Tulžies rūgštys – cholio, glikocholio, taurocholio, struktūra, biologinis vaidmuo. Cholio rūgšties reikšmė Brockhauso ir Efrono enciklopedijoje tulžies rūgščių analizė
Tulžies rūgštys yra cholano dariniai, kurių šoninėje grandinėje yra COOH grupė. Iš cholesterolio kepenyse susidaro tulžies rūgštys.
Cholio rūgštis:
Glikocholio rūgštis, taurocholio rūgštis 
Cholio rūgštis – cholio rūgštis (C 24 H 40 O 5), yra glikocholio ir taurocholio rūgščių skilimo produktas; kristalizuojasi iš alkoholio, su viena kristalizacijos alkoholio dalele, bespalvių blizgančių oktaedrų pavidalu, lengvai atlaiko orą, beveik netirpsta vandenyje ir lengvai tirpsta alkoholyje ir eteryje. Cholio rūgšties ir jos druskų tirpalai poliarizacijos plokštumą pasuka į dešinę. Cholio rūgštis yra monobazinė rūgštis.
Glikocholio rūgštis yra kristalinė medžiaga, kuri lydosi 132-134 °C temperatūroje. Empirinė formulė C 26 H 43 NO 6 . Nurodo tulžies rūgštis. Jis randamas kaip natrio druska tulžyje, ypač galvijų tulžyje. Kaip ir hipuro rūgštis, ji suyra su šarmais, sudarydama glikokolį, o vietoj benzenkarboksirūgšties - cholio rūgštį. Jis susidaro žmonių ir kai kurių gyvūnų kepenyse kaip cholio rūgšties ir glicino junginys (konjugatas), todėl priklauso vadinamosioms porinėms rūgštims. Be glicino, cholio rūgštis taip pat konjuguojasi su taurinu, todėl susidaro kita suporuota rūgštis - taurocholis.
Žarnyne jis emulsuoja riebalus, aktyvindamas lipazę ir skatindamas laisvųjų riebalų rūgščių pasisavinimą. Iki 90-95% glikocholio rūgšties (cholio rūgšties ir kitų junginių pavidalu) absorbuojama žarnyne į kraują ir per vartų veną atgal į kepenis, kur cholio rūgštis iš kraujo patenka į tulžį ir. vėl konjuguotas su glicinu ir taurinu. Per dieną iki 10 kartų pasireiškia vadinamoji enterohepatinė tulžies rūgščių cirkuliacija.
Taurocholio rūgštis
Taurocholio rūgštis susidaro žmonių ir kai kurių gyvūnų kepenyse kaip cholio rūgšties ir taurino junginys (konjugatas), todėl priklauso vadinamosioms porinėms rūgštims. Be taurino, cholio rūgštis taip pat jungiasi su glicinu, todėl susidaro dar viena suporuota rūgštis - glikocholis.
Žarnyne jis emulsuoja riebalus, aktyvindamas lipazę ir skatindamas laisvųjų riebalų rūgščių pasisavinimą. Iki 90-95% taurocholio rūgšties (cholio rūgšties ir kitų junginių pavidalu) absorbuojama žarnyne į kraują ir per vartų veną atgal į kepenis, kur cholio rūgštis iš kraujo patenka į tulžį ir. vėl konjuguotas su taurinu ir glicinu. Per dieną iki 10 kartų pasireiškia vadinamoji enterohepatinė tulžies rūgščių cirkuliacija.
Tulžies druskos smarkiai sumažina paviršiaus įtempimą riebalų ir vandens sąsajoje, todėl jos ne tik palengvina emulgavimą, bet ir stabilizuoja jau susidariusią emulsiją. Tulžies rūgštys aktyvina fermentą lipazę, kuri katalizuoja riebalų hidrolizę.
Kūne tulžies rūgštys yra amidų pavidalu karboksilo grupėje, o glicino liekanos yra prijungtos prie jų peptidiniu ryšiu.
10. Cholesterolis yra sterolių atstovas, jo konformacinė struktūra. Savybės, vaidmuo membranų metabolizme ir struktūroje, širdies ir kraujagyslių patologijų vystymuisi.
Cholesterolio yra visuose gyvūnų lipiduose, kraujyje, tulžyje. Jo struktūros bruožas yra dviguba jungtis žiede B tarp 5 ir 6 anglies atomų. Dėl jo redukavimo susidaro du stereoizomerai – cholestanolis ir kaprostanas.
Cholesterolis yra tulžies rūgščių, kortikosteroidų, lytinių hormonų, vitamino D 3 šaltinis, yra biologinių membranų komponentas.
Maždaug 20% cholesterolio patenka į organizmą su maistu. Didžioji dalis cholesterolio organizme sintetinama iš acto rūgšties.
Cholesterolio sintezė vyksta beveik visų organų ir audinių ląstelėse, tačiau didelis cholesterolio kiekis susidaro kepenyse (80%), plonosios žarnos sienelėje (10%) ir odoje (5%). Cholesterolio augaluose nėra, tačiau yra ir kitų sterolių – fitosterolių
Pažeidus cholesterolio apykaitą, jis nusėda ant kraujagyslių sienelių, dėl to sumažėja kraujagyslių elastingumas, atsiranda aterosklerozė, be to, cholesterolis gali kauptis tulžies akmenų pavidalu. Tačiau ne visada yra ryšys tarp cholesterolio kiekio kraujyje ir aterosklerozės sunkumo.
Cholesterolio koncentracijos padidėjimas kraujyje stebimas sergant cukriniu diabetu, hipotiroze, podagra, nutukimu, tam tikromis kepenų ligomis, ūminiu smegenų kraujotakos sutrikimu.
Sumažėjęs cholesterolio kiekis pastebimas sergant infekcinėmis ligomis, žarnyno ligomis, hipertiroidizmu
Cholesterolio gebėjimas sudaryti esterius su FFA yra svarbus:
 |
Cholesterolis netirpsta vandenyje, tirpsta acetone, alkoholyje, eteryje, gyvuliniuose ir augaliniuose riebaluose. Cholesterolis, sąveikaudamas su stipriomis rūgštimis, sudaro intensyvios spalvos produktus. Ši cholesterolio savybė naudojama jo analitiniam nustatymui.
*. Alkaloidai, nuodai ir vaistai. Nikotino, chinino, papaverino, morfino, atropino struktūra ir poveikis žmogaus organizmui.
Alkaloidai yra azoto turinčios pagrindinės medžiagos, daugiausia augalinės kilmės.
Dėl didelio farmakologinio aktyvumo alkaloidai yra viena žinomiausių natūralių junginių grupių, naudojamų medicinoje nuo seno.
Iki šiol žinoma daugiau nei 10 000 įvairios struktūros alkaloidų.
Vienas iš bendrų bruožų, būdingų beveik visiems alkaloidams, yra tretinio azoto atomo buvimas jų struktūroje, kuris lemia pagrindines savybes, kurios atsispindi jų grupės pavadinime.
Augaluose alkaloidai randami druskų pavidalu su stipriomis organinėmis rūgštimis – citrinų, obuolių, gintaro, oksalo, retai acto ir propiono rūgštimis.
Alkaloidų druskos, ypač su mineralinėmis rūgštimis, gerai tirpsta vandenyje, bet netirpsta organiniuose tirpikliuose.
Nikotinas - 
labai toksiškas alkaloidas, kurio kiekis tabako lapuose siekia 8 proc. Apima viengubo jungimo piridino ir pirolidino branduolius. Veikia autonominę nervų sistemą, sutraukia kraujagysles.
Vienas iš nikotino oksidacijos sunkiomis sąlygomis produktų yra nikotino rūgštis, kuri naudojama kitų jos pagrindu pagamintų vaistų sintezei.
à 
chininas - 
pagrindinis stipraus kartaus skonio cinchonos žievės alkaloidas, pasižymintis karščiavimą mažinančiomis ir analgezinėmis savybėmis, taip pat ryškus prieš maliarinę plazmodiją. Tai leido ilgą laiką naudoti chininą kaip pagrindinį maliarijos gydymą. Šiandien šiam tikslui naudojami veiksmingesni sintetiniai narkotikai, tačiau dėl daugelio priežasčių chininas vartojamas šiuo metu.
Chinino sudėtį sudaro 2 heterociklinės sistemos: chinolinas ir chinuklidinas.
Papaverinas - 
opijaus alkaloidas, izochinolino darinys, antispazminis ir hipotenzinis vaistas.
Morfinas - 
pagrindinis opijaus alkaloidas, kurio kiekis opijuje yra vidutiniškai 10%, tai yra žymiai didesnis nei visų kitų alkaloidų. Sudėtyje yra aguonų migdomosiose tabletėse ( Papaver somniferum) ir kitų rūšių aguonose. Juose yra tik vienas stereoizomeras – (−)-morfinas. (+)-morfinas buvo susintetintas ir neturi (-)-morfino farmakologinių savybių.
Morfino hidrochlorido druska morfinas kartais paprastai arba klaidingai vadinama morfinu.
Atropinas - 
anticholinerginis (M – anticholinerginis), augalinis alkaloidas. Chemiškai tai yra raceminis D- ir L-tropino rūgšties tropino esterių mišinys. Atropino L-stereoizomeras yra hiosciaminas. Alkaloidas, randamas įvairiuose nakvišų šeimos augaluose, tokiuose kaip belladonna ( Atropa belladonna), vištiena ( Hyoscyamus niger), įvairių tipų narkotikai ( Datura stramonium) ir tt Vidutinė mirtina dozė yra 400 mg/kg.
*. Metilinti ksantino dariniai – teobrominas, teofilinas, kofeinas.
Ksantinas - purino bazė, randama visuose kūno audiniuose. Bespalviai kristalai, lengvai tirpsta šarmų ir rūgščių tirpaluose, formamidas, karštas glicerinas ir blogai tirpsta vandenyje, etanolyje ir eteryje.
Teobrominas- purino alkaloidas, teofilino izomeras. Bespalviai kartaus skonio kristalai, netirpūs vandenyje.
Medicinoje teobrominas vartojamas bronchopulmoninėms ligoms gydyti. Taip pat naudojama dviguba T. druska su natrio salicilatu, žinoma kaip diuretinas.
Eksperimentiniai tyrimai parodė, kad teobrominas, savo chemine sudėtimi labai artimas kofeinui, turi panašų poveikį su pastaruoju, sužadina širdies raumenį gydomosiomis dozėmis ir padidina šlapimo kiekį, dirgindamas inkstų epitelį.
Iki šiol teobrominas naudojamas dantų pastose, siekiant užtikrinti emalio remineralizaciją. Moliniu lygmeniu teobromino (0,0011 mol/L) kiekis, reikalingas kariostatiniam poveikiui sukelti, yra 71 kartą mažesnis nei fluoro kiekis (0,0789 mol/L), kurio reikia dantų pastoje, kad būtų pasiektas panašus poveikis.
Teobrominui gauti naudojamos arba susmulkintos kakavos sėklos, išvalytos nuo riebalų, arba šokolado fabrikuose nukritusios kakavos dulkės. Kakavos masė verdama praskiesta sieros rūgštimi, kol didžioji dalis krakmolo virsta cukrumi, po to beveik iki visiško neutralizavimo įpilama švino anglies dioksido, nuosėdos filtruojamos ir plaunamos, cukrui pašalinus fermentacijos būdu; filtratas sutirštinamas, nusistovėjusi ruda masė ištirpinama karštoje azoto rūgštyje, švino nuosėdos nufiltruojamos, o iš azoto rūgšties tirpalo su amoniaku nusodinamas teobrominas.
Teofilinas:
metilksantinas, purino darinys, augalinės kilmės heterociklinis alkaloidas, randamas camellia sinensis, iš kurio ruošiama arbata, Paragvajaus holly (mate), kakavoje.
Kofeinas:
purino alkaloidas, bespalviai arba balti kartūs kristalai. Tai psichostimuliatorius, randamas kavoje, arbatoje ir daugelyje gaiviųjų gėrimų.
Kofeino yra tokiuose augaluose kaip kavamedis, arbata, kakava, mate, guarana, kola ir keli kiti. Jį sintetina augalai, kad apsaugotų nuo vabzdžių, mintančių lapus, stiebus ir grūdus, ir paskatintų apdulkintojus.
Gyvūnams ir žmonėms jis stimuliuoja centrinę nervų sistemą, stiprina širdies veiklą, greitina pulsą, susitraukia kraujagysles, padidina šlapinimąsi. Taip yra dėl to, kad kofeinas blokuoja fermentą fosfodiesterazę, kuri naikina cAMP, o tai lemia jo kaupimąsi ląstelėse. cAMP yra antrinis tarpininkas, per kurį vyksta įvairių fiziologiškai aktyvių medžiagų, pirmiausia adrenalino, poveikis. Taigi cAMP kaupimasis sukelia į adrenaliną panašų poveikį.
Medicinoje kofeinas naudojamas kaip vaistų nuo galvos skausmo, migrenos dalis, kaip kvėpavimo ir širdies veiklos stimuliatorius peršalus, protiniam ir fiziniam darbingumui didinti, mieguistumui šalinti.
Kepenys atlieka ne tik organizmo detoksikacijos funkciją, bet ir gamina tulžį. Šis komponentas yra būtinas virškinimo procesui įgyvendinti, tačiau ne visi tiksliai žino, kaip jis jį veikia, kokia jo sudėtis.
Kas yra tulžis
Žodis tulžis dažniausiai vartojamas kalbant apie žmogų, kuris yra niūrus, irzlus, linkęs į agresiją. Tokie žmonės dažniausiai būna pasenusio veido, ir tai nėra atsitiktinumas. Dažniausiai jie turi sutrikusią tulžies nutekėjimo funkciją, dėl kurios ji patenka į kraują, o bilirubino buvimas jame suteikia odai ir gleivinėms būdingą geltoną atspalvį. Šios patologijos priežastis dažniausiai yra kepenų liga arba tulžies akmenligė.
Tulžis gaminamas kepenų ląstelėse ir saugomas tulžies pūslėje. Jis turi sudėtingą sudėtį, įskaitant baltymus, tulžies rūgštis, aminorūgštis, kai kuriuos hormonus, neorganines druskas ir tulžies pigmentus. Kiekvieno valgio metu jis išleidžiamas į žarnyną, kad sutrintų arba emulsuotų riebalus ir toliau juos bei bilirubiną perneštų į žarnyną. Žarnyne tulžis skatina riebalų rūgščių, kalcio druskų ir riebaluose tirpių vitaminų pasisavinimą, dalyvauja skaidant trigliceridus. Be to, tai yra plonoji žarna, taip pat kasos sekreto ir skrandžio gleivių gamyba.
Atlikusi savo funkcijas, tulžis nėra visiškai panaudojama organizmo, dalis jos komponentų absorbuojama į kraują ir per vartų veną grįžta į kepenis. Šie komponentai yra tulžies rūgštys, skydliaukės hormonai ir kai kurie pigmentai.
Cholio rūgštis
Cholio rūgštis yra viena iš dviejų pirminių tulžies rūgščių ir yra viena iš svarbiausių tulžies sudedamųjų dalių. Jo cheminė formulė yra C24H40O5, ji priklauso monokarboksirūgščių grupei. Kepenyse jis sintetinamas iš cholesterolio, bet ne tiesiogiai, o per kelias tarpines reakcijas. Suaugusio žmogaus kepenys pagamina apie 250 mg šios medžiagos per dieną. Į tulžies pūslę jis patenka ne gryna forma, o junginiais su taurinu (taurocholio rūgštimi) ir glicinu (glikocholio rūgštimi). Plonojoje žarnoje, veikiant mikroflorai, jie virsta deoksicholio rūgštimi, kurios didžioji dalis (iki 90%) pasisavinama per kraują ir vėl patenka į kepenis (per dieną įvyksta apie 5-6 tokios apyvartos). Likusią tulžies rūgščių dalį pašalina per, o jos netekimą papildo kepenų hepatocitų sintezė naujoms tulžies rūgštims, įskaitant cholio rūgštis. Ši rūgštis kartu su kitomis tulžies rūgštimis atlieka šias funkcijas:
- riebalų malimas, emulsinimas ir tirpinimas žarnyne;
- dalyvavimas reguliuojant cholesterolio sintezę kepenyse;
- tulžies susidarymo reguliavimas;
- turi baktericidinį poveikį;
- medžiagų apykaitos procesų galutinio produkto, susijusio su hemoglobinu (bilirubinu), transportavimas į žarnyną;
- stimuliuoja žarnyno judrumą;
- aktyvina kasos lipazę;
- paviršiaus aktyvus poveikis ląstelių membranoms;
- dalyvavimas riebalų pasisavinime;
- kai kurių steroidinių hormonų susidarymas;
- poveikis nervų sistemai.
Esant nepakankamam cholio rūgšties susidarymui arba visiškam jos nebuvimui, riebalai nustoja įsisavinti ir visiškai pašalinami kartu su išmatomis, kurios šiuo atveju tampa lengvos. Tulžį, kurioje mažai cholio ir kitų tulžies rūgščių, dažniausiai gamina alkoholiu piktnaudžiaujančio žmogaus organizmas. Dėl to žmogus negauna daug normaliam funkcionavimui reikalingų medžiagų, tarp jų ir riebaluose tirpių vitaminų, gali išsivystyti apatinės žarnos ligos, kuri nėra skirta tokioms išskyroms. Cholio rūgštis yra Panzinorm forte preparato dalis, skirta palengvinti riebaus maisto virškinimą.
Maisto papildas
Maisto papildas E-1000, kartais dar vadinamas cholio rūgštimi, tulžies rūgštimi, cholio rūgštimi, yra išbrauktas iš leistinų vartoti Rusijos Federacijoje sąrašo, nes jo poveikis žmonių sveikatai nėra pakankamai ištirtas. Yra papildų, kurių kenksmingumas yra moksliškai įrodytas, tačiau cholio rūgštis nėra viena iš jų. Šiaurės Amerika, ES šalys, Australija ir Naujoji Zelandija taip pat draudžia jį naudoti maisto pramonėje. Tačiau jį leidžiama naudoti ruošiant pašarus gyvuliams.
Anksčiau jis buvo naudojamas kaip emulsiklis, t.y. medžiaga, gerinanti skirtingos kilmės produktų maišymąsi, stabilizuojanti išsisklaidymą, išlaikanti tam tikrą gatavų produktų, tokių kaip sultys, konditerijos ir kepiniai, konsistenciją ir klampumą. Šis maisto papildas gaunamas hidrolizuojant žinduolių kietą tulžį.
Vaizdo įrašas apie cheminę tulžies rūgščių struktūrą
Pasakyk savo draugams! Pasidalykite šiuo straipsniu su draugais mėgstamame socialiniame tinkle naudodami socialinius mygtukus. Ačiū!
Telegrama
Kartu su šiuo straipsniu skaitykite:
Ursodeoksicholio rūgštis – arba kodėl lokiai neserga...
tulžies rūgštys(sin. cholio rūgštys) – organinės rūgštys, kurios yra specifiniai tulžies komponentai ir vaidina svarbų vaidmenį virškinant ir pasisavinant riebalus, taip pat kai kuriuose kituose virškinimo trakte vykstančiuose procesuose, įskaitant lipidų pernešimą į vandens aplinką. Ž.to taip pat yra galutinis metabolizmo produktas (žr.), kuris iš organizmo išsiskiria daugiausia Zh.to pavidalu.
Pagal jo chem. pobūdis Zh.to yra cholano dariniai - tu (C 23 H 39 COOH), viena, dvi arba trys hidroksilo grupės yra prijungtos prie žiedo struktūros pjūvis. Šoninėje grandinėje Zh. to., taip pat cholano molekulėje iki - jums, yra 5 anglies atomai su COOH grupe gale.
Žmogaus tulžyje yra: cholic (3-alfa, 7-alfa, 12-alfa-trioksi-5-beta-cholaninis) iki:
chenodeoksicholio (antropodeoksicholio) (3-alfa, 7-alfa-dioksi-5-beta-cholano) iki - kad:
ir deoksicholio (3-alfa, 12-alfa-dioksi-5-beta-cholano) iki - kad:
be to, nedideliais kiekiais arba pėdsakų pavidalu litocholis (3-alfa-monooksi-5-beta-cholaninis), taip pat alocholis ir ursodeoksicholis yra cholio ir chenodeoksicholio to-t stereoizomerai. Visi Zh. to. yra tulžyje (žr.) konjuguota forma. Kai kurie iš jų yra konjuguoti su glicinu (glikokoliu) su glikocholio arba glikochenodeoksicholio rūgštimi, o kai kurie iš jų yra konjuguoti su taurinu su taurocholiu:
arba taurochenodeoksicholio rūgštis. Kepenų tulžyje riebalų rūgštys disocijuoja ir yra natrio ir kalio tulžies druskų (Na ir K cholatų ir deoksicholatų) pavidalu, o tai paaiškinama šarminiu tulžies pH (7,5–8,5).
Iš visų cholic ir chenodeoksicholiniai pirmiausia susidaro kepenyse (jie vadinami pirminiais), o kiti susidaro žarnyne, veikiant žarnyno mikrofloros fermentams, ir vadinami antriniais. Jie absorbuojami į kraują ir vėl išskiriami kepenyse kaip tulžis.
Nemikrobinių gyvūnų, auginamų steriliomis sąlygomis, tulžyje yra tik cholio ir chenodeoksicholio rūgščių, o deoksicholio ir litocholio rūgščių nėra ir jos atsiranda tulžyje tik patekus mikroorganizmams į žarnyną. Tai patvirtina antrinį šių riebalų rūgščių susidarymą žarnyne, veikiant mikroflorai atitinkamai iš cholic ir chenodeoksicholio į t.
Pirminės riebalų rūgštys susidaro kepenyse iš cholesterolio.
Šis procesas yra gana sudėtingas, nes F. to. skiriasi nuo cholesterolio stereocheminiu. dviejų molekulės sričių konfigūracija. Hidroksilo grupė prie 3-ojo C atomo Zh molekulėje yra alfa padėtyje, o cholesterolio molekulėje – beta. Vandenilis 3-iame riebalų rūgščių C atome yra p padėtyje, kuri atitinka A ir B žiedų transkonfigūraciją, o cholesterolyje - a padėtyje (žiedų A ir B cis konfigūracija). Be to, Zh. to. turi daugiau hidroksilo grupių, trumpesnę šoninę grandinę, kuriai būdinga karboksilo grupė.
Cholesterolio pavertimo cholio rūgštimi procesas prasideda nuo cholesterolio hidroksilinimo 7alfa padėtyje, t.y., hidroksilo grupės įtraukimu į 7 padėtį, o po to 3-iame C atome esančios OH grupės oksidacija į keto grupę. , dvigubos jungties išstūmimas iš 5-ojo C atomo į 4-ąjį C atomą, hidroksilinimas 12-alfa padėtyje ir tt Visas šias reakcijas katalizuoja mikrosominiai kepenų fermentai, dalyvaujant NAD H arba NADP H. Šoninės grandinės oksidacija cholesterolio molekulėje vykdoma dalyvaujant dehidrogenazėms, esant ATP, CoA ir Mg 2+ jonams. Procesas vyksta per 3-alfa, 7-alfa, 12-alfa-trioksikoprostano rūgšties susidarymo stadiją, kuri vėliau vyksta beta oksidacija. Paskutiniame etape atskiriamas trijų anglies fragmentas, kuris yra propionil-CoA, ir taip sutrumpinama molekulės šoninė grandinė. Šių reakcijų seka kai kuriose nuorodose gali skirtis. Pavyzdžiui, keto grupė 3-beta padėtyje gali susidaryti ne prieš, o po hidroksilinimo 12-alfa padėtyje. Tačiau tai nekeičia pagrindinės proceso krypties.
Chenodeoksicholio susidarymo iš cholesterolio procesas turi tam tikrų savybių. Visų pirma, šoninės grandinės oksidacija, kad susidarytų hidroksilas prie 26-ojo anglies atomo, gali prasidėti kiekviename proceso etape, o hidroksilintas produktas toliau dalyvauja reakcijose įprasta seka. Gali būti, kad ankstyvas OH grupės prisijungimas prie 26-ojo C atomo, palyginti su įprasta proceso eiga, yra svarbus veiksnys reguliuojant chenodeoksicholio rūgšties sintezę. Nustatyta, kad šis to-tai nėra choliko pirmtakas ir juo nevirsta; taip pat cholio rūgštis žmogaus ir gyvūnų organizme nevirsta chenodeoksicholio rūgštimi.
Konjugacija Zh. to. vyksta dviem etapais. Pirmajame etape susidaro acil-CoA, t.y. riebalų rūgščių CoA-esteriai. Pirminių riebalų rūgščių atveju šis etapas jau vykdomas paskutiniame jų susidarymo etape. Antrasis riebalų rūgščių konjugacijos etapas - iš tikrųjų konjugacija - susideda iš riebalų rūgščių molekulės su glicinu arba taurinu sujungimo amido ryšiu. Šį procesą katalizuoja lizosomų aciltransferazė.
Žmogaus tulžyje pagrindinės riebalų rūgštys – cholio, chenodeoksicholio ir deoksicholio – yra kiekybiniu santykiu 1:1:0,6; šių glicino ir taurino konjugatų su-t – santykiu 3:1. Santykis tarp šių dviejų konjugatų skiriasi priklausomai nuo maisto pobūdžio: jei jame vyrauja angliavandeniai, didėja santykinis glicino konjugatų kiekis, o laikantis daug baltymų turinčios dietos – taurino konjugatų. Kortikosteroidų hormonai padidina santykinį taurino konjugatų kiekį tulžyje. Priešingai, sergant ligomis, kurias lydi baltymų trūkumas, glicino konjugatų dalis didėja.
Su glicinu konjuguotų ir su taurinu konjuguotų riebalų rūgščių santykis žmonėms keičiasi veikiant skydliaukės hormonui, didėja esant hipotirozei. Be to, pacientams, sergantiems hipotiroze, cholio rūgšties pusinės eliminacijos laikas yra ilgesnis ir ji metabolizuojama lėčiau nei pacientams, sergantiems hipertiroidizmu, dėl kurio padidėja cholesterolio kiekis kraujyje pacientams, kurių skydliaukės funkcija sutrikusi.
Gyvūnams ir žmonėms kastracija padidina cholesterolio kiekį kraujyje. Eksperimento metu pastebėtas cholesterolio koncentracijos kraujo serume sumažėjimas ir riebalų rūgščių susidarymo padidėjimas, įvedus estrogeno. Nepaisant to, hormonų poveikis riebalų rūgščių biosintezei nebuvo pakankamai ištirtas.
Įvairių gyvūnų tulžyje tulžies pūslės sudėtis labai skiriasi. Daugelis iš jų turi Zh. to., kurių žmonėms nėra. Taigi kai kurių varliagyvių pagrindinis tulžies komponentas yra ciprinolis - tulžies alkoholis, kuris, skirtingai nei cholio rūgštis, turi ilgesnę šoninę grandinę su dviem hidroksilo grupėmis 26 ir 27 anglies atomuose. Šis alkoholis daugiausia konjuguojamas su sulfatu. Kituose varliagyviuose vyrauja tulžies alkoholis bufolis, kurio OH grupės yra 25 ir 26 anglies atomuose. Kiaulių tulžyje yra hiocholio rūgšties su OH grupe 6-ojo anglies atomo padėtyje (3-alfa, 6-alfa, 7-alfa-trioksicholano rūgštis). Žiurkės ir pelės turi alfa ir beta maricholiką – giocholio stereoizomerus. Gyvūnų, valgančių augalinį maistą, tulžyje vyrauja chenodeoksicholio rūgštis. Pavyzdžiui, jūrų kiaulyte ji yra vienintelė iš pagrindinių Ž. to. Holevy į - tai, priešingai, labiau būdinga mėsėdžiams.
Viena iš pagrindinių skystųjų rūgščių funkcijų – lipidų pernešimas vandeninėje terpėje – siejama su jų detergentinėmis savybėmis, tai yra, gebėjimu ištirpinti lipidus formuojant micelinį tirpalą. Šios tulžies savybės jau pasireiškia kepenų audinyje, kur joms dalyvaujant iš daugelio tulžies komponentų susidaro (arba galiausiai susidaro) micelės, kurios vadinamos tulžies lipidų kompleksu. Dėl įtraukimo į šį kompleksą kepenų išskiriami lipidai ir kai kurios kitos blogai vandenyje tirpios medžiagos patenka į žarnyną homogeninio tirpalo pavidalu kaip tulžies dalis.
Žarnyne druskos Zh. to. dalyvauja riebalų emulsijoje. Jie yra emulsinimo sistemos dalis, kurią sudaro sočiųjų monogliceridų, nesočiųjų riebalų rūgščių ir riebalų rūgščių druskos, o kartu jie atlieka riebalų emulsijos stabilizatorių vaidmenį. Taip pat atlieka svarbų vaidmenį kaip tam tikras kasos lipazės aktyvatorius (žr.). Jų aktyvinamasis poveikis išreiškiamas optimalaus lipazės veikimo poslinkiu, kuris, esant riebalų rūgštims, pereina nuo pH 8,0 iki pH 6,0, t.y. iki tos pH vertės, kuri nuolat palaikoma dvylikapirštėje žarnoje virškinant riebalus. maistas.
Lipazei suskaidžius riebalus, šio skilimo produktai - monogliceridai ir riebalų rūgštys (žr.) sudaro micelinį tirpalą. Šiame procese lemiamą vaidmenį atlieka riebalų rūgščių druskos, kurių detergentinio veikimo dėka žarnyne susidaro vandeninėje terpėje stabilios micelės (žr. Molekulė), turinčios riebalų skilimo produktų, cholesterolio, dažnai fosfolipidų. Šioje formoje šios medžiagos pernešamos iš emulsijos dalelių, t.y. iš lipidų hidrolizės vietos, į žarnyno epitelio siurbimo paviršių. Micelinio tirpalo, suformuoto dalyvaujant druskoms, pavidalu, perkeliami į go. - kish. trakto ir riebaluose tirpių vitaminų. Ž. išjungimas iš virškinimo procesų, pvz., eksperimentiškai priskiriant tulžį iš žarnyno, sumažina riebalų įsisavinimą. takų 50% ir iki riebaluose tirpių vitaminų malabsorbcijos iki vitaminų trūkumo reiškinių išsivystymo, pavyzdžiui, vitamino K trūkumo.. Be to, reikšmingi pokyčiai Ž.
Atlikę savo fiziolį, vaidmenį žarnyne, didžiulį kiekį Zh. to. absorbuoja į kraują, grįžta į kepenis ir vėl išsiskiria kaip tulžies dalis. Taip susidaro nuolatinė kraujotaka tarp kepenų ir žarnyno. Šis procesas vadinamas hepato-žarnyno (enterohepatine arba portaline-tulžies) cirkuliacija Zh. to.
Didžioji dalis Zh. to. konjuguota forma absorbuojama klubinėje žarnoje. Proksimalinėje plonosios žarnos dalyje pasyvios absorbcijos būdu į kraują patenka tam tikras kiekis Zh.
Tyrimai, atlikti naudojant pažymėtas 14 C riebalų rūgštis, parodė, kad tulžyje yra tik nedidelė dalis naujai kepenyse susintetintų riebalų rūgščių [S. Bergstrom, Danielsson (H. Danielsson), 1968]. Jie sudaro tik 10-15% viso tulžies kiekio.Ž. to., dalyvaujantys kepenų ir žarnyno kraujotakoje. Bendras riebiųjų rūgščių telkinys žmogui vidutiniškai siekia 2,8–3,5 g, o per dieną jos padaro 5–6 apsisukimus. Įvairių gyvūnų tulžies pūslės apsisukimų skaičius per dieną labai skiriasi: šuniui jis taip pat yra 5-6, o žiurkėms - 10-12.
Dalis Zh. to yra veikiama dekonjugacijos žarnyne, veikiant normaliai žarnyno mikroflorai. Tuo pačiu metu tam tikras jų kiekis praranda hidroksilo grupę, virsta deoksicholio, litocholio ar kitomis rūgštimis. Visi jie absorbuojami ir, susijungę kepenyse, išskiriami su tulžimi. Tačiau po dekonjugacijos 10-15% visų į žarnyną patenkančių riebalų rūgščių yra giliau skaidomos. Dėl mikrofloros fermentų sukeltų oksidacijos ir redukcijos procesų šios riebalų rūgštys patiria įvairius pokyčius, kartu su daliniu jų žiedinės struktūros plyšimu. Tada nemažai susidariusių produktų išsiskiria su išmatomis.
Riebalų rūgščių biosintezė yra kontroliuojama pagal neigiamo grįžtamojo ryšio tipą tam tikru kiekiu riebalų rūgščių, kurios grįžta į kepenis kepenų ir žarnyno cirkuliacijos procese.
Įrodyta, kad skirtingi skysčiai turi kokybiškai ir kiekybiškai skirtingą reguliavimo poveikį. Pavyzdžiui, žmonėms chenodeoksicholio rūgštis slopina cholio rūgšties susidarymą.
Padidėjus cholesterolio kiekiui maiste, suaktyvėja riebalų rūgščių biosintezė.
Ž. dalies sunaikinimas ir išleidimas yra pagrindinis cholesterolio mainų galutinių produktų pašalinimo būdas. Įrodyta, kad nemikrobiniams gyvūnams, neturintiems žarnyno mikrofloros, sumažėja tulžies pūslės apsisukimų skaičius tarp kepenų ir žarnyno, o tulžies pūslės išsiskyrimas su išmatomis smarkiai sumažėja, o kartu padidėja cholesterolio kiekis kraujo serume.
Taigi gana intensyvi riebalų rūgščių sekrecija tulžies sudėtyje ir jų transformacija žarnyne, veikiant mikroflorai, yra nepaprastai svarbi tiek virškinimui, tiek cholesterolio apykaitai.
Paprastai žmogaus šlapime riebalų rūgščių nėra, labai nedideli jų kiekiai šlapime atsiranda sergant obstrukcine gelta (ankstyvosios stadijos) ir ūminiu pankreatitu. Ž. to. yra stipriausi choleretikai, pavyzdžiui, dehidrocholio rūgštis (žr.). Ši Zh.to savybė naudojama įvedant juos į choleretinių medžiagų sudėtį (žr.) - decholiną, alocholį ir kt. Vidurių užkietėjimas, pastebėtas pacientams, sergantiems gelta, gali būti dėl cholatų (druskų Zh. to.) trūkumo. Tačiau vienu metu vartojant daug konc. tulžies patekimas į žarnyną, o kartu ir didelis kiekis Ž. to., pastebėtas daugeliui pacientų po tulžies pūslės pašalinimo, gali sukelti viduriavimą. Be to, Zh. to. turi bakteriostatinį poveikį.
Bendra riebalų rūgščių koncentracija kraujyje ir jų santykis labai kinta sergant daugeliu kepenų ir tulžies pūslės ligų, kurios naudojamos diagnostikos tikslais. Esant parenchiminiams kepenų pažeidimams, kepenų ląstelių gebėjimas surinkti riebalų rūgštis iš kraujo smarkiai sumažėja, todėl jos kaupiasi kraujyje ir išsiskiria su šlapimu. Riebalų rūgščių koncentracijos padidėjimas kraujyje taip pat stebimas, kai sunku nutekėti tulžies, ypač užsikimšus bendram tulžies latakui (akmeniui, navikui), kurį taip pat lydi kepenų ir žarnyno kraujotakos pažeidimas. staigus deoksicholato konjugatų sumažėjimas arba išnykimas iš tulžies. Ilgalaikis ir reikšmingas riebalų rūgščių koncentracijos padidėjimas kraujyje gali turėti žalingą poveikį kepenų ląstelėms, išsivystyti nekrozei ir pakisti tam tikrų fermentų aktyvumas kraujo serume.
Didelė cholatų koncentracija kraujyje sukelia bradikardiją ir hipotenziją, niežėjimą, hemolizę, padidėja eritrocitų osmosinis atsparumas, sutrinka kraujo krešėjimo procesai, sulėtėja eritrocitų nusėdimo greitis. Skiriant kepenų ligoms, per inkstus susiejamas inkstų nepakankamumo vystymasis.
Sergant ūminiu ir chroniniu, cholecistitu, pastebimas cholatų koncentracijos sumažėjimas arba visiškas išnykimas iš tulžies pūslės tulžies, o tai paaiškinama sumažėjusiu jų susidarymu kepenyse ir pagreitėjusiu jų įsisavinimu uždegtos tulžies pūslės gleivinėje.
Ž.to ir jų dariniai per kelias minutes sunaikina kraujo ląsteles, įskaitant leukocitus, į ką reikėtų atsižvelgti vertinant leukocitų skaičiaus dvylikapirštės žarnos turinyje diagnostinę reikšmę. Cholatai taip pat naikina audinius, kurie fiziologinėmis sąlygomis nesiliečia su tulžimi, sukelia membranos pralaidumo padidėjimą ir vietinį uždegimą. Pavyzdžiui, kai tulžis patenka, sunkus peritonitas greitai išsivysto į pilvo ertmę. Ūminio pankreatito, antralinio gastrito ir net skrandžio opų išsivystymo mechanizme tam tikras vaidmuo priskiriamas Zh. to Leidžiama ir pačios tulžies pūslės pažeidimo galimybė. tulžies, kurioje yra daug Zh. to. ("cheminis" cholecistitas).
Ž. to. yra pradinis produktas steroidinių hormonų gamybai. Dėl steroidinių hormonų cheminės struktūros panašumo ir Zh.to.pastarieji turi ryškų priešuždegiminį poveikį. Šia savybe yra pagrįstas artritų gydymo vietiniu būdu metodas. tulžis (žr. Tulžis).
Viduriavimui, atsirandančiam chirurginiu būdu pašalinus dalį žarnyno, ir nuolatiniam odos niežėjimui pacientams, sergantiems kepenų ir tulžies takų ligomis, gydyti naudojami vaistai, kurie žarnyne suriša Ž., pavyzdžiui, cholestiraminas.
Bibliografija: F. I. Komarovas ir A. I. Ivanovas. Tulžies rūgštys, fiziologinis vaidmuo, klinikinė reikšmė, Ter. arch., t.44, nr.3, p. 10, 1972; Kuvaeva I. B. Metabolizmas ir žarnyno mikroflora, M., 1976, bibliogr.; Saratikovas A. S. Tulžies susidarymas ir choleretikai, Tomskas, 1962; Hepatologijos pažanga, red. E. M. Tarejevas ir A. F. Blugeris, c. 4, p. 141, Ryga, 1973, bibliografija; Bergstrom S.a. Danielsson H. Tulžies rūgščių susidarymas ir metabolizmas, Handb. Fiziol., sekt. 6, red. G. F. Code, p. 2391, Vašingtonas, 1968 m.; Tulžies rūgštys, chemija, fiziologija ir metabolizmas, red. pateikė P. P. Nair a. D. Kritševskis, v. 1-2, N. Y., 1973, bibliogr.; Borgstrom B. Tulžies druskos, Acta med. skand., v. 196, p. 1, 1974, bibliogr.; D a-nielsson H. a. S j o v a 1 1 J. Tulžies rūgščių metabolizmas, Ann. Rev. Biochem., v. 44, p. 233, 1975, bibliogr.; Hansonas R. F. a. o. Tulžies rūgščių susidarymas žmogui, Biochim, biofizė. Acta (Amst.), v. 431, p. 335, 1976; S h 1 y g i n G. K. Žarnyno virškinimo fiziologija, Progr, maistas Nutr., y. 2, p. 249, 1977, bibliogr.
G. K. Shlygin; F. I. Komarovas (pleištas).
Maisto papildo kodas E1000, dar vadinamas cholio rūgštimi, yra balti kristalinės struktūros milteliai arba plokštelės, kurios neturi spalvos. Ši medžiaga turi gana aštrų kartaus skonį, kuris vėliau suteikia saldų poskonį.
Empirinė cholio rūgšties formulė: C 24 H 40 O 5.
Žmonių, žinduolių ir kai kurių paukščių tulžyje esančios šarminės druskos laikomos natūraliu šios medžiagos šaltiniu. Cholio rūgštis gaunama šarminės kietosios tulžies hidrolizės būdu.
E1000 priedas yra įtrauktas į kai kurių vaistų sudėtį, pavyzdžiui, į Panzinorm forte fermento preparato sudėtį kaip viena iš veikliųjų medžiagų. Be to, cholio rūgštis taip pat naudojama maisto gamyboje kaip emulsiklis. Tačiau dėl žinių stokos apie šį maisto priedą Rusijos Federacijos teritorijoje jį naudoti maisto gamyboje draudžiama. Be to, cholio rūgštis nenaudojama daugelyje šalių: Australijoje, ES šalyse, Naujojoje Zelandijoje, Šiaurės Amerikos šalyse. Šiuo atveju reikia sutelkti dėmesį į tai, kad tiesioginė maisto priedo E1000 žala neįrodyta.
Maisto priedo E1000 naudojimas maisto pramonėje
Nepaisant nedaug tyrimų, kai kuriose šalyse cholio rūgštis vis dar naudojama gaminant maistą. Taigi, pavyzdžiui, maisto priedas E1000 naudojamas kaip emulsiklis apdorojant džiovintus ir maltus japoniškus abrikosus (ite). Be to, jis dedamas į sausą kiaušinio baltymą.
Cholio rūgštis plačiai naudojama gyvulių pašarų gamyboje. Ji taip pat rado savo pritaikymą biocheminėje sintezėje.
Poveikis organizmui: žala ar nauda?
Cholio rūgštis gaminama tiesiogiai žmogaus organizme. Tai vienas iš tulžies komponentų. Ši rūgštis sintetinama per kelias tarpines reakcijas iš cholesterolio.
Per dieną sveiko suaugusio žmogaus kepenys gali susintetinti iki 250 mg cholio rūgšties.
Kūne ši medžiaga atlieka šias funkcijas:
- reguliuoja tulžies susidarymą;
- dalyvauja riebalų įsisavinimo procese;
- stimuliuoja žarnyno judrumą;
- reguliuoja cholesterolio sintezę kepenyse;
- perneša bilirubiną į žarnyną;
- aktyvina kasos lipazę;
- formuoja kai kuriuos steroidinius hormonus;
- veikia nervų sistemą;
- o taip pat organizme cholio rūgštis turi baktericidinį poveikį.
Tuo atveju, jei cholio rūgšties kodo organizme nepakanka, riebalų įsisavinimo procesas žarnyne vyksta neteisingai. Gali būti net atvejų, kai riebalai visiškai pasišalina su išmatomis, visiškai nesuvirškinami. Tokių gedimų gali atsirasti žmonėms, kurie pernelyg piktnaudžiauja alkoholiu. Dėl prasto riebalų pasisavinimo nepasisavinami riebaluose tirpūs vitaminai, taip pat kai kurios kitos medžiagos, o tai lemia didelius organizmo sutrikimus. Pavyzdžiui, gali išsivystyti apatinės žarnos ligos.
Remiantis tuo, kas išdėstyta, tampa akivaizdu, kad be cholio rūgšties normalus organizmo funkcionavimas tiesiog neįmanomas. Tačiau šiuo atveju kalbame apie rūgštį, kurią gamina žmonės. Tačiau papildomas tokios medžiagos suvartojimas gali turėti neigiamą poveikį sveikam kūnui. Tačiau norint tiksliai pasakyti, kokias pasekmes sukelia cholio rūgšties vartojimas su maistu, vis tiek būtina atlikti kai kuriuos tyrimus ir laboratorinius tyrimus. Taigi apie maisto priedo E1000 naudą ir žalą kalbėti dar anksti.
Sinonimai
Sinoniminiai cholio rūgšties pavadinimai gali būti šie:
- cholio rūgštis;
- cholio rūgštis;
- holalio rūgštis;
- cholio rūgštis.
Cholio rūgštis(Anglų) cholio rūgštis) yra monokarboksi trihidroksi rūgštis iš tulžies rūgščių grupės.
Cholio rūgštis kartu su chenodeoksicholio rūgštimi yra svarbiausia tulžies rūgštis žmogaus fiziologijai.
Cholio rūgštis yra vadinamoji pirminė tulžies rūgštis, kuri susidaro kepenų hepatocituose oksiduojantis cholesteroliui. Suaugusio sveiko žmogaus cholio rūgšties gamybos apimtis yra nuo 200 iki 300 mg per dieną. Tulžies pūslėje cholio rūgštis daugiausia yra konjugatų pavidalu - suporuotų junginių su glicinu ir taurinu, atitinkamai vadinamų glikocholio ir taurocholio rūgštimis, pavidalu.
Cholio rūgštis yra tarptautinis nepatentuotas vaisto pavadinimas
Pastaruoju metu cholio rūgščiai buvo priskirtas kodas pagal tarptautinę anatominę terapinę cheminę klasifikaciją – A05AA03 (skyrius „A05 Vaistai kepenų ir tulžies takų ligoms gydyti“).Cholio rūgštis kaip vaisto komponentas
Jungtinėse Amerikos Valstijose 2015 m. kovo mėn. FDA patvirtino cholio rūgštį, skirtą retoms ligoms, susijusioms su sutrikusia tulžies rūgšties sinteze, gydyti prekiniu pavadinimu Cholbam.Rusijoje cholio rūgšties monopreparatai neturi leidimo naudoti.
Cholio rūgštis, kaip viena iš veikliųjų medžiagų, yra fermentų preparato Panzinorm forte dalis, pirmasis vaistas Rusijos rinkoje, iš vaistų grupės, turinčios Panzinorm prekės ženklą. Vėlesniuose Panzinorm grupės preparatuose cholio rūgšties nėra.