieden. Dies ist ein wichtiges Merkmal, das die organische Chemie charakterisiert. Säuren können Gruppen enthalten, die Stickstoff, Schwefel, Phosphor, Halogene usw. enthalten.

Klasse der Carbonsäuren

Die bekannteste Stoffgruppe aus der ganzen Familie. Es sollte nicht davon ausgegangen werden, dass nur Verbindungen dieser Klasse alle organische Säuren sind. Kohlenstoffvertreter sind die zahlreichste Gruppe, aber nicht die einzige. Es gibt zum Beispiel Sulfonsäuren, sie haben ein anderes funktionelles Fragment. Eine Sonderstellung nehmen dabei aromatische Derivate ein, die aktiv an der chemischen Herstellung von Phenolen beteiligt sind.

Es gibt eine andere bedeutende Klasse, die zu einem solchen Bereich der Chemie gehört, wie organische Substanzen. Nukleinsäuren sind separate Verbindungen, die einer individuellen Betrachtung und Beschreibung bedürfen. Sie wurden oben bereits kurz erwähnt.

Kohlenhaltige Vertreter organischer Substanzen enthalten in ihrer Zusammensetzung eine charakteristische funktionelle Gruppe. Es heißt Carboxyl, die Besonderheiten seiner elektronischen Struktur wurden früher beschrieben. Es ist die funktionelle Gruppe, die aufgrund des beweglichen, leicht abspaltbaren Wasserstoffprotons während der Dissoziation das Vorhandensein von stark sauren Eigenschaften bestimmt. Das schwächste dieser Reihe ist nur Acetat (Essigsäure).

Klassifizierung von Carbonsäuren

Je nach Strukturtyp des Kohlenwasserstoffgerüsts werden aliphatisch (geradlinig) und zyklisch unterschieden. Beispielsweise organische Propion-, Heptan-, Benzoe-, Trimethylbenzoesäure-Carbonsäuren. Durch das Vorhandensein oder Fehlen von Mehrfachbindungen - limitierend und ungesättigt - Butter-, Essig-, Acryl-, Hexen usw. Je nach Länge des Skeletts gibt es niedere und höhere (Fett-)Carbonsäuren, die Kategorie der letzteren beginnt mit a Kette aus zehn Kohlenstoffatomen.

Der quantitative Gehalt einer Struktureinheit, beispielsweise einer funktionellen Gruppe organischer Säuren, ist auch das Ordnungsprinzip. Es gibt ein-, zwei-, drei- und mehrbasige. Zum Beispiel Ameisensäure, Oxalsäure, Zitronensäure und andere. Als heterofunktionell werden Vertreter bezeichnet, die neben der Hauptgruppe noch spezifische Gruppen enthalten.

Moderne Nomenklatur

Bis heute werden in der chemischen Wissenschaft zwei Methoden verwendet, um Verbindungen zu benennen. Rationale und systematische Nomenklatur haben weitgehend die gleichen Regeln, unterscheiden sich aber in einigen Details der Benennung. In der Vergangenheit gab es triviale "Namen" von Verbindungen, die Substanzen aufgrund ihrer inhärenten chemischen Eigenschaften, ihres Standorts in der Natur und anderer Punkte gegeben wurden. Zum Beispiel wird Butansäure als Buttersäure, Propensäure - Acryl, Diureidoessigsäure - Allantinsäure, Pentansäure - Valeriansäure usw. bezeichnet. Einige von ihnen dürfen jetzt in einer rationalen und systematischen Nomenklatur verwendet werden.

Schrittweiser Algorithmus

Die Art und Weise, die Namen von Substanzen, einschließlich organischer Säuren, aufzubauen, ist wie folgt. Zuerst müssen Sie die längste Kohlenwasserstoffkette finden und nummerieren. Die erste Zahl muss sich in unmittelbarer Nähe der Verzweigung des Endes befinden, damit die Substituenten von Wasserstoffatomen im Skelett die kleinsten Lokanten erhalten – Zahlen, die die Anzahl der Kohlenstoffatome angeben, mit denen sie verbunden sind.

Als nächstes müssen Sie die Hauptfunktionsgruppe finden und dann den Rest identifizieren, falls vorhanden. Der Name setzt sich also zusammen aus: alphabetisch geordnet und mit den entsprechenden Substituenten Lokanten, der Hauptteil spricht von der Länge des Kohlenstoffgerüsts und seiner Sättigung mit Wasserstoffatomen, in der vorletzten Reihe wird die Zugehörigkeit zur Stoffklasse bestimmt, was auf ein spezielles Suffix und das Präfix di- oder tri- für mehrbasig hinweist, zum Beispiel ist es für Carbonsäure „-ovaya“ und das Wort Säure wird am Ende geschrieben. Ethansäure, Methandsäure, Propensäure, Buttersäure, Hydroxyessigsäure, Pentansäure, 3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure, 4-Methylpentansäure und so weiter.

Hauptfunktionen und ihre Bedeutung

Viele Säuren, sowohl organische als auch anorganische, sind von unschätzbarer Bedeutung für den Menschen und seine Aktivitäten. Von außen wirkend oder von innen produziert, stoßen sie viele Prozesse an, sind an biochemischen Reaktionen beteiligt, sorgen für das reibungslose Funktionieren des menschlichen Körpers und werden von ihm auch in vielen anderen Bereichen eingesetzt.

Salzsäure (oder Salzsäure) ist die Grundlage von Magensaft und der Neutralisator der meisten unnötigen und gefährlichen Bakterien, die in den Magen-Darm-Trakt gelangt sind. Schwefelsäure ist ein unverzichtbarer Rohstoff in der chemischen Industrie. Noch bedeutender ist der organische Teil der Vertreter dieser Klasse - Milch, Ascorbinsäure, Essigsäure und viele andere. Säuren verändern das pH-Milieu des Verdauungssystems auf die alkalische Seite, was für die Aufrechterhaltung einer normalen Mikroflora unerlässlich ist. In vielen anderen Aspekten haben sie einen unersetzlichen positiven Einfluss auf die menschliche Gesundheit. Der Einsatz organischer Säuren ist aus der Industrie nicht mehr wegzudenken. All dies funktioniert nur dank ihrer funktionellen Gruppen.