Acetaldehidas. Fizinės ir šiluminės savybės
Acetaldehidas (kiti pavadinimai: acetaldehidas, metilformaldehidas, etanalis) – priklauso aldehidų klasei. Ši medžiaga yra svarbi žmogui, jos randama kavoje, duonoje, prinokusiuose vaisiuose ir daržovėse. Sintetina augalų. Atsiranda natūraliai ir dideliais kiekiais jį gamina žmonės. Acetaldehido formulė: CH3-CHO.
Fizinės savybės
1. Acetaldehidas yra bespalvis skystis, turintis stiprų, nemalonų kvapą.
2. Tirpsta eteryje, alkoholyje ir vandenyje.
3. yra 44,05 gramai/mol.
4. Tankis yra 0,7 gramo/centimetre³.
Šiluminės savybės
1. Lydymosi temperatūra –123 laipsniai.
2. Virimo temperatūra yra 20 laipsnių.
3. lygus -39 laipsniams.
4. Savaiminio užsidegimo temperatūra yra 185 laipsniai.
Acetaldehido paruošimas
1. Pagrindinis šios medžiagos gavimo būdas yra (vadinamasis Wacker procesas). Taip atrodo reakcija:
2CH2 = C2H4 (etilenas) + O2 (deguonis) = 2CH3CHO (metilo formaldehidas)
2. Taip pat acetaldehidą galima gauti hidratuojant acetileną, esant gyvsidabrio druskoms (vadinamoji Kučerovo reakcija). Taip susidaro fenolis, kuris vėliau izomerizuojasi į aldehidą.
3. Šis metodas buvo populiarus prieš įdiegiant aukščiau pateiktą procesą. Jis buvo atliktas oksiduojant arba dehidrogenuojant ant sidabro arba vario katalizatoriaus.
Acetaldehido panaudojimas
Kokioms medžiagoms gauti reikia acetaldehido? Acto rūgštis, butadienas, aldehido polimerai ir kai kurios kitos organinės medžiagos.
- Naudojamas kaip acto rūgšties pirmtakas (medžiaga, dalyvaujanti reakcijoje, dėl kurios susidaro tikslinė medžiaga). Tačiau netrukus jie nustojo naudoti medžiagą, kurią mes svarstome tokiu būdu. Taip buvo todėl, kad acto rūgštį buvo lengviau ir pigiau gaminti iš metalono, naudojant Kativa ir Monsanto procesus.
- Metilformaldehidas yra svarbus pentaeritrolio, piridino darinių ir krotonaldehido pirmtakas.
- Dervų gavimas dėl to, kad karbamidas ir acetaldehidas gali kondensuotis.
- Etilideno diacetato gavimas, iš kurio vėliau gaunamas monomeras polivinilacetatas (vinilacetatas).
Priklausomybė nuo tabako ir acetaldehido
Ši medžiaga sudaro didelę tabako dūmų dalį. Neseniai atlikta demonstracija parodė, kad acto rūgšties ir nikotino sinergetinis ryšys padidina priklausomybę (ypač jaunesniems nei trisdešimties metų asmenims).
Alzheimerio liga ir acetaldehidas
Tie žmonės, kurie neturi genetinio faktoriaus metilformaldehidui virsti acto rūgštimi, turi didelę polinkį sirgti tokiomis ligomis kaip Alzheimerio liga, kuri dažniausiai pasireiškia vyresniame amžiuje.
Alkoholis ir metilo formaldehidas
Manoma, kad medžiaga, kurią mes svarstome, yra kancerogenas žmonėms, nes šiandien įvairiuose eksperimentuose su gyvūnais yra įrodymų apie acetaldehido kancerogeniškumą. Be to, metilo formaldehidas pažeidžia DNR, taip sukeldamas raumenų sistemos vystymąsi neproporcingai kūno svoriui, o tai susiję su sutrikusia baltymų apykaita organizme. Buvo atliktas 800 alkoholikų tyrimas, kurio metu mokslininkai padarė išvadą, kad acetaldehido veikiami žmonės turi vieno fermento - alkoholio dehidrogenazės - geno defektą. Dėl šios priežasties tokiems pacientams yra didesnė rizika susirgti inkstų ir viršutinės kepenų dalies vėžiu.
Saugumas
Ši medžiaga yra toksiška. Jis yra oro teršalas rūkant arba iš išmetamųjų dujų spūstyse.
ACETALDEHIDAS
— tarpinis etilo alkoholio oksidacijos produktas (cheminė formulė C2H4O), turintis aldehido grupę (H-C=O); susidaro organizme dalyvaujant fermentui alkoholdehidrogenazei. Labai toksiškas, tai de
Blaivaus gyvenimo būdo enciklopedija. 2012
Žodynuose, enciklopedijose ir žinynuose taip pat žiūrėkite žodžio interpretacijas, sinonimus, reikšmes ir tai, kas yra ACETALDEHIDAS rusų kalba:
- ACETALDEHIDAS medicinine prasme:
žiūrėkite acetaldehidą... - ACETALDEHIDAS Didžiajame enciklopediniame žodyne:
(acto aldehidas) CH3CHO, bespalvis aštraus kvapo skystis, virimo temperatūra = 20,2 °C. Žaliavos gaminant acto rūgštį, acto anhidridą, ... - ACETALDEHIDAS Didžiojoje sovietinėje enciklopedijoje, TSB:
acetaldehidas, CH3CHO, organinis junginys, bespalvis aštraus kvapo skystis; virimo temperatūra 20,8|C. Lydymosi temperatūra - 124|C, tankis 783 kg/m3", ... - ACETALDEHIDAS Brockhauso ir Eufrono enciklopediniame žodyne:
cm. … - ACETALDEHIDAS Didžiajame rusų enciklopediniame žodyne:
ACETALDEHIDAS (acto aldehidas), CH 3 CHO, bespalvis. aštraus kvapo skystis, virimo temperatūra 20,2 °C. Žaliavos acto rūgšties gamybai,... - ACETALDEHIDAS Brockhauso ir Efrono enciklopedijoje:
? cm. … - ACETALDEHIDAS Naujajame svetimžodžių žodyne:
(žr. acet...) organinis junginys, acto rūgšties aldehidas; skystis verdantis 20 s; gautas iš acetileno arba etilo alkoholio; ... - ACETALDEHIDAS Užsienio posakių žodyne:
[cm. acet...] organinis junginys, acto rūgšties aldehidas; skystis verdantis 20 s; gautas iš acetileno arba etilo alkoholio; appl. Dėl … - ACETALDEHIDAS Lopatino rusų kalbos žodyne:
acetaldehidas,... - ACETALDEHIDAS Išsamiame rusų kalbos rašybos žodyne:
acetaldehidas,... - ACETALDEHIDAS rašybos žodyne:
acetaldehidas,... - ACETALDEHIDAS Šiuolaikiniame aiškinamajame žodyne, TSB:
(acto aldehidas), CH3CHO, bespalvis aštraus kvapo skystis, virimo temperatūra = 20,2 °C. Žaliavos gaminant acto rūgštį, acto anhidridą, ... - Teturam Vaistų kataloge:
TETURAM (Teturamum). Tetraetiltiuramo disulfidas. Sinonimai: Antabuse, Abstinyl, Alcophobin, Antabus, Antaethan, Antaethyl, Anticol, Aversan, Contrapot, Crotenal, Disetil, Disulfiramum, Espenal, Exhorran, Hoca, Noxal, ... - FUSEL ALYVA Blaivaus gyvenimo enciklopedijoje:
- yra monohidroksilių alifatinių alkoholių, eterių ir kitų junginių (iš viso apie 40 komponentų, iš kurių identifikuoti 27) mišinys (C3-C10), ... - medicinos žodyne:
- FERMENTŲ TRŪKUMAS Medicinos žodyne.
- ALKOHOLIZMAS medicinos žodyne:
- HIPOGLIKEMIJA medicinos žodyne:
- ŪMUS APSINUODIJIMAS ALKOHOLIO PAKEITIMAIS
Ūmus apsinuodijimas alkoholio pakaitalais yra susijęs su etilo alkoholio, kuriame yra įvairių medžiagų, pagamintų etanolio ar kitų monohidroksilių pagrindu, priemaišų vartojimu. - FERMENTŲ TRŪKUMAS Didžiajame medicinos žodyne.
- HIPOGLIKEMIJA Didžiajame medicinos žodyne:
Hipoglikemija – gliukozės kiekio kraujyje sumažėjimas mažiau nei 3,33 mmol/l. Hipoglikemija gali būti diagnozuota sveikiems žmonėms po kelių dienų badavimo... - ALKOHOLIZMAS Didžiajame medicinos žodyne:
Alkoholizmas – tai ryškus socialinės, psichologinės ir fiziologinės adaptacijos pažeidimas dėl reguliaraus alkoholio vartojimo; liga palaipsniui veda prie fizinių, intelektualinių, emocinių... - ANTABUSAS aiškinamajame psichiatrijos terminų žodyne:
Vaistas, skirtas alkoholizmo gydymui sensibilizacijos metodu, kurio metu ne tik slopinamas potraukis alkoholiui, bet ir pats suvartojamas ... - ACETALDEHIDAS medicinine prasme:
(sin.: acetaldehidas, etanalis) paprasčiausias natūralus aciklinės serijos aldehidas, tarpinis alkoholinės fermentacijos produktas; dalyvauja trikarboksirūgšties cikle; dariniai iš U. a. ...
Cheminės acetaldehido savybės
1. Hidrinimas. Vandenilio papildymas vyksta esant hidrinimo katalizatoriams (Ni, Co, Cu, Pt, Pd ir kt.). Tuo pačiu metu jis virsta etilo alkoholiu:
CH3CHO + H2C2H5OH
Kai aldehidai ar ketonai atskyrimo metu redukuojami vandeniliu (su šarminių metalų ar amalgamuoto magnio pagalba), kartu su atitinkamais alkoholiais taip pat susidaro nedideli kiekiai glikolių:
2 CH3CHO + 2HCH3 - CH - CH - CH3
2. Nukleofilinės prisijungimo reakcijos
2.1 Magnio halogenalkilų pridėjimas
CH3 - CH2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5
2.2 Pridėjus vandenilio cianido rūgšties susidaro b-hidroksipropiono rūgšties nitrilas:
CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN
2.3 Pridėjus natrio hidrosulfito gaunama kristalinė medžiaga – acetaldehido darinys:
CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na
2.4 Sąveika su amoniaku sukelia acetaldamino susidarymą:
CH3CHO + NH3CH3-CH=NH
2.5 Naudojant hidroksilaminą, acetaldehidas išskiria vandenį, kad susidarytų acetaldoksimas:
CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH =NOH
2.6 Ypač įdomios yra acetaldehido reakcijos su hidrazinu ir jo pakaitalais:
CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH=N-N=CH-CH3 + 2H2O
Aldazinas
2.7 Acetaldehidas gali pridėti vandens prie karbonilo grupės, kad susidarytų hidratas – geminalinis glikolis. 20°C temperatūroje 58% acetaldehido vandeniniame tirpale yra hidrato -C- + HOH HO-C-OH pavidalu.
2.8 Kai acetaldehidas reaguoja su alkoholiais, susidaro pusacetaliai:
CH3CHO + HOR CH3-CH
Esant mineralinės rūgšties pėdsakams, susidaro acetaliai
CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O
2.9 Acetaldehidas, sąveikaudamas su PC15, pakeičia deguonies atomą į du chloro atomus, kurie naudojami geminaliniam dichloretanui gauti:
CH3CHO + PC15 CH3CHСl2 + POCl3
3. Oksidacijos reakcijos
Acetaldehidas oksiduojamas atmosferos deguonimi į acto rūgštį. Tarpinis produktas yra peracto rūgštis:
CH3CHO + O2 CH3CO-OOH
CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3
Sidabro hidroksido amoniako tirpalas, šiek tiek kaitinamas su aldehidais, oksiduoja juos į rūgštis, kad susidarytų laisvas metalinis sidabras. Jei mėgintuvėlis, kuriame vyksta reakcija, anksčiau buvo nuriebalintas iš vidaus, tada sidabras yra plonu sluoksniu ant jo vidinio paviršiaus - susidaro sidabrinis veidrodis:
CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag
4. Polimerizacijos reakcijos
Kai acetaldehidas yra veikiamas rūgščių, jis trimerizuojasi ir susidaro paraldehidas:
3CH3CHO CH3 - CH CH - CH3
5. Halogeninimas
Acetaldehidas reaguoja su bromu ir jodu tuo pačiu greičiu, nepriklausomai nuo halogeno koncentracijos. Reakcijas pagreitina ir rūgštys, ir bazės.
CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr
Kaitinant tris(trifenilfosfino)rodžio chloridu, jie dekarbonilinami ir susidaro metanas:
CH3CHO + [(C6H5)P]3RhClCH4 + [(C6H5)3P]3RhCOCl
7. Kondensatas
7.1 Aldolo kondensatas
Silpnai šarminėje aplinkoje (esant kalio acetatui, karbonatui ar sulfitui) acetaldehidas kondensuojasi aldolyje pagal A.P. Borodiną, kad susidarytų aldehido alkoholis (3-hidroksibutanalis), sutrumpintai vadinamas aldolis. Aldolas susidaro pridedant aldehidą į kitos aldehido molekulės karbonilo grupę, kai CH jungtis yra suskilusi b padėtyje į karbonilą:
CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO
Kaitinamas aldolas (be vandenį šalinančių medžiagų) atskiria vandenį, sudarydamas nesočią krotonaldehidą (2-butenalį):
CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CH=CH-CHO + H2O
Todėl perėjimas nuo prisotinto aldehido prie nesočiojo aldehido per aldolį vadinamas krotono kondensacija. Dehidratacija atsiranda dėl labai didelio vandenilio atomų judrumo b padėtyje, palyginti su karbonilo grupe (superkonjugacija), ir, kaip ir daugeliu kitų atvejų, nutrūksta p-jungtis karbonilo grupės atžvilgiu.
7.2 Esterio kondensacija
Vyksta acto etilo eterio susidarymas, aliuminio alkoholatams veikiant acetaldehidą nevandeninėje terpėje (pagal V. E. Tishchenko):
2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3
7.3 Claisen--Schmidt kondensacija.
Šią vertingą sintetinę reakciją sudaro aromatinio ar kito aldehido, kuriame nėra vandenilio atomų, kondensacija su alifatiniu aldehidu arba ketonu. Pavyzdžiui, cinamaldehidą galima paruošti suplakant benzaldehido ir acetaldehido mišinį su maždaug 10 dalių praskiesto šarmo ir paliekant mišinį 8-10 dienų. Esant tokioms sąlygoms, grįžtamos reakcijos sukelia du aldolius, tačiau vienas iš jų, kuriame 3-hidroksilą aktyvuoja fenilo grupė, negrįžtamai praranda vandenį, virsdamas cinamaldehidu:
C6H5--CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH=CH-CHO
Cheminės deguonies savybės
Deguonis yra labai reaktyvus, ypač kaitinamas ir esant katalizatoriui. Jis tiesiogiai sąveikauja su daugeliu paprastų medžiagų, sudarydamas oksidus. Tik fluoro atžvilgiu deguonis turi redukuojančių savybių.
Kaip ir fluoras, deguonis sudaro junginius su beveik visais elementais (išskyrus helią, neoną ir argoną). Jis tiesiogiai nereaguoja su halogenais, kriptonu, ksenonu, auksu ir platinos metalais, o jų junginiai gaunami netiesiogiai. Deguonis tiesiogiai jungiasi su visais kitais elementais. Šiuos procesus dažniausiai lydi šilumos išsiskyrimas.
Kadangi deguonis yra antras po fluoro pagal elektronegatyvumą, deguonies oksidacijos būsena daugumoje junginių laikoma -2. Be to, deguoniui priskiriamos oksidacijos būsenos +2 ir + 4, taip pat +1(F2O2) ir -1(H2O2).
Aktyviausiai oksiduojasi šarminiai ir žemės šarminiai metalai, o priklausomai nuo sąlygų susidaro oksidai ir peroksidai:
O2 + 2Ca = 2CaO
O2 + Ba = BaO2
Kai kurie metalai normaliomis sąlygomis oksiduojasi tik nuo paviršiaus (pavyzdžiui, chromas arba aliuminis). Susidariusi oksido plėvelė neleidžia tolesnei sąveikai. Temperatūros padidėjimas ir metalo dalelių dydžio sumažėjimas visada pagreitina oksidaciją. Taigi geležis normaliomis sąlygomis oksiduojasi lėtai. Įkaitusioje temperatūroje (400 °C) geležinė viela dega deguonimi:
3Fe + 2O2 = Fe3O4
Smulkūs geležies milteliai (piroforinė geležis) spontaniškai užsiliepsnoja ore net esant įprastoms temperatūroms.
Su vandeniliu deguonis sudaro vandenį:
Kaitinant, siera, anglis ir fosforas dega deguonimi. Deguonies sąveika su azotu prasideda tik 1200 °C temperatūroje arba elektros iškrovoje:
Vandenilio junginiai dega deguonimi, pavyzdžiui:
2H2S + 3О2 = 2SO2 + 2Н2О (su O2 pertekliumi)
2H2S + O2 = 2S + 2H2O (kai trūksta O2)
Įvadas
Šiandien yra žinoma milijonai cheminių junginių. Ir dauguma jų yra ekologiški. Šios medžiagos skirstomos į kelias dideles grupes, vienos iš jų pavadinimas – aldehidai. Šiandien pažvelgsime į šios klasės atstovą – acetaldehidą.
Apibrėžimas
Acetaldehidas yra aldehidų klasės organinis junginys. Jis taip pat gali būti vadinamas skirtingai: acetaldehidu, etanaliu arba metilo formaldehidu. Acetaldehido formulė yra CH3-CHO.
Savybės
Kvitas
Acetaldehidas daugiausia gaunamas oksiduojant etileną (Wacker procesas). Paladžio chloridas veikia kaip oksidatorius. Šią medžiagą taip pat galima gauti hidratuojant acetileną, kuriame yra gyvsidabrio druskų. Reakcijos produktas yra enolis, kuris izomerizuojasi į norimą medžiagą. Kitas acetaldehido gamybos būdas, kuris buvo populiariausias dar gerokai prieš Wackerio procesą, yra etanolio oksidacija arba dehidratacija, esant vario arba sidabro katalizatoriams. Dehidratacijos metu, be norimos medžiagos, susidaro vandenilis, o oksidacijos metu – vanduo.
Taikymas
Naudojant aptariamą junginį, gaunamas butadienas, aldehido polimerai ir kai kurios organinės medžiagos, įskaitant to paties pavadinimo rūgštį. Jis susidaro oksidacijos metu. Reakcija atrodo taip: „deguonis + acetaldehidas = acto rūgštis“. Etanalis yra svarbus daugelio darinių pirmtakas, ir ši savybė plačiai naudojama sintezėje
daug medžiagų. Žmonių, gyvūnų ir augalų organizmuose acetaldehidas yra kai kurių sudėtingų reakcijų dalyvis. Tai taip pat yra cigarečių dūmų dalis.
Išvada
Acetaldehidas gali būti naudingas ir žalingas. Jis kenkia odai, yra dirginantis ir galbūt kancerogenas. Todėl jo buvimas organizme yra nepageidautinas. Tačiau kai kurie žmonės patys provokuoja acetaldehido atsiradimą rūkydami cigaretes ir vartodami alkoholį. Pagalvok apie tai!
ACETALDEHIDAS, CH3. SN: O, acetaldehidas, yra žalios medienos ir vyno alkoholyje, vyne, daugelyje eterinių aliejų (kamparo, anyžių, mėtų ir kitų), taip pat jaunuose žirniuose. A. yra vienas iš tarpinių produktų, susidarančių alkoholinės angliavandenių fermentacijos metu (žr. Fermentacija). Jo susidarymas yra susijęs su karboksilazės, specialaus fermento, esančio mielių zimaze, veikimu, kuris suyra. pirogratinė rūgštis(žr.) ant A. ir anglies dioksido: CH, . CO. COOH=CH, . CHO + C0 2. Dėl tolesnės redokso-oksidacinės sąveikos alkoholis paverčiamas etilo alkoholiu. A. taip pat yra tarpinis gliukozės skilimo gyvūnų organizme produktas. A. gaunamas 1) oksiduojant etilo alkoholį chromo rūgštimi, mangano peroksidu ir sieros rūgštimi arba naudojant katalizatorius (varis, sidabras, platina): CH 3. CH s OH+ + 0=CH e. CHO+HaO; 2) drėkinimas. A. yra lakus, bespalvis skystis, turintis malonų kvapą silpnai praskiedus; virimo temperatūra 21°, sp. V. 0,7951; A. maišosi su vandeniu, alkoholiu, eteriu bet kokiu santykiu; Jį iš vandeninių tirpalų išskiria kalcio chloridas. Iš cheminių A. savybių svarbūs šie. 1. Pridėjus nedidelį kiekį koncentruotos sieros rūgšties susidaro paraldehidas – skystis, verdantis 124° temperatūroje, kuriame nėra būdingų aldehido reakcijų. Polimerizacija vyksta žymiai išskiriant šilumą pagal lygtį: ZSN 8. CHO=C e H a O s . Kaitinant paraldehidą rūgštimis, vyksta depolimerizacija, t.y. e.grąžina į A. 2. Esant tam tikroms medžiagoms (HC1, cinko chloridui ir ypač silpniems šarmams) A. virsta aldoli(žr.): 2CH3. CHO = CH 3. CH(OH). CH a. SNO. A. veikiant stipriais šarmais, susidaro aldehidinė derva. 3. Oksidacijos metu iš A. gaunama acto rūgštis; СНз СНО+0 = СН 3. COOH. 4. Redukuojant susidaro etilo alkoholis: CH 3. CHO + H2 = CH3. CH2OH. 5. Ciano rūgštis prisijungia prie A., sudarydama pieno rūgšties nitrilą: CH 3. CHO + + HCN=CH3. CH(OH). KN, iš kurio galima gauti muilinimo būdu pieno rūgštis(cm.). 6. Amonio cianidas gamina aminonitrilą CH 3 ■ CH(NH 2). KN, kurį muilinant susidaro ala- HUH(CM.)- S. Meškos.Taip pat žiūrėkite:
- ACETAI, acto rūgšties druskos, naudojamos laboratorinėje praktikoje buferiniams tirpalams gaminti. Patekęs į organizmą, A., kaip ir kitos riebalų rūgščių druskos, oksiduojasi iki anglies dioksido druskų, todėl padidėja kraujo šarmingumas ir...
- ACETYLENAS, turi cheminę medžiagą formulė C2H2 (HC CH struktūros formulė) ir įprastomis sąlygomis yra bespalvės nuodingos dujos esant 0° ir 26 atm. kondensuojantis į skystį. 1 l A....
- ACETOSONAS, benzozonas, C6H6C0.02.COSN„ benzoilacetilo peroksidas, baltas kristalinis. milteliai, lydomi, 40° temperatūroje, tirpūs vandenyje; vandeniniai tirpalai, tokie kaip vandenilio peroksidas, yra stiprūs oksidatoriai; acetozonas skyla veikiant šarmams ir organinėms medžiagoms; kai šildomas...
- ACETIMETRAS(iš lot. acetum – actas ir graik. metron – matas), Otto išrastas prietaisas, skirtas nustatyti laisvos acto rūgšties kiekį acte tais atvejais, kai yra pašalinių rūgščių ir...
- ACETONAS, CH3-CO-CH3 (dimetilketonas), bespalvis, degus skystis, kurio savitasis tankis 18° temperatūroje 0,79, malonaus kvapo, deginančio skonio. Verda 56,5°, lengvai tirpsta vandenyje, alkoholyje ir eteryje. Acetonas pasirodo...