Az acetilszalicilsavat másképp nevezik. Kémiai kutatási dokumentum Az aszpirin biztonságos?

Képlet: C9H8O4, kémiai név: 2-(acetiloxi)benzoesav.
Farmakológiai csoport: nem kábító fájdalomcsillapítók / vérlemezke gátló szerek, nem szteroid gyulladáscsökkentők / szalicilsav származékok.
Farmakológiai hatás: gyulladáscsökkentő, lázcsillapító, fájdalomcsillapító, aggregáció gátló.

Farmakológiai tulajdonságok

Az acetilszalicilsav gátolja a ciklooxigenáz enzimet (COX-1, COX-2) és visszafordíthatatlanul gátolja az arachidonsav metabolizmusát, blokkolja a tromboxán és a prosztaglandinok (PGD2, PGA2, PGF2alfa, PGE2, PGE1 és mások) képződését. Csökkenti a hiperémiát, a kapilláris permeabilitást, a váladékozást, a hialuronidáz aktivitást, csökkenti a gyulladásos folyamat energiaellátását az ATP képződés gátlásával. A fájdalomérzékenység és a hőszabályozás szubkortikális központjaira hat. Csökkenti a prosztaglandinok (főleg PGE1) szintjét a hőszabályozás központjában, ami a testhőmérséklet csökkenéséhez vezet a bőrerek tágulása és a fokozott izzadás miatt. A fájdalomcsillapító hatást a fájdalomérzékenységi központra gyakorolt ​​hatás, a perifériás gyulladáscsökkentő hatás és a szalicilátok azon képessége határozza meg, hogy csökkentik a bradikinin algogén hatását. A trombociták tromboxán A2 szintjének csökkenése az aggregáció visszafordíthatatlan elnyomásához vezet, és kissé kitágítja az ereket. Egyszeri adag beadása után egy héten belül a vérlemezke-gátló hatás fennmarad. Alatt klinikai kutatás kimutatták, hogy 30 mg-ig terjedő dózisok esetén jelentős csökkenés érhető el a vérlemezkék adhéziójában. Növeli a plazma fibrinolitikus aktivitását és csökkenti a véralvadási faktorok szintjét (VII, II, IX, X), amelyek a K-vitamintól függenek. Fokozza a kiválasztást húgysav, mivel a vesetubulusokban fordított felszívódása zavart szenved. Az acetilszalicilsav lenyelés után szinte teljesen felszívódik. Ha az adagolási formán gyomornedvvel szemben ellenálló héj található, amely nem teszi lehetővé a gyógyszer felszívódását a gyomorban, az a vékonybélben (felső szakasz) szívódik fel. Felszívódva preszisztémás elimináción megy keresztül a bélben és a májban (deacetilációs folyamat). A nagyon gyorsan felszívódó rész hidrolizálódik, így az acetilszalicilsav felezési ideje nem haladja meg a 20 percet. A szervezetben kering, és szalicilsav anionjaként oszlik el a szövetekben. A maximális koncentráció 2 óra elteltével alakul ki. Nem kötődik a plazmafehérjékhez. A májban végbemenő biotranszformációs folyamatok után metabolitok képződnek, amelyek a vizeletben és számos szövetben találhatók. A szalicilátok aktív szekrécióval választódnak ki a vesetubulusokban metabolitok formájában és változatlan formában. A kiválasztás a vizelet pH-jától függ (a vizelet lúgos reakciójával a szalicilátok ionizációja fokozódik, ami rontja reabszorpciójukat és jelentősen növeli a kiválasztódást).

Javallatok

ischaemiás betegség; fájdalommentes szívizom ischaemia; miokardiális infarktus (a halálozás kockázatának és a második szívroham kialakulásának csökkentése érdekében); instabil angina; a koszorúér-betegség kialakulásának megelőzése (több hajlamosító tényező jelenlétében); ischaemiás stroke férfiaknál; ismétlődő átmeneti agyi ischaemia; szívbillentyűprotézisek (thromboembolia megelőzésére és kezelésére); ballonos koszorúér angioplasztika és stentelés (az újbóli szűkület lehetőségének csökkentése és a koszorúerek másodlagos disszekciójának terápiája); aortoarteritis (Takayasu-kór); a koszorúerek nem ateroszklerotikus elváltozásai (Kawasaki-kór); mitrális billentyű hibák; pitvarfibrilláció; visszatérő tüdőembólia; mitrális billentyű prolapsus (thromboembolia megelőzésére); Dressler-szindróma; akut thrombophlebitis; tüdőinfarktus; láz fertőző és gyulladásos betegségekben; különböző eredetű gyenge és mérsékelt fájdalom szindróma, beleértve a lumbágót, a mellkasi radikuláris szindrómát, a fejfájást, a neuralgiát, a migrént, fogfájás, arthralgia, izomfájdalom, algomenorrhoea; az allergológiában és az immunológiában az "aszpirin" deszenzitizálására és a nem szteroid gyulladáscsökkentő gyógyszerekkel szembeni tolerancia kialakítására használják az "aszpirin" triádban és "aszpirin" asztmában szenvedő betegeknél. A javallatok szerint reuma, reumás chorea, reumás ízületi gyulladás, fertőző-allergiás szívizomgyulladás, szívburokgyulladás esetén használják - de ma már nagyon ritka.

Az acetilszalicilsav alkalmazásának módja és adagjai

Az acetilszalicilsavat szájon át kell bevenni, lehetőleg étkezés után, sok vizet inni, az adagolás a betegségtől függ. Általában felnőtteknek fájdalomcsillapítóként és lázcsillapítóként - 500-1000 mg / nap (legfeljebb 3 g) 3 adagra osztva. Szívinfarktus kezelésére, valamint megelőzésére olyan betegeknél, akiknek már volt szívinfarktusa, naponta egyszer 40-325 mg (általában 160 mg). A vérlemezke-aggregáció hosszú távú csökkentésére 300-325 mg / nap. Agyi thromboembolia, dinamikus keringési rendellenességek esetén férfiaknál, beleértve a relapszusok megelőzését is, 325 mg / nap, fokozatosan 1 g / napra emelve. Az aorta bypass elzáródásának vagy trombózisának megelőzésére - 325 mg 7 óránként gyomorszondán keresztül, intranazálisan telepítve, majd a szájon keresztül 325 mg naponta háromszor hosszú ideig.
Ha kihagyja az acetilszalicilsav következő adagját, akkor azt úgy kell bevennie, ahogy emlékszik, a következő adagot az utolsó adagtól számított beállított idő után kell bevenni.
Az acetilszalicilsav glükokortikoidokkal és más nem szteroid gyulladáscsökkentő szerekkel együtt történő alkalmazása nem javasolt. Egy héttel a javasolt sebészeti beavatkozás előtt abba kell hagynia a gyógyszer szedését (a vérzés csökkentése érdekében a műtét során és az azt követő időszakban). Étkezés utáni fogyasztása, valamint speciális, bélben oldódó bevonattal bevont vagy pufferadalékot tartalmazó tabletták alkalmazása csökkenti a gasztropátia kialakulásának lehetőségét. A vérzés kockázata a legalacsonyabb, ha adagokban alkalmazzák

Ellenjavallatok és felhasználási korlátozások

Túlérzékenység (beleértve az "aszpirin" asztmát, "aszpirin" triádot), vérzéses diathesis (von Willebrand-kór, hemofília, telangiectasia), szívelégtelenség, aorta aneurizma (disszekció), eróziós és fekélyes akut és visszatérő gyomor-bélrendszeri vagy akut májbetegségek veseelégtelenség, gyomor-bélrendszeri vérzés, hypoprotrombinemia (kezelés előtt), thrombocytopenia, K-vitamin-hiány, glükóz-6-foszfát-dehidrogenáz-hiány, trombotikus thrombocytopeniás purpura, szoptatás, terhesség (I és III trimeszter), 15 éves korig lázcsillapítóként alkalmazva. Korlátozza az acetilszalicilsav bevitelét hyperuricemia, nephrolithiasis, köszvény, peptikus fekély, súlyos vese- és májbetegség, bronchiális asztma, COPD, orrpolipózis, kontrollálatlan artériás magas vérnyomás esetén.

Használata terhesség és szoptatás alatt

A szalicilátok terhesség első trimeszterében nagy dózisban történő alkalmazása a magzati fejlődési rendellenességek (szívhibák, szájpadhasadék) előfordulásának növekedésével jár. A szalicilátok a terhesség második trimeszterében is felírhatók, de csak az előnyök és kockázatok mérlegelésével. A terhesség harmadik trimeszterében a szalicilátok alkalmazása ellenjavallt. A szalicilátok és metabolitjaik kis mennyiségben bejutnak az anyatejbe. A szoptatás alatti véletlen szalicilátok bevétele általában nem jár mellékhatásokkal a gyermekben, és nem igényli a szoptatás leállítását. Ha azonban hosszú ideig vagy nagy adagban szed szalicilátot, akkor a szoptatást le kell állítani.

Az acetilszalicilsav mellékhatásai

Vérrendszer: thrombocytopenia, leukopenia, vérszegénység;
emésztőrendszer: gastropathia (fájdalom az epigasztrikus régióban, dyspepsia, hányinger és hányás, gyomorégés, súlyos vérzés), étvágytalanság; allergiás reakciók: túlérzékenységi reakciók (gégeödéma, hörgőgörcs, csalánkiütés), "aszpirin" triád kialakulása (visszatérő orrpolipózis, eozinofil rhinitis, hyperplasiás sinusitis) és "aszpirin" bronchiális asztma;
Egyéb: vese- és/vagy májbetegségek, Reye-szindróma gyermekeknél, csökkent potencia férfiaknál (tartós használat esetén).
Ne használjon aszpirint egészséges embereknek, hogy elkerülje az agy és a gyomor-bél traktus vérzését.
Hosszan tartó használat esetén: fejfájás, szédülés, fülzúgás, homályos látás, csökkent hallásélesség, prerenalis azotemia, megnövekedett vér kreatininszinttel és hiperkalcémia, intersticiális nephritis, akut veseelégtelenség, papilláris nekrózis, nephrosis szindróma, vérbetegségek, pangásos szívelégtelenség fokozott tünetei, aszeptikus meningitis, ödéma, fokozott aminotranszferáz koncentráció a vérben.

Az acetilszalicilsav kölcsönhatása más anyagokkal

Az acetilszalicilsav fokozza a metotrexát toxicitását (a vese-clearance csökkentésével), a kábító fájdalomcsillapítók (propoxifen, oxikodon, kodein), a heparin, az orális antidiabetikumok, az indirekt antikoagulánsok, a vérlemezke-aggregációt gátló szerek és a trombolitikumok hatását, csökkenti a uricosuricum hatását. (szulfinpirazon, benzbromaron), vízhajtók (furoszemid, spironolakton), vérnyomáscsökkentők. A paracetamol, az antihisztaminok, a koffein növeli a mellékhatások kockázatát. A glükokortikoidok, az etanol (és az azt tartalmazó készítmények) fokozzák a gyomor-bél traktus nyálkahártyájára gyakorolt ​​negatív hatást és növelik a clearance-t. Növeli a barbiturátok, lítium-sók, digoxin koncentrációját a plazmában. Az alumíniumot vagy magnéziumot tartalmazó antacidok gátolják és rontják az acetilszalicilsav felszívódását. A mielotoxikus gyógyszerek fokozzák az acetilszalicilsav hematotoxicitásának jelenségét.

Túladagolás

Előfordulhat hosszan tartó terápia vagy nagy adag egyszeri bevétele után (kevesebb, mint 150 mg / kg enyhe mérgezés, 150-300 mg / kg - közepes, nagyobb dózisok esetén - súlyos). Túladagolás tünetei: szalicilizmus (hányás, fülzúgás, hányinger, homályos látás, erős fejfájás, szédülés, általános rossz közérzet, láz). Súlyosabb mérgezés esetén - kábulat, kóma és görcsök, tüdőödéma, súlyos kiszáradás, veseelégtelenség, sav-bázis zavarok (első - légúti alkalózis, majd - metabolikus acidózis), sokk. Krónikus túladagolás esetén a meghatározott plazmakoncentrációk nem korrelálnak jól a mérgezés súlyosságával. Leggyakrabban krónikus mérgezés alakul ki idős betegeknél, ha több napig több mint 100 mg / kg / nap. Az ilyen betegeknél és gyermekeknél a szalicilizmus kezdeti jelei nem mindig jelennek meg, ezért időszakonként meg kell határozni a szalicilátok szintjét a vérben (több mint 70 mg% közepes vagy súlyos mérgezést jelez; több mint 100 mg % - rendkívül súlyos, ami prognosztikailag kedvezőtlen). Mérgezés esetén mérsékelt legalább egy napos kórházi kezelés szükséges. Kezelés: hányás kiváltása, hashajtók és aktív szén szedése, monitorozás elektrolit egyensúlyés sav-bázis állapot; nátrium-hidrogén-karbonát, nátrium-laktát vagy citrát oldat bevezetése - ha szükséges. A vizelet lúgosítása szükséges, ha a szalicilátok szintje meghaladja a 40 mg% -ot, a nátrium-hidrogén-karbonátot intravénásan adják be - 88 meq 1 liter 5% -os glükózoldatban, 10-15 ml / kg / óra sebességgel. Emlékeztetni kell arra, hogy az intenzív folyadékbevitel idős betegeknél tüdőödémához vezethet. Ne használjon acetazolamidot a vizelet lúgosítására. Hemodialízis javasolt, ha a szalicilátok koncentrációja meghaladja a 100-130 mg% -ot, és krónikus mérgezés esetén - 40 mg% és az alatti, ha erre utaló jelek vannak (refrakter acidózis, súlyos vereség központi idegrendszer, progresszív állapotromlás, veseelégtelenség, tüdőödéma). Tüdőödéma esetén mechanikus lélegeztetés szükséges oxigénnel dúsított keverékkel pozitív nyomású üzemmódban a kilégzés végén; ozmotikus diurézist és hiperventilációt alkalmaznak az agyödéma kezelésére.

Az acetilszalicilsav hatóanyagú gyógyszerek kereskedelmi nevei

Tudósok a orvosi iskola A Vanderbilt Egyetem megállapította, hogy az aszpirin napi legalább öt évig tartó expozíciója jelentősen csökkenti a gyomor-, vastagbél-, tüdő-, mell-, hasnyálmirigy- és prosztatarák kockázatát. A kockázat még kis adag acetilszalicilsav (például napi 81 milligramm) bevétele esetén is csökken. Ezen túlmenően, ha egy 50 és 65 év közötti személy elkezdett naponta aszpirint szedni, és legalább 10 évig folytatta a szedését, a rák és a szív- és érrendszeri betegségek kialakulásának kockázata férfiaknál 9%-kal, nőknél pedig körülbelül 7%-kal csökkent. . De az aszpirin eltörlésével ez a kockázat drámaian megnő.

ÖNKORMÁNYZATI KÖLTSÉGVETÉSI ÁLTALÁNOS OKTATÁSI INTÉZMÉNY "17. SZÁMÚ SEVERAGE NEVELÉSI ISKOLA" CHEBOKSARY

Kutatómunka kémiában

Biztonságos az aszpirin?

Tanuló fejezte be

11 "A" osztály Valeeva L.

vezető: tanár

Kémia Panteeva E.N.

Cheboksary 2015


Bevezetés

2

Az aszpirin keletkezésének története

3



4

Az aszpirin kémiai szerkezete

5



5



6-7



7



7



8



8

Fenolszármazék meghatározása aszpirin oldatban

8-9

következtetéseket

10

Melléklet 1. Javaslatok az aszpirin használatához

11

2. függelék Az acetilszalicilsav természetes forrásai

12

3. melléklet Érdekességek és Guinness-rekordok

13

Bibliográfia

14

Bevezetés

"És fájdalmas korty aszpirint

könnyedséget ad neked,

a betegség jótékony hatásai

és bátorság barátságtalan hideg "

(B. Akhmadulina, "Belépés a hidegbe")
Aszpirin - csodaszer minden betegségre?

Mi a haszna? Vagy talán árt? Úgy döntöttem, hogy kutatómunkám során választ adok ezekre a kérdésekre.


Relevancia

A modern világban az ember különféle típusú gyógyszereket használ, nem tudva a valódi tulajdonságairól és mellékhatásairól. Az aszpirin egy általánosan használt és széles körben használt fájdalomcsillapító. Vannak, akik egy napot sem tudnak nélküle élni. De valójában mi hoz ilyet ismert gyógyszer? És miért nem ajánlják az orvosok a használatát?

Az általam vizsgált téma sok ember számára informatív és releváns. Megfelelően kell használnia az aszpirint, és tisztában kell lennie azokkal a mellékhatásokkal, amelyeket ez a gyógyszer okozhat egy személy számára.
Célkitűzés: tanulmányozza az aszpirin tulajdonságait és kémiai szerkezetét, ennek a gyógyszernek az emberi szervezetre gyakorolt ​​hatását, derítse ki az aszpirin mint gyógyszer korlátainak okait, és tanulja meg azt is, hogyan lehet természetes alapanyagokból aszpirint nyerni.
Feladatok:


  1. Tanulmányozza a történelmi információkat.

  2. Fedezze fel az ingatlanokat és kémiai összetétel aszpirin.

  3. Végezzen kémiai kísérleteket az acetilszalicilsav tulajdonságainak bizonyítására

  4. Tegyen ajánlásokat a gyógyszer használatára.

Az aszpirin népszerűsége

Évente több mint 50 millió csomag aszpirint fogyasztanak el. A britek por formájában szedik, az amerikaiak a tablettákat, a franciák pedig a kúpokat.

Az aszpirin azonnal és hosszú ideig népszerűvé vált. Ez és közeli rokon anyagok ma már több mint 400 vény nélkül kapható, fejfájás és ízületi gyulladás kezelésére használt gyógyszerben megtalálhatók. Az Egyesült Államokban évente akár 20 tonna aszpirint is fogyasztanak.

Az aszpirin világméretű népszerűségének titka egyszerű: olcsó, hatékony és vény nélkül kapható.

Az aszpirin keletkezésének története

Az aszpirin története az egyik leghosszabb és legszebb a farmakológiában. Már Hippokratész is megemlítette a fűzfakéreg, a szalicilátok természetes forrásának gyógyító tulajdonságait, mint lázcsillapítót és fájdalomcsillapítót.

1829-re a tudósok felfedezték, hogy a fűzfából származó gyógyszer hatóanyaga a szalicin, amely fájdalomcsillapító tulajdonságokkal rendelkezik.

Nem sokkal a fűzfa kéreg hatóanyagának izolálása előtt 1828-ban Johann Büchner, a müncheni egyetem gyógyszerészprofesszora kis mennyiségű keserűsárga anyagot kapott tűszerű kristályok formájában, amelyet szalicinnek nevezett el. Két olasz, Brunatelli és Fontana valójában már 1826-ban kapott szalicint, de nagyon durva formában. 1838-ban Rafael Piria olasz vegyész a szalicint két részre osztotta (cukor és szalicilaldehid), így kiderült, hogy savas összetevője gyógyító tulajdonságokkal rendelkezik. Sikerült a szalicilsavat tiszta formában előállítania. Valójában ez volt az anyag első tisztítása a gyógyszer továbbfejlesztéséhez.

Először a szalicint iparilag nyerték hámozott fűzfa kéregből. Azonban már 1874-ben megalapították Drezdában az első nagy gyárat a fenol, szén-dioxid és nátrium alapú szintetikus szalicilátok előállítására.

A probléma az volt, hogy a szalicilsav negatív hatással volt a gyomorra, és meg kellett találni a módot a vegyület semlegesítésére. Az első személy, aki ezt megtette, egy francia kémikus, Charles Frederic Gerhardt volt. 1853-ban Gerhardt nátriummal és acetil-kloriddal semlegesítette a szalicilsavat, így acetilszalicilsavat nyert.

1900. február 27-én a Bayer egy csodálatos új gyógyszerrel, az Aspirinnel lépett piacra.

Az aszpirint eleinte por formájában árulták, később tablettaként, majd még később C-vitamin tablettaként is forgalomba került. Az utolsó űrlap nem a kényelem kedvéért készült. A pezsgőtabletták speciális puffert tartalmaznak, amely jelentősen csökkenti az acetilszalicilsav gyomornyálkahártyára kifejtett irritáló hatásának súlyosságát. Ez sokkal jobb tolerálhatóságot biztosít a gyógyszer számára, és csökkenti a nem kívánt mellékhatások gyakoriságát és súlyosságát. emésztőrendszer. Ezenkívül a pezsgőtabletta formájában lévő gyógyszer észrevehetően gyorsabban kezd hatni.

Az aszpirint és a tiszta szalicilsavat szintetikus úton kezdték előállítani, a fűzfa kérge a magas láz és a reuma gyógymódjaként már nem játszik jelentős szerepet az orvostudományban. Igaz, izzasztó fájdalomcsillapító és vizelethajtó hatása továbbra is aktuális maradt, ma már nagyon ritkán használják teakeverékekben. A fűzfakéreg teát minden lázas betegségre használják, különösen azokra, amelyekre a fejfájás jellemző.

Az aszpirin farmakológiai tulajdonságai
Az aszpirin gyulladáscsökkentő, lázcsillapító és fájdalomcsillapító hatású, ezért széles körben alkalmazzák láz, fejfájás, neuralgia és reuma esetén. A szervezetben az aszpirin fokozatosan hidrolizálódik, így hatása néhány perc múlva kezdődik. Enyhe és mérsékelt fájdalom esetén hatásos.

Az aszpirin hasznos thrombophlebitis esetén, megakadályozza a véralvadást és a posztoperatív vérrögök képződését, enyhíti az anginás rohamokat koszorúér-betegségben. De az aszpirinnek is vannak ellenjavallatai - gyomorfekély és tizenkettő esetén nem szedhető nyombélfekély, gyomor-bélrendszeri vérzéssel, tk. savas környezet hogy az aszpirin vízzel kölcsönhatásba lépve súlyosbíthatja a betegségek lefolyását.

Az Oxfordi Egyetem tudósai 25 570 olyan beteget vizsgáltak, akik négy éven keresztül rendszeresen szedtek aszpirint. Ezen emberek összes betegségének elemzése arra a következtetésre vezette a szakértőket, hogy a minden okból bekövetkező halálozás kockázata átlagosan 10%-kal alacsonyabb azoknál, akik 75 mg acetilszalicilsavat isznak. A szenzációs vizsgálat eredményeit a tekintélyes Lancet orvosi kiadványban tették közzé.

"Az aszpirin valóban egyedülálló gyógymód lehet mindenre. Az olcsó tabletták jelentősen csökkenthetik a veszélyes betegségek kialakulásának kockázatát" - mondta Peter Rothwell professzor, a tanulmány vezető szerzője és vezetője. Úgy véli, hogy bizonyos ráktípusok esetében az aszpirin "varázslatos" hatása még hangsúlyosabb lehet. Tehát a gyógyszer rendszeres használata körülbelül 10%-kal csökkenti a prosztatarák kialakulásának 20 éves kockázatát, a tüdőrákot 30%-kal, a bélrákot 40%-kal, a nyelőcső- és torokrákot pedig 60%-kal.

„Úgy tűnik, minél tovább szedi az aszpirint, annál kisebb az esélye annak, hogy súlyosan megbetegszik” – mondta Rothwell professzor. A szakember úgy véli, hogy a rák leghelyesebb megelőzési taktikája az, ha körülbelül 40-45 évesen kezdik el szedni az aszpirint, és egész életen át folytatják. A tablettákat minden nap kell bevenni, feltétlenül tejjel, mondja a professzor. Erre azért van szükség, hogy csökkentsék az acetilszalicilsav nyálkahártyákra gyakorolt ​​irritáló hatását. Ezenkívül a tejben lévő kalcium fokozza az acetilszalicilsav terápiás hatását.

Az aszpirin használata általában korlátozott, mivel ez a gyógyszer gyomor-bélrendszeri vérzést okozhat, a gyógyszer "hígíthatja" a vért. Rothwell professzor biztosítja, hogy az aszpirin pozitív hatása felülmúlja minden mellékhatását.

Sajnos az aszpirin továbbra is gyakori oka a kisgyermekek mérgezésének. Ezenkívül egyes jelentések szerint a gyermekek influenza vagy bárányhimlő elleni aszpirinnel történő kezelése növeli a Reye-szindróma kialakulásának kockázatát, amely betegség 20-40%-ban halállal végződik.

Az aszpirin kémiai szerkezete

Az acetilszalicilsav szerkezete

Az IUPAC neve 2-acetiloxibenzoesav. Tapasztalati képlet C 9 H 8 O 4

Az acetilszalicilsav a hidrolízis során szalicilsavra és ecetsavra bomlik. A hidrolízist acetilszalicilsav vizes oldatának 30 másodpercig történő forralásával végezzük. Lehűlés után a vízben rosszul oldódó szalicilsav pelyhes tű alakú kristályok formájában kicsapódik.

Molekulatömeg (amu): 180,16

Olvadáspont (°C-ban): 136,5

Bomlási hőmérséklet (°C-ban): 140
Az aszpirin fizikai és kémiai tulajdonságai

Fizikai tulajdonságok:acetilszalicilsav-fehér kristályos anyag, szobahőmérsékleten vízben gyengén oldódik, forró vízben oldódik, alkoholban, lúgos oldatokban oldódik, olvadáspont: 143 - 144°C.

Kémiai tulajdonságok:

1. A legjellemzőbb reakció a hidrolízis. Vízzel hevítve hidrolízis reakció megy végbe, melynek eredményeként két sav - szalicilsav és ecetsav - képződik: a szalicilsav két funkciós csoportot tartalmaz - OH és COOH. A hidrolízist acetilszalicilsav vizes oldatának 30 másodpercig történő forralásával végezzük. Lehűlés után a vízben rosszul oldódó szalicilsav pelyhes tű alakú kristályok formájában kicsapódik.

2. Az oldat lila színe az OH csoportnak köszönhető, amely a fenolokra jellemző reakcióba lép a vas(III)-klorid - FeCl 3 oldattal.

Az aszpirin hatása az emberi szervezetre

Pozitív hatások:

Kis adag aszpirin javítja a szívműködést – erre a következtetésre jutottak német szakértők egy tanulmánya során. És a közelmúltban a tudósok felfedezték ennek a gyógyszernek egy másik hasznos tulajdonságát. Emlékezzünk vissza, hogy az aszpirin kis dózisai 25%-kal csökkentik a szívbetegségek kockázatát a nőknél. Még meglepőbb módon ez a gyógyszer a gyomor-bél traktusra hat – évi 1 aszpirin tabletta 36%-kal csökkentheti a gyomorrák kialakulásának kockázatát.

A Harvard Egyetem szakértői azt találták, hogy az aszpirin pozitív hatással lehet a nők látására. Meg kell jegyezni, hogy a korábbi tudósok azt feltételezték, hogy az aszpirin éppen ellenkezőleg, negatív hatással van a szem egészségére.111 nő 10 éves követése azt mutatta, hogy az aszpirint szedő nők 18%-kal kisebb valószínűséggel szenvednek szembetegségben . Ennek ellenére az aszpirint kifejezetten a szem egészségének javítására szedni nem éri meg.

A szalicilsavat gyengéd kezelésnek tekintik a pattanások ellen. A gyengéd hámlasztó hatás segít eltávolítani a bőrsejtekből az eltömődött olajat. A szalicilsav kis bajnoknak nevezhető az akne elleni küzdelemben - az orvosi kozmetológiában való felhasználásának tartománya olyan széles.

Egyes szemölcseltávolítók is tartalmaznak hatóanyag- szalicil sav. A szalicilsav elpusztítja a megvastagodott bőrt, amely szemölcsöt képez, majd körömreszelővel vagy csiszolópapírral eltávolítható.

A szalicilos peeling a kémiai hámlasztás egyik fajtája, és lehetővé teszi a bőrfiatalítás elérését, valamint a megjelenés javítását anélkül, hogy plasztikai sebészetet kellene igénybe venni.

Az aszpirint széles körben használják kezelésére reumás betegségek, fogfájás, migrén, neuralgia és egyéb kóros állapotok kíséretében gyulladás, fájdalom, magas láz.

Negatív hatások:

A Baltimore-i Maryland Egyetem fogorvosai arra a következtetésre jutottak, hogy az aszpirin igen káros befolyás a fogak egészségéről. Kiderült, hogy ennek a fájdalomcsillapítónak a hosszú távú használata fogszuvasodáshoz vezet.

Az acetil-szalicilsav égési sérüléseket okozhat az íny nyálkahártyáján. A tudósoknak sikerült megállapítaniuk az aszpirin egy másik mellékhatását is. Kiderült, hogy ez a gyógyszer jelentősen növeli az agyi mikrovérzés kockázatát. Sok orvos aszpirint ír fel idős embereknek szívbetegségek kezelésére vagy megelőzésére.

Mindazonáltal a betegeknek és az orvosoknak is tisztában kell lenniük azzal, hogy ez a gyógyszer váratlan következményekkel járhat.

Ebben a tekintetben, mielőtt felírná az aszpirint, mérlegelnie kell az előnyöket és hátrányokat, és meg kell találnia, hogy mennyire valószínű, hogy ez a beteg agyvérzést tapasztal.

Az igazi veszély az aszpirinmérgezés. A tudósok megjegyzik, hogy korlátozott mennyiségben a szalicilsav, amely az aszpirin lebomlásának eredménye a szervezetben, kötődik a vérfehérjékhez, de az aszpirin hosszan tartó, nagy dózisú alkalmazása esetén részben szabad állapotban van, és a szervezet mérgezését okozhatja. Sok embernek súlyos túlérzékenysége van az aszpirinnel szemben. Ilyen embereknél már kis adagok is okozhatnak mérgezési tüneteket: fejfájást, álmosságot, levertséget és fülzúgást. A nagy adagok pedig májkárosodáshoz vezethetnek, különösen reumában és kötőszöveti betegségekben, kapilláris nephritisben szenvedőknél, de általában a húgyúti funkció csökkenése reverzibilis, és a gyógyszer abbahagyása után helyreáll.

Súlyos mérgezés esetén sav-bázis egyensúly felborul, a tüdő hiperventillációja és belső vérzés lép fel.
A tanulmány gyakorlati része

A vizsgálathoz két mintát vettem a gyógyszerből: Aspirin C-t (Németország) és Oroszországban gyártott acetilszalicilsavat. Vizsgálni fogom a kémiai tulajdonságaikat.

Mielőtt rátérnék munkánk gyakorlati részére, áttanulmányoztam ezeknek a gyógyszereknek az utasításait (melléklet). Az utasítások tanulmányozása eredményeként a következőket láttam: eltérő adagolás hatóanyag, segédanyagok összetétele, különbségek a gyógyszerek alkalmazására vonatkozó ajánlásokban.
Az aszpirin vízoldhatóságának meghatározása

Orosz gyártmányú aszpirint őröltek mozsárban. Öntse a tartalmát egy főzőpohárba szobahőmérsékleten vízzel és keverje össze. Az aszpirin nem oldódik jól. Fehér csapadék marad vissza. Egy német gyártmányú aszpirin C pezsgőtablettát egy szobahőmérsékletű vizet tartalmazó főzőpohárba is tettek. Várja meg, amíg teljesen feloldódik. Az eredmény egy homogén, átlátszó, üledék nélküli oldat.

Orosz aszpirin oldatot öntöttünk egy kémcsőbe, és alkohollámpán melegítettük körülbelül 30 másodpercig, amíg a hőmérséklet meg nem emelkedett, hogy a lehető legközelebb hozzuk a testen belüli viszonyokhoz. Az oldhatóság nem javult.
Eredmények és következtetések:

1. sz. - ASPIRIN C (Németországban gyártott) - nagyon jó az oldhatósága

2. sz. - ASPIRIN (Oroszországban gyártott) - gyenge az oldhatósága.

Acetilszalicilsav, fizikai tulajdonságai szerint, enyhén oldódik hideg víz. De az aszpirin C már hideg vízben is jól feloldódik. Az orosz gyártmányú aszpirin gyakorlatilag nem oldódott fel hideg vízben, és melegítés után is rosszul oldódott. A gyógyszerek összetételére vonatkozó utasítások gondos tanulmányozása után arra a következtetésre jutottunk, hogy az orosz gyártmányú aszpirinben segédanyagként jelen lévő keményítő rosszul oldódó anyag, ami az orosz gyártású aszpirin oldódását is befolyásolta.

Az utasítások szerint ezeket a gyógyszereket vízzel kell bevenni (minden gyártó ajánlásai), valamint tejjel az orosz gyártmányú aszpirinhez.

A kísérlet eredménye azt mutatja, hogy a vizsgálathoz kiválasztott acetilszalicilsavat tartalmazó gyógyszerek közül az orosz gyártmányú aszpirin vízben gyengén oldódik, ezért a gyomorba kerülve fennáll annak a veszélye, hogy a gyomor falához tapad, ami eróziós és fekélyes elváltozásokat és gyomor-bélrendszeri vérzést okozhat.

Az aszpirin oldat közegének savasságának meghatározása

A táptalaj savasságának meghatározására lakmusz indikátort használtunk. A hidrolízis termékei egy fenolszármazék (szalicilsav) és ecetsav, ezért a savas tulajdonságok kimutatására indikátort kell használni.

Eredmények és következtetések:

A lakmusz indikátor hozzáadásakor a 2. számú mintán rózsaszín szín jelent meg, ahol az orosz gyártmányú ASPIRIN-nel készült vizsgálati minta volt, ami a savas környezet súlyosságát jelzi. Az 1. számú kémcsőben, ahol az ASPIRIN C (Németország) mintája volt, az indikátor nem változtatta meg a színét, ezért azt a következtetést kell levonni, hogy ez a minta nem rendelkezik kifejezett közeg savassággal.

Az aszpirin veszélye abban rejlik, hogy az emberi gyomorban, víz hatására, mint már megtudtuk, hidrolízisen megy keresztül. A hidrolízis termékei egy fenolszármazék (szalicilsav) és az ecetsav. A gyomor bizonyos koncentrációban tartalmaz sósavat, amely az élelmiszerek fertőtlenítéséhez és emésztéséhez szükséges, és a savkoncentráció növekedése hozzájárul a gyomor savegyensúlyának megsértéséhez, ami erózió megjelenéséhez vezethet. és fekélyes elváltozások és gyomor-bélrendszeri vérzés.
Az aszpirin oldhatóságának meghatározása etanolban
A kémcsőbe 0,1 g gyógyászati ​​készítményt és 10 ml etanolt adtunk. Ugyanakkor az aszpirin részleges oldhatóságát figyelték meg. Fűtött kémcsövek anyagokkal alkohollámpán. Összehasonlították a gyógyszerek vízben és etanolban való oldhatóságát.

Eredmények és következtetések:

A kísérlet eredményei azt mutatták, hogy az ASPIRIN (Oroszországban gyártott) jobban oldódik etanolban, mint vízben, de tűszerű kristályok formájában kicsapódik, az ASPIRIN (Németországban gyártott) részben feloldódik, és a gyógyszer egy része egyértelműen képződik. megkülönböztethető fehér csapadék.

Az utasításokban az ASPIRINA S (Németország) gyártói jelzik, hogy az aszpirin etanollal együtt történő alkalmazása elfogadhatatlan, ezt igazolta vizsgálatunk is, amely a gyógyszer tulajdonságaiban változást mutatott ki. Meg kell állapítani, hogy az alkoholtartalmú gyógyszerek aszpirinnel, és még inkább alkohollal együtt történő alkalmazása megengedhetetlen.

Felmerül a kérdés, hogy az orosz aszpirin gyártói miért nem jelzik ezt az utasításaikban?


Fenolszármazék meghatározása aszpirin oldatban

Az oldatban lévő fenolszármazék (szalicilsav) minőségi meghatározásához vas(III)-klorid - FeCl 3 oldatot kell venni. Az oldathoz hozzáadva lila szín jelenik meg.

Minden gyógyszerből 0,1 g-ot rázzon fel 10-15 ml vízzel, és adjon hozzá néhány csepp vas(III)-kloridot. Sötétbarna-lila színt figyeltek meg. A legkifejezettebb elszíneződés az 1. számú kémcsőben volt megfigyelhető.

Eredmények és következtetések:

Ennek eredményeként azt találták, hogy az orosz aszpirin hidrolízise során több ecetsav képződik, mint a fenolszármazékok, mivel a lila szín nem jelent meg. Az ASPIRIN C hidrolízise során (Németország) pedig éppen ellenkezőleg, több fenolszármazék keletkezik, mint az ecetsav.

Aztán rájöttünk, hogy egy fenolszármazék nagyon veszélyes anyag az emberi egészségre, és felvettük, hogy lehetséges, hogy egy fenolos vegyület befolyásolja az emberi szervezetre gyakorolt ​​​​mellékhatások megjelenését az acetilszalicilsav szedése során (ezt a tényt már a XIX. század).
következtetéseket
1. Az orosz gyártmányú ASPIRIN vízben rosszul oldódik, a legkifejezettebb a savassága, ezért nem javasoljuk a használatát, de jobb a gyártótól származó ASPIRIN C (Németország) használata, amely biztosította az acetilszalicilsav teljes oldhatóságát vízben. Következésképpen a gyomor-bélrendszeri betegségek kockázata csökken. Ha ennek ellenére orosz gyártmányú ASPIRIN-t használ, akkor emlékeznie kell arra, hogy jobb tejjel inni, ami megvédi a gyomrot a környezet savasságának növekedésétől. Az ASPIRIN C-t (Németország) vízzel kell bevenni, ami biztosítja ezeknek a gyógyszereknek a teljes oldódását, de nem ajánlott lé vagy gyümölcsital fogyasztása, ami a gyomor savasságának növekedéséhez vezethet.

2. Az aszpirin hidrolízise során fenolszármazék képződik, amely az mérgező anyag az emberi test számára, és az utasítások gondos tanulmányozása után számos mellékhatást tapasztaltunk, amelyeket ennek a vegyületnek a hatása okozhat. Ezért alaposan gondolja meg, mielőtt ezt a gyógyszert alkalmazza, kivéve, ha feltétlenül szükséges. Ebben az esetben ne vegyen be ilyen tablettát.

3. Ha a tárolási feltételeket és szabályokat nem tartják be, az acetilszalicilsav lebomlik, ami más anyagok, nevezetesen fenolsavak képződéséhez vezet, és egy ilyen gyógyszer alkalmazása káros hatással lehet az emberi egészségre. Az ASPIRINA C csomagolópapírjának kinyitásakor éles ecetsavszagot éreztünk, ezért valószínűleg megsértették a gyógyszer tárolási szabályait, és az acetilszalicilsav hidrolízisen ment keresztül (a gyógyszert magas páratartalom mellett tárolták), mivel amelynek eredményeként nemcsak fenolsav (szalicilsav), hanem ecetsav is képződik. Javaslat: az aszpirin alkalmazása előtt ellenőrizni kell, hogy van-e ecetsavszag, ez a szag nem lehet, a fizikai tulajdonságok szerint az acetilszalicilsavnak nincs szaga, ha van szaga, akkor az acetilszalicilsav átesett hidrolízis).

4. Tudnia kell, hogy minden gyógyszer csak bizonyos feltételek mellett hatásos, amelyeket a mellékelt utasítások mindig jeleznek. Mielőtt bármilyen gyógyszert használna, figyelmesen olvassa el az utasításokat, mivel a felhasználás vagy tárolás helytelen lehet potenciális veszély a jó egészségért. A gyógyszereket is az utasításoknak megfelelően kell használni. Összegezve a fent elmondottakat, lehetetlen nem hangsúlyozni még egyszer az egyes szerves vegyi anyagokkal való visszaélés veszélyeit. Ez a körülmény azonban nem csökkentheti a területen elért eredményeket szerves kémia, amely az emberiség számára leghasznosabb tudományok közé sorolta

1. melléklet

Az aszpirin ellenjavallt olyan embereknél, akiknél megnövekedett a gyomor savassága (ez a tulajdonság abban nyilvánul meg, hogy a gyomornedv túlzott H + hidrogénionokkal van ellátva). Vannak ellenjavallatok az emberek szedésére gyomorfekély gyomor és nyombél 12. Ennek az állításnak az alapja az ASA kifejezett irritáló hatása volt, amelyet a gyomor-bélrendszer nyálkahártyájára gyakorolhat. Ennek az állításnak azonban a mai napig nincs alapja.

Az aszpirin használatakor nem lehet meleg vízzel inni, a fenol képződése miatt

Ne szedjen aszpirint bárányhimlős vagy influenzás gyermekeknek, ne alkalmazzon aszpirint hemofíliára, asztmára.

Az aszpirin kategorikusan ellenjavallt Reye-szindrómában szenvedő gyermekeknél (hiányos májműködés, és sok tudós úgy véli, hogy a 15 év alatti gyermekek aszpirin bevitele okozhatja ezt a betegséget).

Az aszpirin terhesség alatt ellenjavallt nőknél.

A hipertermiában szenvedőknek nem szabad aszpirint szedniük.

Az aszpirin ellenjavallt köszvényes betegeknek, és ez nem minden eset ... Gyakran hallani, hogy az aszpirin negatív hatással van a gyomor-bél traktus nyálkahártyájára, ami különösen kifejezett a gyógyszer hosszan tartó használata esetén (ez a tulajdonság a jelenléte miatt van). szalicin).

A gyógyszer túladagolása veszélyes: egyes esetekben hányinger, hányás, fülzúgás, homályos látás, szédülés, erős fejfájás, általános rossz közérzet, láz (ún. szalicizmus szindróma), zavartság, álmosság, összeomlás, görcsök, anuria, vérzés, hiperventillált tüdő (légszomj, fulladás, cianózis, hideg, ragacsos verejték stb.)

2. melléklet

Az acetilszalicilsav természetes forrásai
A természetben sokféle növény létezik, amelyek régóta segítettek az embernek a betegségek elleni küzdelemben. Az egyik ilyen növény a fűz, amelynek kérge a szalicilsav természetes forrása. Nevezzük fűznek, verbénak, fűznek, és a lista folytatható.

A szalicin a fűzfélék családjába tartozó fák és cserjék belső kérgének (floém, háncsréteg) része:

nyárfa nyárfa (Populus tremuloides)

Nagy fogú nyár (Populus grandidentata)

Fehér fűz, vagy ezüst, fűz, fehér fűz (Salix alba)

Fekete fűz (Salix nigra)

Törékeny fűz vagy fűz (Salix fragilis)

Lila fűz (Salix purpurea)

Babilon fűz (síró) (Salix babylonica)
A szalicilátokban leggazdagabb élelmiszerek a következők:

100 g-ban - mg: méz 2,5-11,2; aszalt szilva 6,9; mazsola 5,8-7,8; kapor 6,9; ribizli 5,6; málna 5.1; dátumok 4,5; feketeribizli 3,6; mandula 3,0; cseresznye 2,8; sárgabarack 2,6; narancs 2,4; ananász 2.1

3. melléklet

Érdekes tények és Guinness-rekordok

1900 – piacra dobták a világ első 500 mg acetilszalicilsavat tartalmazó tablettázott aszpirint. Ezt megelőzően a terméket csak por formájában állították elő, ami kellemetlenséget okozott a gyógyszertári értékesítés során.

1925 – Az aszpirin sok életet mentett meg egy hatalmas influenzajárvány idején Európában.

Az emberiség ugyanannak a személynek köszönheti az aszpirint és a heroint. (Felix Hoffmann német kémikus, aki elsőként szintetizálta az aszpirint és a heroint.

1969 – egy csomag aszpirint küldenek a Holdra Neil Armstrong amerikai űrhajós elsősegély-készletének részeként. űrhajó"Apollo 11".

1971. június 23. – John Wayne publikálja az acetilszalicilsav hatásmechanizmusáról szóló munkáját "A prosztaglandin szintézis gátlása, mint az aszpirinszerű gyógyszerek hatásmechanizmusa"

1993 - a "Bayer" aszpirin cardio cég új márkája belép a német piacra.

1994 - az aszpirin gyógyszerről szóló több mint 300 tanulmány metaanalízisének eredményeit publikálták 140 ezer beteg részvételével, amely akkoriban egyfajta rekord lett. Bebizonyosodott, hogy ha a 70 év alattiak napi alacsony adag aszpirint kapnának, akkor a szív- és érrendszeri betegségek miatti halálozás évente 100 ezer emberrel csökkenne.

1999. március 6 A Bayer AG irodaháza a világ legnagyobb Aspirin csomagja lett. Hatalmas épület, 120+65+19 m, 28.000 nm. m megfelelő színű szövet, fém keretek és felfújható fóliacsövek kerültek egy hatalmas csomagba. Így a Bayer AG ünnepelte leghíresebb ötletének 100. évfordulóját. Ez a világ legnagyobb aszpirincsomagjának Guinness-rekordja. És egy új rózsafajta, amelyet Németországban nemesítettek a gyógyszer 100. évfordulója tiszteletére, az aszpirin nevet kapta.

1950 – Az aszpirint a Guinness Rekordok Könyvében a legnagyobb értékesítési volumenű fájdalomcsillapítóként tartják nyilván.

Bibliográfia:


  1. Abelev G.I. Gyulladás - Soros Nevelési Lap. No. 5.- 1996 - S. 4–10.

  2. Ivanov V.I. A népi gyógyászat titkai Oroszországban - Olma-Press-2001 g-639S.

  3. Malyutin B.P., Malyutina T.B., Skobelkina N.B. Népi gyógyító vagy gyógyítás a természet erőivel. - M., Surf - 1997 - 716C.

  4. Nasonov E.L., Lebedeva O.V. Gyógyszerészet és Orvostudomány hírei - Moszkva -1996 - S. 3-8

  5. Sigidin Ya.A., Shvarts G.Ya., Arzamastsev A.P., Lieberman S.S. - A gyulladásos folyamat gyógyszeres terápiája - M.: Gyógyászat. - 1988.- 240 p.

  6. Sidorenko B.A., Preobrazhensky D.V. Kardiológia - v.37, No. 6, -1997 -657С.

  7. Filippov P.P. A külső jelek továbbítása a cellán belül - Soros Oktatási Lap - 1998 - 28C.

Az acetilszalicilsav a világ egyik leghíresebb és legszélesebb körben használt gyógyszere. Több mint 50 név van - a gyógyszerek védjegyei, amelyek fő hatóanyaga ez az anyag. Évente több mint 40 000 tonna aszpirint fogyasztanak el világszerte. Ezt a szokatlan gyógyszert a gyógyszerek bajnokának nevezhetjük. Az acetilszalicilsav egy hosszú májú a kábítószerek világában, hivatalosan 1999-ben ünnepelte a századik évfordulóját, és még mindig a legnépszerűbb orvosi gyógyszer a világon. Jelentős kora ellenére az aszpirin számos rejtélyt rejt magában.

Szinte mindenki használta ezt a gyógyszert életében legalább egyszer, mindenki más-más célt követett: valaki csökkentette a hőmérsékletet, valaki csökkentette a fájdalmat és a gyulladást, és valaki "hígította a vért".

Mindannyiunkban megtalálható ez az eszköz az otthoni elsősegély-készletben, de csak kevesen ismerik a többirányú működését. Vannak, akik észre sem veszik, hogy minden nap megmenti valaki életét!

Szívinfarktuson vagy agyvérzésen átesett betegeknek életük végéig szedniük kell, hogy csökkentsék a vaszkuláris baleset második epizódjának kialakulásának kockázatát. A Nyizsnyij Novgorod régió Kardiológiai Társaságának 2009-es adatai szerint a Nyizsnyij Novgorod-i lakosok körülbelül 24-30%-a használ naponta aszpirint.

Az ízületi betegségben szenvedő betegek nemcsak a fájdalom csökkentésére, hanem az ízületi gyulladások csökkentésére, mobilitásuk növelésére, a másodlagos szövődmények kialakulásának csökkentésére és mindenekelőtt az életminőség javítására is szedik.

Példákat hozhat az aszpirin használatára hosszú ideig, és megpróbálhatja tükrözni az alkalmazás szempontjait. Ez arra utal, hogy a farmakológiában nincs érdekesebb, gyakorlati és tudományos-kísérleti szempontból jelentősebb és egyben ellentmondásos gyógyszer, mint az acetilszalicilsav. Ezt támasztja alá a hosszú távú alkalmazása számos különböző kóros állapot kezelésére.

Hipotézis: az aszpirin alkalmazási köre széles, pozitív és mellékhatásai is vannak.

A munka célja: a mindennapi életben való alkalmazás egyetemességének bizonyítása.

Feladatok: az aszpirin tulajdonságainak tanulmányozása, a gyógyszer alkalmazási pontjainak és az ACS emberi szervezetre gyakorolt ​​hatásának átgondolása, útjának nyomon követése a felfedezéstől a szintézisig.

Kutatási módszerek: tudományos irodalom és internetes források elemzése, gyakorlati munka, következtetések megfogalmazása.

1. Szerkezet és fizikai-kémiai tulajdonságok.

A fájdalomcsillapító, gyulladáscsökkentő és thrombocyta-aggregációt gátló acetilszalicilsav a nem szteroid gyulladáscsökkentők csoportjába tartozik, amely magában az aszpirin és más szalicilátok mellett különféle kémiai szerkezetű, jól ismert gyógyszereket (pl. : ortofén, indometacin, butadion stb.).

Az acetilszalicilsav vagy az aszpirin egy észter, amelyet ecetsav és szalicilsav képez, amely utóbbi fenolként reagál az észter képződésében.

2-acetiloxibenzoesav Molekulaképlet C9H8O4

Által megjelenés Az acetilszalicilsav kristályos por fehér szín vagy színtelen kristályok, szagtalanok vagy gyenge szagúak, enyhén savas ízűek. A szalicilsavtól eltérően a tiszta acetilszalicilsav nem reagál a FeCl3-mal, mivel nem tartalmaz szabad fenolos hidroxilcsoportot. Az acetilszalicilsav, mint az ecetsav és a fenolsav (alkohol helyett) alkotta észter, nagyon könnyen hidrolizálódik. Már bent áll nedves levegő ecetsavvá és szalicilsavvá hidrolizál. E tekintetben a gyógyszerészeknek gyakran ellenőrizniük kell, hogy az acetilszalicilsav hidrolizálódott-e. Ehhez a FeCl3-mal való reakció nagyon kényelmes: az acetilszalicilsav nem ad színt FeCl3-mal, míg a hidrolízis eredményeként képződő szalicilsav lila színt ad.

Az acetilszalicilsav vízben gyengén oldódik, 96%-os alkoholban könnyen oldódik, éterben oldódik. Jól oldódik lúgos oldatokban, kevéssé oldódik vízben (1:300), etanolban (1:7), kloroformban (1:17), dietil-éterben (1:20). Kb. 143 0C hőmérsékleten olvad, szalicilsav ecetsavanhidriddel történő acetilezésével nyerik.

Az acetilszalicilsav-tartalom elemzését a következőképpen végezzük: 1,00 g anyagot csiszolt üvegdugóval ellátott lombikba helyezünk 10 ml 96%-os alkoholban feloldva. Hozzáadunk 50,0 ml 0,5 M nátrium-hidroxid-oldatot, a lombikot lezárjuk és 1 órán át tartjuk, majd a kapott oldatot 0,5 M sósavoldattal titráljuk, indikátorként 0,2 ml fenolftalein oldatot használunk.

Ezzel párhuzamosan kontrollkísérletet is végzünk: 1 ml 0,5 M nátrium-hidroxid-oldat 45,04 mg C9H8O4-nek felel meg.

Az acetilszalicilsavban, ha nem megfelelően tárolják, szennyeződések képződnek:

4-hidroxi-benzoesav;

4-hidroxi-benzol-1. 3-dikarbonsav (4-hidroxi-izoftálsav).

2-[hidroxi]benzoesav.

2. A felfedezés története.

Az acetilszalicilsav létrehozásának, tanulmányozásának és felhasználásának története egy váratlan cselekményfordulatokkal és hihetetlen ütközésekkel teli kalandregényhez hasonlít.

A fűzfa kérge A Salix alba a népi gyógyászatban jól ismert lázcsillapító. Keserű ízű anyagot tartalmaz - szalicilsav-glikozidot. A szalicilsav volt az aszpirin előfutára.

Már 2500-3500 évvel ezelőtt, az ókori Egyiptomban és Rómában is ismerték a fűzfakéreg (természetes szalicilátforrás) gyógyító tulajdonságait, mint láz- és fájdalomcsillapítót. A Kr.e. 2. évezredre visszanyúló papiruszokon. e. Georg Ebers német egyiptológus 877 egyéb orvosi recept között talált, ajánlásokat ír le a mirtuszlevelek (szintén szalicilsavat tartalmazó) használatára vonatkozóan. reumás fájdalomés radiculitis. Körülbelül ezer évvel később az orvostudomány atyja, Hippokratész utasításaiban a fűzfa kéregének főzet formájában történő használatát javasolta lázra és szülési fájdalmakra. A 18. század közepén Edmund Stone tiszteletes, oxfordshire-i vidéki vikárius jelentést nyújtott be a Londoni Királyi Társaság elnökének a láz fűzfakéreggel történő gyógyításáról.

A 18. század elején pedig Peruból Európába szállították a „lázas remegő” fa kérgét, amellyel az indiánok a „mocsári lázat” kezelték, és amelyet kinakinának neveztek. Ennek a kéregnek a porát "quina"-nak nevezték át, és mindenféle "láz" és "láz" kezelésére használták. De a kinin, és ezt követően hatóanyaga - a kinin - drága volt, ezért keresték a helyettesítőt.

1828-ban a müncheni egyetem kémiaprofesszora, Johann Buchner a fűzfa kérgéből izolált egy hatóanyagot - egy keserű ízű glikozidot, amelyet szalicinnek (a latin Salix - fűz) nevezett el. Az anyag lázcsillapító hatással bír, és hidrolízis után glükózt és szalicil-alkoholt ad.

1829-ben Henri Leroy francia gyógyszerész hidrolizálta a szalicilszeszt.

1838-ban Rafael Piria olasz kémikus két részre osztotta a szalicint, felfedve, hogy savas összetevője gyógyító tulajdonságokkal rendelkezik. Valójában ez volt az anyag első tisztítása az acetilszalicilsav továbbfejlesztéséhez.

Az acetilcsoport (bal felső sarokban) egy oxigénatomon keresztül kapcsolódik (pirossal jelölve)

szalicilsavval.

1859-ben Hermann Kolbe, a Marburgi Egyetem kémiaprofesszora feltárta a szalicilsav kémiai szerkezetét, ami lehetővé tette az első gyár megnyitását a termeléshez Drezdában 1874-ben.

Azonban az akkoriban létező összes fűzfakéreg terápiás szernek volt egy nagyon súlyos mellékhatása – okozta erőteljes fájdalom gyomorban és hányingerrel, és abbahagyták.

1853-ban Charles Frederic Gerard francia vegyész kísérletei során megtalálta a szalicilsav acetilezésének módját, de nem fejezte be a munkát. 1875-ben a nátrium-szalicilátot reuma kezelésére és lázcsillapítóként kezdték használni.

A további történelem már kezd nyomozó jellegű lenni, a fennmaradt dokumentáció szerint a nátrium-szalicilát óriási népszerűsége késztette a Bayer-vállalatnál dolgozó német vegyészt, Felix Hoffmannt 1897-ben, hogy folytassa Ch. F. Gerard kutatásait. Vezetőjével, Heinrich Dresserrel együttműködve egy francia kémikus munkája alapján fejlesztette ki új módszer a szalicilsav acetilezett formájának megszerzése - acetilszalicilsav, amely ugyanazokkal a terápiás tulajdonságokkal rendelkezik, de a betegek sokkal jobban tolerálták. Ezt a felfedezést nevezhetjük az ASPIRIN® megalkotásának alapjának.

A történet szerint F. Hoffmann apja, egy württembergi gyáros, reumás fájdalmaktól szenvedett, és nem tudott mozogni. A fájdalom szindróma súlyosságának csökkentése érdekében az orvosok nátrium-szalicilátot írtak fel neki, de ennek a gyógyszernek minden egyes adagja után Hoffman Sr. hányni kezdett. Ezzel kapcsolatban Hoffman Jr. saját kezdeményezésre elkezdett dolgozni a természetes anyag - szalicilsav - javításán. A laboratóriumi naplóból kiderül, 1897. augusztus 10-én F. Hoffman lett az első vegyész a világon, akinek sikerült acetilezéssel vegytiszta és stabil formában előállítania a szalicilsavat.

Amint azt F. Hoffman megállapította, az acetilszalicilsav hosszú ideig tárolható anélkül, hogy elveszítené terápiás hatását. Az acetilszalicilsav ipari gyártása 1893-ban kezdődött.

Kezdetben az aszpirint üvegfiolákba csomagolt por formájában állították elő. A táblagépek gyártása 1914-ben kezdődött.

1899. március 6. – az a nap, amikor az acetilszalicilsavat Aspirin néven kereskedelmi gyógyszerként bejegyezték – volt az a nap, amely igazi áttörést jelentett, és egyben a valódi kereskedelmi farmakológia születésnapjának is tekinthető. Ez a gyógyszer volt az első valóban szintetikus drog, amely optimális ipari szintézissel rendelkezett. Egy sikeres, emlékezetes kereskedelmi név és 1915-ben a vény nélkül kapható gyógyszercsoportba való bekerülése széles körben elterjedt, majd az NSAID gyógyszerek egész csoportjának létrehozásával az ezt követő tudományos kutatást eredményezte. Közvetlenül a megjelenés után a gyógyszer nagyon népszerűvé vált, és több mint 100 éve nem hagyta el a világ összes gyógyszertárának polcait. Csak az USA-ban, ahol az aszpirint valamiért különleges lakossági szeretetnek örvend, évente 12 ezer tonna, azaz 50 milliárd egyszeri adagban állítják elő! Hazánkban az aszpirint acetilszalicilsav (ASA) kémiai néven kezdték előállítani, de valójában különböző cégek több mint hatvan néven állítják elő, ami szintén jelzi népszerűségét. Kezdetben az ASA-t lázcsillapítónak tekintették, bár mindez a hőmérséklet csökkenésével magyarázható. pozitív tulajdonságait, különösen reumával, lehetetlen. Amikor megjelent a fenacetin és a paracetamol, amelyek csökkentették az emelkedett testhőmérsékletet, de nem voltak gyulladáscsökkentő hatással, mint az ASA, lázcsillapító (lázcsillapító) gyógyszereknek kezdték tekinteni.

Jelenleg az ASA-t több mint 400 márkanéven értékesítik, legalább 15 adagolási formában létezik, és durva becslések szerint körülbelül másfél ezer része. kombinált gyógyszerek világszerte. Az ASA egyben a legtöbbet kutatott és tanulmányozott gyógyszer jelenleg is.

3. ACS beszerzése.

3. 1. Ipari termelés.

Az iparban az aszpirint többlépcsős szintézis során nyerik toluolból, amely viszont egy nagyipari termék.

Az (I) toluolt katalizátor (AlCl3) jelenlétében klórozzuk:

A (II) adduktot atomi oxigénnel (ózon) oxidálják t=0-5 0С hőmérsékleten vizes emulzióban:

A kapott o-klór-benzoesavat (III) 30%-kal elszappanosítjuk. vizesoldat nátrium-hidroxid:

A szalicilsav só formája (IV) szabad savvá alakul:

A szalicilsavat (V) ecetsavanhidriddel acilezzük, és aszpirint (VI) kapunk:

Al2O3, +(CH3COO)2H

OH O–C–CH3

(VI) vízből átkristályosítva és csomagolásra küldve.

3. 2. Laboratóriumi nyugta.

A laboratóriumban az acetilszalicilsavat (aszpirint) egy kissé módosított séma szerint lehet előállítani (a): A)

CH2=CH–CH3

H2SO4 NaOHvíz CO2

4. Farmakológia.

Hosszú évtizedeken át úgy gondolták, hogy az aszpirinnek három fő hatása van: gyulladáscsökkentő, lázcsillapító és kevésbé kifejezett fájdalomcsillapító.

Hogyan valósulnak meg az aszpirinnek ezek a hatásai, vagy, ahogy a farmakológusok mondják, mik a hatásmechanizmusok? Összetettek, összefüggenek egymással, és még mindig nem érthetőek jól.

4. 1. Gyulladáscsökkentő hatás

Ennek oka a gyulladás második, exudatív fázisának elnyomása, amelyet a vér folyékony részének az érfalon keresztül történő felszabadulása jellemez, ami szöveti ödémához vezet. Az aszpirin csökkenti a gyulladásos mediátorok, például hisztamin, bradikinin, hialuronidáz, prosztaglandinok képződését és hatását az erekre. Ennek eredményeként az érpermeabilitás csökken, és a váladékozás gyengül. A szalicilátok megzavarják az ATP szintézisét, rontva a gyulladásos folyamat (energiahiányra érzékeny) energiaellátását, különösen a leukociták migrációját. A sejtlizoszóma membránokra kifejtett stabilizáló hatása megakadályozza az agresszív lizoszóma enzimek felszabadulását, és ezáltal gyengíti a gyulladás fókuszában a pusztító jelenségeket.

És mégis, az aszpirin gyulladáscsökkentő hatásának megvalósításában, mint minden NSAID, a fő szerep a gyulladás egyik fő közvetítőjének - a prosztaglandinoknak (PG) - bioszintézisének gátlásának a képessége. Ezek az endogén biológiailag aktív anyagok az arachidonsav átalakulásának termékei, és a szervezet különböző sejtjeiben képződnek az aszpirin által blokkolt ciklooxigenáz (COX) enzim hatására. Az arachidonsavat a membrán foszfolipideiből a foszfolipáz A2 szabadítja fel.

Az aszpirin és más NSAID-ok COX-gátlásának mechanizmusa azonban nem ugyanaz. Az aszpirin, amely kovalensen kötődik az enzimmolekulában lévő szerin aminosavhoz, visszafordíthatatlanul gátolja azt. Ennek eredményeként sztérikus akadályok állnak fenn a szubsztrát (arachidonsav) a COX aktív központjához való kötődésében. Az aszpirinnel ellentétben a Voltaren, az ibuprofen és más NSAID-ok reverzibilisen kötik a COX-ot. A gyulladt szövetben túlnyomórészt PGE 2 és PGI 2 képződik, amelyek maguk is az érfalra hatnak, és fokozzák az egyéb gyulladásos mediátorok: hisztamin, bradikinin, szerotonin hatását.

A közelmúltban az arachidonsav lipoxin (LH) A4 (trihidroeikozotetraénsav) metabolitja jelentősen hozzájárul az aszpirin gyulladásra kifejtett terápiás hatásához. Különböző típusú sejtek termelik, beleértve a gyulladásos folyamat aktív résztvevőit, a neutrofileket és a makrofágokat. Az A4 szintézisének (LC) indukciójának kiindulópontja a COX aszpirinnel történő acetilezése. Megállapítást nyert, hogy a lipoxinok szabályozzák a sejtes gyulladásos reakciókat és az immunitást. Különösen bebizonyosodott, hogy a lipoxinok élesen gátolják az IL-8 felszabadulását, ami felgyorsítja az érést, kemotaxist, transzendoteliális migrációt, a neutrofil leukociták aktiválását, valamint aktiválja a makrofágokat és a T-limfocitákat is.

4. 2. Lázcsillapító hatás

A lázcsillapító hatás nyilvánvalóan a PG-szintézis gátlásával is összefügg. Az NSAID-ok és köztük az aszpirin nem befolyásolják a normál vagy megnövekedett túlmelegedés (hőguta) testhőmérsékletet. A fertőző betegségekben más állapotok is előfordulnak. Az endogén pirogének, főként az IL-1, mobilizálódnak a leukocitákból, és növelik a PGE 2 szintjét az agy hipotalamusz régiójában található termoregulációs központban, aminek következtében a Na + és Ca 2+ ionok normális aránya megzavarodik. , amely megváltoztatja a hőszabályozó agyi struktúrák neuronjainak aktivitását. Az eredmény a hőtermelés növekedése és a hőátadás csökkenése. Az aszpirin csökkenti a testhőmérsékletet azáltal, hogy elnyomja a PGE 2 képződését, és ezáltal helyreállítja a normál idegi aktivitást. A hőmérséklet csökkenése a hőátadás növekedése miatt következik be, amely a bőredények tágulása következtében következik be, amely a hőszabályozási központ parancsára történik. Jelenleg a hőmérséklet-emelkedés védő szerepéről alkotott elképzelések alapján ritkán csökkentik szándékosan. Ezt általában a kiváltó tényezőnek való kitettség eredményeként érik el (a leggyakoribb helyzet a kórokozó elpusztulása). fertőző folyamat antibiotikumok).

A gyermekeknek azonban lázcsillapító gyógyszereket írnak fel 38,5–39 ° C-os hőmérsékleten, ami sérti általános állapot test, valamint kardiovaszkuláris patológiás és görcsökre hajlamos gyermekek számára - 37,5–38 ° C hőmérsékleten. Azt is figyelembe kell venni, hogy a gyermekek a vírusos fertőzések(influenza, akut légúti fertőzések, bárányhimlő) az aszpirin szedése magában hordozza a Reye-szindróma kialakulásának veszélyét, amelyet az agy és a máj károsodása jellemez, és gyakran halálhoz vezet. Ezért a gyermekorvosok ibuprofént, naproxent és különösen gyakran paracetamolt használnak.

4. 3. Fájdalomcsillapítás

A fájdalomcsillapító (fájdalomcsillapító) hatás mechanizmusa két összetevőből áll: perifériás és központi.

Ismeretes, hogy a PG (PGE 2 , PGF 2a , PGI 2 ), amelynek mérsékelt belső képessége van fájdalomérzetet okozni, jelentősen növeli (érzékenyíti) az idegrostok végződéseit a különböző hatásokkal szemben, beleértve a gyulladásos mediátorokat - bradikinint, hisztamin stb. Ezért a PG bioszintézisének megsértése a fájdalomérzékenység küszöbének növekedéséhez vezet, különösen gyulladás esetén. A központi komponens, amely valószínűleg a PG-szintézis gátlásával is összefüggésbe hozható, a fájdalomimpulzusok felszálló idegpályák mentén történő vezetésének gátlása, főként a gerincvelő szintjén. Más NSAID-okhoz képest a szalicilátok fájdalomcsillapító hatása meglehetősen gyenge.

A fentiek világossá teszik, hogy a gyulladáscsökkentő, fájdalomcsillapító és lázcsillapító tulajdonságok kombinációja egy gyógyszerben nem tekinthető véletlennek, mivel maguk a PG-k hatása sokrétű, amelyek képződésére gyakorolt ​​​​hatás az aszpirin (és egyéb NSAID-ok).

4. 4. Az aszpirin, mint thrombocyta-aggregáció gátló szer szív- és érrendszeri betegségekben.

Az aszpirin bizonyos szív- és érrendszeri betegségekben, és elsősorban szívkoszorúér-betegségben (CHD) való alkalmazása azon alapul, hogy képes antitrombotikus hatást kifejteni, ami a vérrögképződés – trombózis – megelőzésében fejeződik ki. Az erekben kialakuló thrombus, különböző sűrűségű vérrög akadályozhatja vagy teljesen elzárhatja a véráramlást az érben, ami a megfelelő szerv vagy annak egy részének vérellátásának megsértéséhez (ischaemia) vezet. Az ischaemia mértékétől, a szomszédos erek miatti vérellátás hiányának kompenzálásának képességétől, a szerv fontosságától függően a szervezetre gyakorolt ​​​​következmények eltérőek lehetnek - a szív vagy az agy halálos szívrohamáig. A thrombus vagy töredéke letörhet, átjuthat a véráramban és elzárhat egy másik éret (embólia), hasonló következményekkel.

Ezért a trombózisra való fokozott hajlam rendkívül fontos szerepet játszik számos szív- és érrendszeri betegség lefolyásában. Ugyanilyen nyilvánvaló, hogy sürgősen szükség van antitrombotikus szerekre. Az ilyen gyógyszereknek három csoportja van: fibrinolitikus, véralvadásgátló és thrombocyta-aggregációt gátló szerek (antitrombocita).

1. A fibrinolitikumokat csak a már kialakult trombus feloldására tervezték.

2. Antikoagulánsok - véralvadást csökkentő szerek, elsősorban súlyos szívbetegségek esetén használatosak, mert a véralvadás gondos, heti rendszerességgel történő ellenőrzését igénylik (a dózis helytelen megválasztása esetén veszélyes vérzés léphet fel).

3. Az antiaggregánsok (thrombocyta-aggregátumok) a legszélesebb körben alkalmazott gyógyszercsoport, amelyek között vitathatatlan élen jár az aszpirin (acetilszalicilsav) barátunk.

Annak érdekében, hogy megértsük az acetilszalicilsav minden alkalmazási pontját a trombózis kialakulásának kockázatának csökkentésével kapcsolatban, figyelembe kell venni a patogenezis összes összefüggését.

4. 5. Vérlemezkék, endotélium és thrombus képződés.

A trombusképződés a komponensek közötti összetett kölcsönhatás eredménye érfal, a véralvadási és véralvadásgátló rendszerek vérlemezkéi és plazmafehérjék. A vérlemezkék nem képesek megtelepedni az ép endotéliumon, amely egy lapos sejtréteg, amely belülről béleli a vér és a nyirokerek falát. De ha az endoteliális réteg integritása megsérül, könnyen tapadnak a szubendoteliális struktúrákhoz, különösen a kollagénhez (adhézió), amelyet a glikoprotein receptorok jelenléte biztosít a vérlemezke membránokon. Ebben az esetben a vérlemezkék számos anyagot bocsátanak ki, beleértve az adenozin-difoszfátot (ADP) és a tromboxánt, amelyek erős aggregánsok. Ennek eredményeként a vérlemezkék szoros felhalmozódása jön létre, köztük fibrinogén hidak képződnek (aggregáció). További ADP és tromboxán felszabadulás következik be, aktiválva az inaktív sejteket, megnő a vérlemezkék tömege (hógolyójelenség), vérlemezke trombus lép fel. A vérlemezke granulátumokból enzimek, vazoaktív peptidek, véralvadási faktorok szabadulnak fel, a véralvadás fokozódik, a véralvadási rendszer fehérjéi impregnálják a thrombocyta trombust, ezek egyike - a fibrinogén fibrinné alakul, ami a trombus sűrűségét adja, a trombus képződése elkészült.

Ezeknek az eseményeknek a két legfontosabb szereplője a tromboxán és a prosztaciklin (PGI 2), amelyek arachidonsavból képződnek COX hatására, tromboxán - vérlemezkékben, prosztaciklin - endothelsejtekben. Ám hatásuk antagonista: a prosztaciklin tágítja az ereket és gátolja a vérlemezke-aggregációt, a tromboxán ezzel ellentétes módon hat. Ezek a hatások a sejtbe történő jelátvitel jól ismert közvetítőjén (hírvivőjén) keresztül, a cAMP-n keresztül valósulnak meg. A prosztaciklin növeli a cAMP tartalmát, amely kötött állapotban tartja meg a Ca 2+-t, ami a vérlemezkék adhéziójának és aggregációjának gátlásához, valamint a tromboxán általi felszabadulásuk csökkenéséhez vezet. A tromboxán hatására éppen ellenkezőleg, a cAMP szintje a vérlemezkékben csökken.

Az érintetlen prosztaciklint termelő endotélium nem vonzza a vérlemezkéket. Vannak más magyarázatok is. Az endoteliális sejtek és a vérlemezkék negatív töltésűek és taszítják egymást. Az endothelsejtek által szintetizált, úgynevezett endothel-függő relaxációs faktor, mint a prosztaciklin, gátolja a vérlemezkék adhézióját és aggregációját. Végül az ADPáz enzim lokalizálódik az endothel sejtek felszínén, ami elpusztítja az erős vérlemezke aktivátort, az ADP-t (a keletkező AMP éppen ellenkezőleg, gátolja a vérlemezkék adhézióját és aggregációját). Ha az endotéliumban defektus képződik (például érelmeszesedés miatt), a szabaddá vált szubendoteliális szövetek, amelyek mentesek ezektől a tényezőktől, vonzóvá válnak a vérlemezkék számára.

4. 6. Az aszpirin, mint antitrombotikus szer.

Az aszpirin visszafordíthatatlanul acetilezi a vérlemezkék COX-ját, amelyek nukleáris lévén nem képesek ezen enzim új molekuláit, valamint más fehérjéket szintetizálni. Ennek eredményeként az arachidonsav, köztük a tromboxán metabolitjainak képződése élesen visszaszorul a vérlemezkékben életük teljes időtartama alatt (legfeljebb 10 napig). A COX-gátlás visszafordíthatatlansága abból áll alapvető különbség aszpirint az összes többi NSAID-ból, amely reverzibilisen gátolja a COX-ot. Következésképpen ezeket sokkal gyakrabban kellene felírni, mint az aszpirint, ami kényelmetlen és komplikációkkal teli.

Az aszpirin antitrombotikus hatást fejt ki. Hogyan érhető el? A keringési rendszerben az aszpirin rövid ideig kering, ezért viszonylag csekély hatással van az érfal COX-jára, ahol a prosztaciklin szintézise folytatódik. Ezenkívül az endothel sejtek a vérlemezkékkel ellentétben képesek új COX-molekulákat szintetizálni. A thrombocyta COX-ra gyakorolt ​​​​domináns hatást azonban kis dózisú aszpirin - körülbelül napi egyszeri 50-325 mg - alkalmazása biztosítja, ami lényegesen kevesebb, mint a gyulladásra alkalmazott adagok (2,0-4,0 g naponta), és természetesen biztonságosabban. Az aszpirinnek van még egy hasznos tulajdonsága: K-vitamin antagonista lévén gátolja a trombin prekurzor, a fő véralvadási faktor szintézisét a májban.

Sajnos a PG szintézisének megsértése, ami ennek hátterében áll terápiás hatás, az aszpirin fő nemkívánatos hatásai szintén a gyomorfekély kialakulásának és a vesére gyakorolt ​​toxikus hatásoknak köszönhetők. Ennek az az oka, hogy a COX gátlásával a káros gyulladáskeltő PG-k szintézisének gátlásával egyidejűleg csökken a jótékony PG-k mennyisége, különösen a gyomornyálkahártyát védve a károsító tényezőktől, és elsősorban az általa termelt sósavtól. a gyomor. Természetesen ezeket a bonyodalmakat elkerülhetetlennek tekintették. Azonban a közelmúltban, az aszpirin hatásmechanizmusának mélyreható vizsgálata során kiderült, hogy a COX-nak két izoformája van: COX-1 és COX-2. A COX-1 egy szerkezeti enzim, amely a különböző sejtek normális (fiziológiai) működését szabályozó PG-ket szintetizál, míg a COX-2 gyulladást elősegítő ingerek hatására aktiválódik, és a gyulladásos folyamat kialakulásában szerepet játszó PG-ket képez. Ez egy világos és távolról sem elszigetelt példa, amikor egy gyógyszer alapvető jelenségek tanulmányozásának eszközeként működik.

Az aszpirin és az aszpirinszerű gyógyszerek blokkolják a COX-2-t és a COX-1-et is, ami megmagyarázza a mellékhatások természetét. A COX izoformák felfedezése képezi az elméleti alapot egy alapvetően új típusú - szelektív COX-2 blokkolók - gyulladáscsökkentő gyógyszerek létrehozásához, amelyek mentesek a tipikus súlyos mellékhatásoktól. És ilyen anyagokat már beszereztek, átmennek klinikai vizsgálatok.

A vastagbél nyálkahártyáján nemrégiben felfedezett antiproliferatív (sejtburjánzást gátló) hatás kapcsán intenzíven vizsgálják az aszpirin alkalmazásának hatékonyságát a vastag- és végbélrák kezelésében, amelyek sejtjei COX-2-t expresszálnak. Az Alzheimer-kór (időskori demencia rohamos fejlődésének egyik változata) kialakulásában a gyulladásos komponens szerepe alapján vizsgálják az NSAID-ok kezelésében való alkalmazásának célszerűségét.

Figyelembe véve, hogy az aszpirin leggyakoribb mellékhatása a gyomornyálkahártya károsodása, érthető, hogy megpróbáljuk ezt minimalizálni. Az aszpirin gyomorrontó hatása két szinten érvényesül: szisztémás, amiről fentebb már volt szó, és helyi szinten. Helyi hatás A gyomornyálkahártyára gyakorolt ​​közvetlen károsító hatásból áll, mivel a vízben rosszul oldódó anyag és a gyomor savas tartalma a nyálkahártya redőiben rakódik le.

A helyi irritáló hatás, különösen a hagyományos ASA tablettákban rejlő, jelentősen csökkenthető, ha a tablettákat olyan bevonattal vonják be, amely csak a bélben oldódik. A mikrokapszulázott tabletták hasonló hatásúak. Igaz, ebben az esetben a gyógyszer felszívódása késik, ami azonban nem számít a vérlemezke-gátló hatás szempontjából. Az oldható tabletták, amelyek speciális anyagokat tartalmaznak, amelyek növelik az ASA vízben való oldhatóságát, gyors és kifejezettebb hatást biztosítanak, miközben csökkentik a gyomor károsodásának kockázatát. De a gyomorban (pH 1,5–2,5) az oldott anyag egy része átkristályosodhat. Ennek elkerülése érdekében a tabletták puffer tulajdonságokkal rendelkező anyagokat tartalmaznak - nátrium-hidrogén-karbonátot, nátrium-citrátot stb. Jó vízoldékonyságú ASA komplex vegyületeket kaptak. Tehát a lizin-acetilszalicilátot (aszpizol és laspal gyógyszerek) intravénásan és intramuszkulárisan adják be. Az ASA kifejlesztett transzdermális formái nagyon ígéretesek – a bőrre felhelyezett tapasz formájában. Az ilyen adagolási forma az előzetes adatok szerint nemcsak a gyógyszer szisztémás keringésbe való hosszú távú bevitelét és a gyomorra gyakorolt ​​​​mellékhatások csökkenését, hanem a thrombocyta COX viszonylag szelektív gátlását is biztosítja, miközben fenntartja a prosztaciklin szintézisét. .

5. Farmakokinetika.

Az ACS tabletta bevétele után szinte azonnal megkezdődik a fő metabolittá, a szalicilsavvá való átalakulás folyamata. Az acetilszalicilsav és a szalicilsav a gyomor-bél traktusból gyorsan és teljesen felszívódik. A plazmakoncentráció maximális szintjét 10-20 perc (acetilszalicilsav) vagy 0,3-2 óra (összes szalicilát) után éri el.

A fehérjekötés mértéke a koncentrációtól függ, és acetilszalicilsav esetében 49-70%, szalicilsav esetében 66-98%.

Az acetilszalicilsav 50%-a metabolizálódik az "első áthaladás" során a májon.

Az acetilszalicilsav metabolitja a szalicilsavval együtt a szalicilsav, a gentizinsav és glicin konjugátuma glicin konjugátuma.

A gyógyszer metabolitok formájában választódik ki, főleg a vesén keresztül. Az acetilszalicilsav felezési ideje körülbelül 20 perc (a bevitt adaggal arányosan növekszik, és 0,5, 1 és 5 g-os adagok esetén 2, 4 és 20 óra).

A gyógyszer behatol az anyatejbe, a cerebrospinális folyadékba, az ízületi folyadékba és a vér-agy gáton keresztül.

Az acetilszalicilsav gyulladáscsökkentő hatása 1-2 napos beadás után jelentkezik (a szövetekben a szalicilátok állandó terápiás szintjének létrehozása után, amely 150-300 μg / ml), 20-300 μg / ml koncentrációban éri el a maximumot. 30 mg%, és az alkalmazás teljes időtartama alatt megmarad. Az akut gyulladás néhány napon belül teljesen elnyomódik, azzal krónikus lefolyás a hatás hosszabb idő alatt alakul ki, és nem mindig teljes. Az antiaggregációs hatás (egyszeri adag beadása után 7 napig tart) férfiaknál kifejezettebb, mint nőknél.

5. 1. Javallatok.

CHD, számos CHD kockázati tényező jelenléte, csendes szívizom ischaemia, instabil angina, szívinfarktus (az ismétlődő szívinfarktus és a szívinfarktus utáni halálozás kockázatának csökkentése érdekében), ismétlődő tranziens agyi ischaemia és ischaemiás stroke férfiaknál, szívbillentyű protézisek (megelőzés) és thromboembolia kezelése), ballonos koszorúér angioplasztika és stent behelyezés (az újbóli szűkület kockázatának csökkentése és a koszorúér másodlagos disszekciójának kezelése), valamint a koszorúerek nem ateroszklerotikus elváltozásai (Kawasaki-kór), aortoarteritis (Takayasu-kór) ), mitrális szívbillentyű-betegség és pitvarfibrilláció, mitrális billentyű prolapsus (thromboembolia megelőzése), visszatérő tüdőembólia, szívburokgyulladás, Dressler-szindróma, reuma, reumás chorea, rheumatoid arthritis, progresszív szisztémás szklerózis, fertőző-allergiás szívizomgyulladás, lázas szívizomgyulladás betegségek, tüdőinfarktus, akut trombózis phlebitis, radicularis mellkasi szindróma, lumbágó, migrén, fejfájás, neuralgia, egyéb alacsony és közepes intenzitású fájdalomszindrómák.

5. 2. Ellenjavallatok.

Az acetilszalicilsav nem alkalmazható a következő esetekben:

A gyomor és a nyombél peptikus fekélye az akut fázisban;

Fokozott vérzési hajlam;

vesebetegség;

Terhesség;

Az acetilszalicilsavval és más szalicilátokkal szembeni túlérzékenység.

Az ACS-t általában nem szabad, vagy csak orvos felügyelete mellett szabad használni a következő esetekben:

Egyidejű kezelés véralvadásgátlókkal, például kumarin származékokkal, heparinnal, az alacsony dózisú heparin terápia kivételével;

glükóz-6-foszfát-dehidrogenáz-hiányos szindróma;

Bronchiális asztma;

NSAID-okkal vagy más allergén anyagokkal szembeni túlérzékenység;

Krónikus vagy visszatérő dyspeptikus tünetek, valamint gyomor- és nyombélfekély a kórtörténetben;

Károsodott vese- és/vagy májműködés.

5. 3. Gyógyszerkölcsönhatás.

Az aszpirin és az antikoagulánsok kombinált alkalmazásával a vérzés kockázata nő.

Az aszpirin és az NSAID-ok egyidejű alkalmazásával az utóbbiak fő és mellékhatásai fokozódnak.

Az aszpirin-kezelés hátterében a metotrexát mellékhatása súlyosbodik.

Az aszpirin és az orális hipoglikémiás gyógyszerek - szulfonilurea-származékok - egyidejű alkalmazása esetén a hipoglikémiás hatás fokozódik.

GCS-vel és alkoholfogyasztással egyidejűleg történő alkalmazás esetén nő a gyomor-bélrendszeri vérzés kockázata.

Az aszpirin gyengíti a spironolakton, a furoszemid, a vérnyomáscsökkentők és a köszvény elleni szerek hatását, amelyek elősegítik a húgysav kiválasztását.

Az antacidok kijelölése az aszpirin-kezelés során (különösen 3 g-nál nagyobb adagoknál felnőtteknél és 1,5 g-nál nagyobb adagoknál gyermekeknél) a szalicilát magas egyensúlyi szintjének csökkenését okozhatja a vérben.

5. 4. Mellékhatások.

Az acetilszalicilsav csökkenti a hőmérsékletet, csökkenti a helyi gyulladást, érzéstelenít. Ezenkívül hígítja a vért, ezért vérrögképződés veszélye esetén alkalmazzák. Bebizonyosodott, hogy a szív- és érrendszeri betegségekre hajlamos emberek kis adag acetilszalicilsav hosszú távú alkalmazása jelentősen csökkenti a stroke és a szívinfarktus kockázatát. Ugyanakkor a gyógyszer teljesen mentes a sok fájdalomcsillapító rettenetes hiányától - függőség nem fejlődik ki. Tökéletes gyógyszernek tűnt. Vannak, akik annyira hozzászoktak ehhez a gyógyszerhez, hogy okkal vagy ok nélkül beveszik – a legkisebb fájdalomra, vagy csak „csak abban az esetben”.

De semmi esetre sem szabad megfeledkeznünk arról, hogy a drogokkal nem szabad visszaélni. Mint minden gyógyszer, az acetilszalicilsav sem biztonságos. A túladagolás mérgezést okozhat, amely hányingerrel, hányással, gyomorfájdalommal, szédüléssel és súlyos esetek- toxikus máj- és vesegyulladásra, központi idegrendszeri károsodásra (mozgáskoordináció, zavartság, görcsök) és vérzésekre.

Ha egy személy több gyógyszert szed egyszerre, akkor különösen óvatosnak kell lennie. Egyes gyógyszerek nem kompatibilisek egymással, és emiatt mérgezés léphet fel. Az acetilszalicilsav fokozza a szulfonamidok toxikus hatását, fokozza a fájdalomcsillapítók és gyulladáscsökkentő szerek, például amidopirin, butadion, analgin hatását.

Ennek a gyógyszernek is vannak mellékhatásai. Csakúgy, mint a szalicilsav, bár sokkal kisebb mértékben, a gyomor nyálkahártyájának irritációjához vezet. Elkerülni negatív hatás gyomor-bél traktusra, ezt a gyógyszert étkezés után, bő folyadékkal ajánlott alkalmazni. Az acetilszalicilsav irritáló hatása fokozza a boralkoholt.

Az aszpirin irritáló hatása sok szempontból rossz oldhatóságának köszönhető. Ha lenyel egy tablettát, az lassan felszívódik, az anyag egy fel nem oldott részecskéje egy ideig „ragadhat” a nyálkahártyán, irritációt okozva. Ennek a hatásnak a csökkentése érdekében egyszerűen törjünk porrá egy aszpirin tablettát, és itassuk meg vízzel, esetenként lúgos kémia javasolt erre a célra. ásványvíz, vagy vásároljon az aszpirin oldható formáit - pezsgőtablettát. Mindazonáltal szem előtt kell tartani, hogy ezek az intézkedések nem csökkentik a gyomor-bélrendszeri vérzés kockázatát a gyógyszernek a gyomornyálkahártyában lévő "védő" prosztaglandinok szintézisére gyakorolt ​​hatása miatt. Ezért jobb, ha nem élünk vissza az acetilszalicilsavval, különösen a gyomorhurutban vagy gyomorfekélyben szenvedőknek.

Néha a véralvadást csökkentő hatása nemkívánatos vagy akár veszélyes is lehet. A műtét előtti héten különösen nem ajánlott acetilszalicilsavat tartalmazó készítményeket használni, mert növeli a nem kívánt vérzés kockázatát. Terhes nők és kisgyermekek nem szedhetnek acetilszalicilsav készítményeket, kivéve, ha feltétlenül szükséges.

Az acetilszalicilsav hatásmechanizmusa összetett és nem teljesen ismert, és tulajdonságait még mindig számos tudományos csoport kutatja. Csak 2003-ban mintegy 4000 tudományos cikk jelent meg ennek az anyagnak a fiziológiai hatásának bonyolultságáról. Egyrészt a tudósok új felhasználási módokat találnak egy régi gyógyszernek – a közelmúltban végzett vizsgálatok például feltárták az acetilszalicilsav vércukorszint-csökkentő hatásának mechanizmusát, ami fontos a cukorbetegek számára. Másrészt a kutatások alapján új acetilszalicilsav-gyógyszereket fejlesztenek ki, amelyek mellékhatásait minimálisra csökkentik. Nyilvánvaló, hogy az acetilszalicilsav a tudósok több generációjának - fiziológusoknak és gyógyszerészeknek - fog munkát adni.

5. 5. ACS túladagolás és elsősegélynyújtás.

Előfordulhat egyszeri nagy adag vagy hosszan tartó használat után. Ha az egyszeri adag kevesebb, mint 150 mg/kg, akut mérgezés enyhének tekinthető, 150-300 mg/ttkg közepesen súlyos és nagyobb dózisok esetén súlyos.

Tünetek: szalicilizmus szindróma (hányinger, hányás, fülzúgás, általános rossz közérzet, láz - rossz prognosztikai jel felnőtteknél). Súlyosabb mérgezés - kábulat, görcsök és kóma, nem kardiogén tüdőödéma, súlyos kiszáradás, sav-bázis egyensúly zavarai (először - légúti alkalózis, majd - metabolikus acidózis), veseelégtelenség és sokk. A fejlődés legnagyobb kockázata krónikus mérgezés időseknél figyelték meg, ha több napig szedték 100 mg/ttkg/nap felett. Gyermekeknél és idős betegeknél a szalicilizmus kezdeti jelei nem mindig észrevehetők, ezért tanácsos időszakonként meghatározni a szalicilátok koncentrációját a vérben. A 70 mg% feletti szint mérsékelt vagy súlyos 100 mg% feletti mérgezést jelez - rendkívül súlyos, prognosztikailag kedvezőtlen. Közepes mérgezés esetén legalább 24 órás kórházi kezelés szükséges.

PMP: hányás kiváltása, aktív szén és hashajtók kijelölése, vizelet lúgosítása (40 mg feletti szalicilátszinteknél, nátrium-hidrogén-karbonát intravénás infúziójával biztosítva - 88 meq 1 liter 5%-os glükózoldatban, 1 liter 5%-os glükózoldatban 10-15 ml / kg / h), a BCC helyreállítása és a diurézis indukálása (amelyet azonos dózisban és hígításban, 2-3 alkalommal ismételve bikarbonát hozzáadásával érnek el) szem előtt kell tartani, hogy az intenzív folyadék infúzió időseknél tüdőödémához vezet. Az acetozolamid alkalmazása a vizelet lúgosítására nem javasolt (acidémiát okozhat és fokozhatja a szalicilátok toxikus hatását). Hemodialízis akkor javasolt, ha a szalicilátok szintje meghaladja a 100-130 mg%-ot, és olyan betegeknél, krónikus mérgezés- 40 mg% és az alatt, ha indokolt (refrakter acidózis, progresszív állapotromlás, súlyos központi idegrendszeri károsodás, tüdőödéma és veseelégtelenség). Tüdőödéma esetén - IVL oxigénnel dúsított keverékkel, a kilégzés végén pozitív nyomású üzemmódban, az agyi ödéma kezelésére hiperventilációt és ozmotikus diurézist alkalmaznak.

ACS-t tartalmazó gyógyszerek:

Agrenox sapkák. , Alka-Seltzer, Alka-Prim, Antigrippin-ANVI, Askofen-P, Aspicor, Aspirin Cardio

Aspirin-C fül. tüske. , Aspirin, Cardiomagnyl, Cofitsil-plus, Nextrim asset, Terapin, Thrombo ACC, Upsarin UPSA, Citramon.

1. 1. Az aszpirin szintézise.

Munka célja: acetilszalicilsav előállítása szalicilsavból és ecetsavanhidridből. Végezze el a szintézis során kapott termékek azonosítását.

Előrehalad:

1. Egy 50 ml-es Erlenmeyer-lombikba 2,5 g szalicilsavat, 3,8 g (3,6 ml) ecetsavanhidridet és 2-3 csepp tömény kénsavat (tömény H2SO4) helyeztünk.

2. Az elegyet alaposan összekeverjük, vízfürdőben 600 °C-ra melegítjük, és ezen a hőmérsékleten tartjuk 20 percig, miközben a folyadékot keverjük.

3. A folyadékot ezután hagyjuk szobahőmérsékletre hűlni. Lehűlés után a folyadékot 40 ml vízbe öntjük, jól összekeverjük és a kapott aszpirint Schott szűrőn leszűrjük.

4. A kapott terméket szárítjuk és olvadáspontja alapján azonosítjuk.

1. 2. Azonosítás.

Következtetés: kapott aszpirint szalicilsavból és ecetsavanhidridből. Az acetilszalicilsavat az olvadáspontja alapján azonosították.

IV. Következtetések.

Ebben a munkában az aszpirin kémiai és fizikai tulajdonságait, tanulmányozásának és felfedezésének történetét, előállítási módjait, az ACS alkalmazási helyeit, valamint e gyógyszer emberi szervezetre gyakorolt ​​hatását vizsgáltam.

Az acetilszalicilsav vizsgálata során arra a következtetésre jutottam:

1) Az aszpirin az egyik leghatékonyabb gyógyszer a szalicilátok között.

2) Az ACS-nek olyan pozitív hatásai vannak, mint: lázcsillapító, gyulladáscsökkentő, fájdalomcsillapító, antitrombotikus, vérhígító, csökkenti a stroke (szívroham) kockázatát és csökkenti a vércukorszintet és néhány más.

3) Az aszpirin jellegzetes mellékhatásai: a gyomor nyálkahártyájának irritációja, a jótékony PG csökkenése, károsodott máj- és veseműködés és mások.

4) Hosszan tartó használat következtében vagy egyszeri adag után az ACS túladagolása fordulhat elő. Ebben az esetben az első egészségügyi ellátás: hányás kiváltása, aktív szén vagy hashajtók használata. Szintén ajánlott szakember segítségét kérni.

5) Különösen óvatosnak kell lennie, ha több gyógyszert használ egyszerre. Az aszpirin fokozza a gyógyszerek hatását, és egyesekkel teljesen összeegyeztethetetlen!

Ebben a munkában is gyakorlati szempontból acetilszalicilsavat kaptam, és ennek olvadáspont szerinti azonosítását végeztem el.

Szisztematikus (IUPAC) név: 2-acetoxibenzoesav
Jogi státusz: Csak gyógyszerész adja ki (S2) (Ausztrália); szabad eladásra engedélyezett (UK); vény nélkül kapható (USA).
Ausztráliában a gyógyszer a 2. ütemterv szerint szerepel, kivéve az intravénás alkalmazást (ebben az esetben a gyógyszer a 4. ütemterv szerint van), és az állatgyógyászatban használják (5/6. táblázat).
Alkalmazása: leggyakrabban szájon át, rektálisan is; a lizin-acetilszalicilát intravénásan vagy intramuszkulárisan alkalmazható
Biohasznosulás: 80-100%
Fehérjekötés: 80-90%
Anyagcsere: máj, (CYP2C19 és esetleg CYP3A), egy részük szaliciláttá hidrolizálódik a nyelőcső falában.
Felezési idő: dózisfüggő; Kis adagok esetén 2-3 óra, nagy adagok esetén akár 15-30 óra.
Kiválasztás: vizelet (80-100%), izzadság, nyál, széklet
Szinonimák: 2-acetoxibenzoesav; acetil-szalicilát;
acetilszalicilsav; O-acetilszalicilsav
Képlet: C9H8O4
Mol. tömeg: 180,157 g/mol
Sűrűség: 1,40 g/cm³
Olvadáspont: 136 °C (277 °F)
Forráspont: 140 °C (284 °F) (lebomlik)
Vízben való oldhatóság: 3 mg/ml (20 °C)
Az aszpirin (acetilszalicilsav) egy szalicilát gyógyszer, amelyet fájdalomcsillapítóként használnak enyhe fájdalom enyhítésére, valamint lázcsillapító és gyulladáscsökkentő szer. Az aszpirin emellett vérlemezke-aggregáció gátló szer, és gátolja a tromboxán termelődését, amely általában megköti a vérlemezke molekulákat, és foltot hoz létre a sérült falakon. véredény. Mivel ez a tapasz nőhet és blokkolhatja a véráramlást is, az aszpirint a szívroham, a stroke és a vérrögök megelőzésére is használják. Alacsony dózisú aszpirint azonnal szívroham után alkalmaznak, hogy csökkentsék egy újabb roham vagy a szívszövet halálának kockázatát. Az aszpirin lehet hatékony eszköz megelőzés céljából bizonyos fajták rák, különösen vastag- és végbélrák. Az aszpirin fő mellékhatásai: gyomorfekély, gyomorvérzés és fülzúgás (különösen, ha nagy dózisban szedik). Az aszpirin nem javasolt influenzaszerű tünetekben vagy vírusfertőzésben szenvedő gyermekek és serdülők számára a Reye-szindróma kockázata miatt. Az aszpirin a nem szteroid gyulladáscsökkentőknek (NSAID) nevezett gyógyszerek csoportjába tartozik, de hatásmechanizmusa más, mint a legtöbb más NSAID. Bár az aszpirin és a hasonló szerkezetű gyógyszerek más NSAID-okhoz hasonlóan hatnak (lázcsillapító, gyulladáscsökkentő, fájdalomcsillapító hatást mutatnak), és ugyanazt a ciklooxigenáz (COX) enzimet gátolják, az aszpirin abban különbözik tőlük, hogy visszafordíthatatlanul hat, és más gyógyszerekkel ellentétben nagyobb hatást fejt ki. COX-1, mint COX-2.

Az aszpirin hatóanyagát először Edward Stone, az oxfordi Wadham College-ból fedezte fel 1763-ban a fűzfa kérgében. Az orvos felfedezte a szalicilsavat, az aszpirin aktív metabolitját. Az aszpirint először Felix Hoffmann, a Bayer német cég vegyésze szintetizálta 1897-ben. Az aszpirin az egyik legszélesebb körben használt gyógyszer a világon. Évente körülbelül 40 000 tonna aszpirint fogyasztanak el világszerte. Azokban az országokban, ahol az aszpirin a Bayer bejegyzett védjegye, általános acetilszalicilsavat árulnak. A gyógyszer szerepel az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszerek listáján.

Az aszpirin alkalmazása az orvostudományban

Az aszpirint számos tünet kezelésére használják, beleértve a lázat, fájdalmat, reumás lázat és gyulladásos betegségek mint például a rheumatoid arthritis, a szívburokgyulladás és a Kawasaki-kór. Alacsony dózisokban az aszpirint a szívroham vagy szélütés okozta halálozás kockázatának csökkentésére használják. Bizonyíték van arra, hogy az aszpirin alkalmazható a bélrák kezelésére, de hatásmechanizmusa ebben az esetben nem bizonyított.

Aszpirin fájdalomcsillapító

Az aszpirin hatékony fájdalomcsillapító az akut fájdalom kezelésére, de rosszabb, mint az ibuprofén, mivel az utóbbi csökkenti a gyomorvérzés kockázatát. Az aszpirin nem hatékony izomgörcsök, puffadás, puffadás vagy súlyos bőrelváltozások okozta fájdalom esetén. Más NSAID-okhoz hasonlóan az aszpirin hatékonysága fokozódik, ha együtt szedik. A pezsgő aszpirin tabletták, mint például az Alkoseltzer vagy a Blowfish, gyorsabban csillapítják a fájdalmat, mint a hagyományos tabletták, és hatékonyak a migrén kezelésében. Az aszpirin kenőcsöt bizonyos típusú neuropátiás fájdalom kezelésére használják.

Aszpirin és fejfájás

Az aszpirin önmagában vagy kombinált formulákban hatásos bizonyos típusú fejfájások kezelésében. Előfordulhat, hogy az aszpirin nem hatékony a másodlagos fejfájás (más betegségek vagy sérülések által okozott) kezelésére. A fejfájással összefüggő betegségek nemzetközi osztályozása az elsődleges fejfájások között megkülönbözteti a tenziós fejfájást (a fejfájás leggyakoribb típusát), a migrént és a cluster fejfájást. A tenziós fejfájást aszpirinnel vagy más, vény nélkül kapható fájdalomcsillapítókkal kezelik. Az aszpirint, különösen az acetaminophen/aspirin/(Excedrin Migraine) formula részeként, a migrén hatékony első vonalbeli kezelésének tekintik, és hatékonysága összehasonlítható az alacsony dózisú szumatriptánnal. A gyógyszer a leghatékonyabb a migrén megállítására annak kezdetén.

aszpirin és láz

Az aszpirin nemcsak a fájdalomra, hanem a lázra is hat a prosztaglandin rendszeren keresztül azáltal, hogy visszafordíthatatlanul gátolja a COX-ot. Bár az aszpirint széles körben engedélyezték felnőtteknél, számos orvosi társaság és szabályozó ügynökség (beleértve az Amerikai Családterapeuták Akadémiáját, az Amerikai Gyermekgyógyászati ​​Akadémiát és az FDA-t) nem javasolja az aszpirin lázcsillapítóként való használatát gyermekeknél. Az aszpirin összefüggésbe hozható a Reye-szindróma kialakulásának kockázatával, amely ritka, de gyakran halálos kimenetelű betegség az aszpirin vagy más szalicilátok használatával járó vírusos vagy bakteriális fertőzés. 1986-ban az FDA megkövetelte a gyártóktól, hogy az aszpirin minden címkéjén helyezzenek el figyelmeztetést az aszpirin gyermekek és serdülők esetében történő használatának kockázatairól.

Aszpirin és szívroham

Az első tanulmányokat az aszpirin szívre és szívrohamokra gyakorolt ​​hatásairól az 1970-es évek elején Peter Slate professzor, az Oxfordi Egyetem szívorvostan emeritus professzora végezte, aki megalakította az Aspirin Research Society-t. Egyes esetekben az aszpirint fel lehet használni a szívroham megelőzésére. Alacsonyabb dózisokban az aszpirin hatékonyan megakadályozza a meglévő szív- és érrendszeri betegségek kialakulását, valamint csökkenti e betegségek kialakulásának kockázatát azoknál az egyéneknél, akiknek a kórtörténetében ilyen betegségek szerepelnek. Az aszpirin kevésbé hatékony azoknál, akiknél alacsony kockázatú szívroham, például olyan emberek számára, akik a múltban soha nem tapasztaltak ilyen betegségeket. Egyes tanulmányok az aszpirin folyamatos szedését javasolják, míg mások elutasítják az ilyen alkalmazást olyan mellékhatások, mint például a gyomorvérzés miatt, amelyek általában meghaladják a gyógyszer esetleges előnyeit. Az aszpirin profilaktikus alkalmazásakor megfigyelhető az aszpirinrezisztencia jelensége, amely a gyógyszer hatékonyságának csökkenésében nyilvánul meg, ami a szívinfarktus kockázatának növekedéséhez vezethet. Egyes szerzők azt javasolják, hogy a kezelés megkezdése előtt teszteljék az aszpirinnel vagy más antitrombotikus gyógyszerekkel szembeni rezisztenciát. Az aszpirint a szív- és érrendszeri betegségek kezelésére szolgáló gyógyszer összetevőjeként is javasolták.

Műtét utáni kezelés

Az Egyesült Államok Egészségügyi Kutatási és Minőségi Iránymutatásai Az aszpirin hosszú távú alkalmazását javasolja perkután koszorúér-beavatkozási eljárás, például koszorúér-stent után. Az aszpirint gyakran kombinálják adenozin-difoszfát-receptor-gátlókkal, például klopidogréllel, prasugrellel vagy ticagrel-lel, hogy megakadályozzák a vérrögképződést (kettős vérlemezke-ellenes terápia). Az aszpirin használatára vonatkozó ajánlások az Egyesült Államokban és Európában kissé eltérnek a tekintetben, hogy mennyi ideig és milyen indikációk esetén. kombinált terápia műtét után. Az USA-ban a kettős thrombocyta-aggregáció elleni terápia minimum 12 hónapig, Európában pedig 6-12 hónapig javasolt gyógyszertartalmú stent alkalmazása után. Mindazonáltal mindkét országban következetesek az aszpirin korlátlan ideig történő alkalmazására vonatkozó ajánlások a thrombocyta-aggregáció ellenes terápia befejezése után.

Aszpirin és rákmegelőzés

Az aszpirin rákra, különösen vastagbélrákra gyakorolt ​​hatását alaposan tanulmányozták. Számos metaanalízis és áttekintés jelzi, hogy a krónikus aszpirinhasználat csökkenti a bélrák és a halálozás hosszú távú kockázatát. Azonban nem találtak összefüggést az aszpirin adagja, a használat időtartama és a különböző kockázati intézkedések között, beleértve a mortalitást, a betegség progresszióját és a betegség kockázatát. Bár az aszpirin és a bélrák kockázatára vonatkozó bizonyítékok nagy része megfigyeléses vizsgálatokból származik, nem pedig randomizált, kontrollált vizsgálatokból, a randomizált vizsgálatokból származó adatok arra utalnak, hogy az alacsony dózisú aszpirin hosszú távú alkalmazása hatékony lehet bizonyos típusú bélrák megelőzésében. 2007-ben az Egyesült Államok Megelőző Szolgálata irányelvet adott ki ezzel a kérdéssel kapcsolatban, amely "D" minősítést adott az aszpirin használatának a vastagbélrák megelőzésére. A szolgáltatás elriasztja az orvosokat az aszpirin ilyen célú használatától.

Az aszpirin egyéb felhasználási módjai

Az aszpirint első vonalbeli terápiaként alkalmazzák a láz és ízületi fájdalom tüneteinek kezelésére akut reumás lázban. A kezelés gyakran egy-két hétig tart, és a gyógyszert ritkán írják fel hosszú ideig. A láztól és a fájdalomtól való megszabadulás után megszűnik az aszpirin szedésének szükségessége, de a gyógyszer nem csökkenti a szívszövődmények és a reumás szívbetegség maradványainak kockázatát. A naproxen hatékonysága megegyezik az aszpirinével, és kevésbé toxikus, azonban a korlátozott klinikai adatok miatt a naproxen csak második kezelési vonalként javasolt. Gyermekeknél az aszpirint csak a Kawasaki-kór és a reumás láz esetén ajánlják, mivel nem állnak rendelkezésre jó minőségű adatok a hatékonyságáról. Alacsony dózisokban az aszpirin mérsékelten hatékony a preeclampsia megelőzésében.

aszpirin rezisztencia

Egyes embereknél az aszpirin nem olyan hatékony a vérlemezkékben, mint másokban. Ezt a hatást "aszpirinrezisztenciának" vagy érzéketlenségnek nevezik. Egy tanulmány szerint a nők ellenállóbbak, mint a férfiak. Egy 2930 beteg bevonásával végzett aggregációs vizsgálat kimutatta, hogy a betegek 28%-ánál alakul ki rezisztencia az aszpirinnel szemben. Egy 100 olasz beteg bevonásával végzett vizsgálat kimutatta, hogy az aszpirinre rezisztens betegek 31%-ának csak 5%-ának volt tényleges rezisztenciája, a többieknél pedig nem megfelelő (nem tartotta be a gyógyszer szedésének normáit). . Egy másik, 400 egészséges önkéntesen végzett vizsgálat kimutatta, hogy egyik betegnek sem volt tényleges rezisztenciája, de néhányuknak „pszeudo-rezisztenciája volt, ami a gyógyszer késleltetett vagy csökkent felszívódását tükrözi”.

Az aszpirin adagolása

A felnőtteknek szánt aszpirin tablettákat szabványos erősségben állítják elő, amelyek országonként kissé eltérnek, például 300 mg az Egyesült Királyságban és 325 mg az Egyesült Államokban. A csökkentett adagok a meglévő szabványokhoz is kapcsolódnak, például 75 mg és 81 mg. A 81 mg-os tablettákat hagyományosan "gyermekdózisnak" nevezik, bár gyermekek számára nem javasolt. A 75 és 81 mg-os tabletták közötti különbségnek nincs jelentős orvosi jelentősége. Érdekes módon az Egyesült Államokban a 325 mg-os tabletták 5 szem aszpirinnek felelnek meg, amelyet a ma használt metrikus rendszer előtt használnak. Általánosságban elmondható, hogy láz vagy ízületi gyulladás kezelésére a felnőtteknek napi 4 alkalommal javasolt aszpirint bevenni. A reumás láz kezelésére a történelemben a maximumhoz közeli adagokat alkalmaztak. Megelőzés céljából rheumatoid arthritis ismert vagy feltételezett koszorúér-betegségben szenvedő egyének esetében napi egyszeri alacsonyabb adag javasolt. Az Egyesült Államok Megelőző Szolgálata az aszpirin használatát javasolja elsődleges megelőzés szívkoszorúér-betegség 45-79 éves férfiaknál és 55-79 éves nőknél, csak ha lehetséges pozitív hatások(csökkenti a szívinfarktus kockázatát férfiaknál vagy a stroke kockázatát nőknél) meghaladják a gyomorsérülés lehetséges kockázatát. A Women's Health Initiative tanulmány kimutatta, hogy a nők rendszeres, alacsony dózisú (75 vagy 81 mg) aszpirin használata 25%-kal csökkenti a szív- és érrendszeri betegségekből eredő halálozás kockázatát, és 14%-kal csökkenti az egyéb okok miatti halálozás kockázatát. Az alacsony dózisú aszpirin használata a szív- és érrendszeri betegségek kockázatának csökkenésével is jár, és a 75 vagy 81 mg/nap dózisok optimalizálhatják a hatékonyságot és a biztonságosságot azoknál a betegeknél, akik hosszú távú megelőzés céljából aszpirint szednek. Kawasaki-kórban szenvedő gyermekeknél az aszpirin adagja a testtömeg alapján történik. A gyógyszert naponta négyszer kezdik, maximum négy héten át, majd a következő 6-8 hétben naponta egyszer kisebb adagokban szedik.

Az aszpirin mellékhatásai

Ellenjavallatok

Az aszpirin nem javasolt azoknak, akik allergiásak az ibuprofénre vagy a naproxenre, vagy akik nem érzékenyek a szalicilátra, vagy általánosabb intoleranciában szenvednek az NSAID-okkal szemben. Óvatosság szükséges azoknál a személyeknél, akik NSAID-ok által okozott asztmában vagy bronchospasmusban szenvednek. Mivel az aszpirin a gyomor falára hat, a gyártók azt javasolják, hogy a gyomorfekélyben, cukorbetegségben vagy gyomorhurutban szenvedő betegek az aszpirin alkalmazása előtt konzultáljanak orvosukkal. Az aszpirin és alkohol együttes alkalmazása még a fenti feltételek hiányában is növeli a gyomorvérzés kockázatát. A hemofíliában vagy más vérzési rendellenességben szenvedő betegek nem szedhetnek aszpirint vagy más szalicilátokat. Az aszpirin hemolitikus anémiát okozhat olyan egyéneknél, akik genetikailag glükóz-6-foszfát-dehidrogenáz-hiányban szenvednek, különösen nagy dózisokban és a betegség súlyosságától függően. Az aszpirin alkalmazása dengue-lázban nem javasolt a fokozott vérzésveszély miatt. Az aszpirin vesebetegségben, hiperurikémiában vagy köszvényben szenvedőknek sem ajánlott, mivel az aszpirin gátolja a vesék húgysav-kiválasztási képességét, és így súlyosbíthatja ezeket a betegségeket. Az aszpirin nem javasolt gyermekeknek és serdülőknek az influenza és a megfázás tüneteinek kezelésére, mert az ilyen használat összefüggésbe hozható a Reye-szindróma kialakulásával.

Gasztrointesztinális traktus

Kimutatták, hogy az aszpirin növeli a gyomorvérzés kockázatát. Annak ellenére, hogy vannak bélben oldódó bevonatú aszpirintabletták, amelyeket "puha a gyomorra" néven forgalmaznak, egy tanulmány kimutatta, hogy még ez sem segített csökkenteni az aszpirin gyomorra gyakorolt ​​káros hatását. Az aszpirin más NSAID-okkal való kombinálása szintén növeli a kockázatot. Ha aszpirint klopidogréllel együtt alkalmaznak, akkor a gyomorvérzés kockázata is megnő. Az aszpirin COX-1 blokádja védőreakciót vált ki a COX-2 növekedése formájában. A COX-2-gátlók és az aszpirin alkalmazása a gyomornyálkahártya fokozott eróziójához vezet. Ezért körültekintően kell eljárni, amikor az aszpirint bármilyen természetes COX-2-gátló kiegészítővel, például fokhagyma kivonattal, kurkuminnal, áfonyával, fenyőkéreggel, ginkgoval, halolajjal, geniszteinnel, kvercetinnel, rezorcinnal és másokkal kombinálják. Az aszpirin gyomorra gyakorolt ​​káros hatásainak csökkentésére a bélben oldódó bevonatok használata mellett a gyártó cégek a "puffer" módszert alkalmazzák. A "puffer" anyagok arra szolgálnak, hogy megakadályozzák az aszpirin felhalmozódását a gyomor falán, de az ilyen gyógyszerek hatékonysága vitatott. "Pufferként" szinte minden savlekötő szerben használt eszközt alkalmaznak. A Bufferin például MgO-t használ. Más készítmények CaCO3-at használnak. A közelmúltban C-vitamint adnak hozzá a gyomor védelmére az aszpirin szedése során.Együtt szedve a károsodások száma csökken, összehasonlítva az aszpirin önmagában történő alkalmazásával.

Az aszpirin központi hatása

Patkányokon végzett kísérletekben kimutatták, hogy az aszpirin metabolitja, a szalicilát nagy dózisai átmeneti fülzúgást okoztak. Ez az arachidonsavnak és az NMDA receptor kaszkádnak való kitettség eredményeként következik be.

Aszpirin és Reye-szindróma

Reye-szindróma, ritka, de nagyon veszélyes betegség, akut encephalopathia és zsírmáj jellemzi, és akkor alakul ki, ha aszpirint szednek gyermekeknél és serdülőknél a láz csökkentésére vagy egyéb tünetek kezelésére. 1981 és 1997 között 1207 Reye-szindrómás esetet jelentettek az Egyesült Államokban 18 év alatti betegek körében. Az esetek 93%-ában a betegek három héttel a Reye-szindróma kialakulása előtt rosszul érezték magukat, és leggyakrabban légúti fertőzésekre panaszkodtak, bárányhimlő vagy hasmenés. A gyermekek 81,9%-ának szervezetében találtak szalicilátokat. Miután bebizonyosodott a Reye-szindróma és az aszpirinhasználat közötti kapcsolat, és biztonsági intézkedéseket tettek (beleértve a főorvos fellebbezését és a csomagolás megváltoztatását), az Egyesült Államokban az aszpirin gyermekek általi használata meredeken visszaesett, ami a a Reye-szindróma előfordulása; hasonló helyzetet figyeltek meg az Egyesült Királyságban. Az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatala (FDA) nem javasolja aszpirin vagy aszpirintartalmú termékek szedését lázas tünetekkel 12 év alatti gyermekek számára. az Egyesült Királyság szabályozó ügynöksége orvosi eszközökés a gyógyszerek nem javasolják az aszpirint 16 év alatti gyermekeknek orvosi felírás nélkül.

Allergiás reakciók az aszpirinre

Egyes embereknél az aszpirin allergiás tüneteket, például bőrpírt és duzzanatot, valamint fejfájást okozhat. Ezt a reakciót a szalicilát-intolerancia okozza, és nem allergia a szó valódi értelmében, hanem az, hogy még kis mennyiségű aszpirint sem képes metabolizálni, ami gyorsan túladagoláshoz vezethet.

Az aszpirin egyéb mellékhatásai

Az aszpirin egyes embereknél angioödémát (a bőrszövet duzzanatát) okozhat. Egy tanulmány kimutatta, hogy egyes betegeknél angioödéma alakul ki 1-6 órával az aszpirin bevétele után. Az angioödéma azonban csak akkor alakult ki, ha aszpirint más NSAID-okkal kombinálva szedtek. Az aszpirin növeli az agyi mikrovérzés kockázatát, ami az MRI-n 5-10 mm vagy annál kisebb átmérőjű sötét foltokként mutatkozik meg. Ezek a vérzések az ischaemiás stroke vagy hemorrhagiás stroke, a Binswanger-kór és az Alzheimer-kór első jelei lehetnek. Egy átlagos napi 270 mg-os aszpirint szedő betegcsoporton végzett vizsgálat azt mutatta, hogy a vérzéses stroke kockázatának átlagos abszolút növekedése 12 eset/10 000 ember. Összehasonlításképpen: a szívinfarktus kockázatának abszolút csökkenése 10 000 főre vetítve 137 eset, az ischaemiás stroke kockázatának csökkenése pedig 39 eset/10 000 fő volt. Korábban fennálló vérzéses stroke esetén az aszpirin alkalmazása növeli a halálozás kockázatát, körülbelül napi 250 mg-os adagok csökkentik a halálozás kockázatát a hemorrhagiás stroke után három hónapon belül. Az aszpirin és más NSAID-ok hiperkalémiát okozhatnak a prosztaglandin szintézis gátlásával; ezek a gyógyszerek azonban nem okoznak hyperkalaemiát normál májfunkció esetén. Az aszpirin akár 10 napig növelheti a posztoperatív vérzést. Egy tanulmány kimutatta, hogy a 6499 elektív sebészeti beteg közül 30-nál volt szükség műtétre vérzés miatt. ismételt műveletek. Diffúz vérzést 20 betegnél, helyi vérzést 10 betegnél figyeltek meg. 20 betegből 19-nél diffúz vérzés társult az aszpirin önmagában vagy más nem szteroid gyulladáscsökkentőkkel kombinált preoperatív alkalmazásával.

Aszpirin túladagolás

Az aszpirin túladagolása lehet akut vagy krónikus. Az akut túladagolás nagy adag aszpirin egyszeri adagjával jár. A krónikus túladagolás az ajánlott normát meghaladó adagok hosszan tartó bevitelével jár. Az akut túladagolás 2%-os halálozási kockázattal jár. A krónikus túladagolás veszélyesebb és gyakrabban halálos (az esetek 25%-ában); a krónikus túladagolás különösen veszélyes gyermekeknél. Mérgezésre különféle szereket használnak, beleértve az aktív szenet, a nátrium-hidrogén-karbonátot, az intravénás dextrózt és sót, valamint a dialízist. A mérgezés diagnózisa az aszpirin aktív metabolitjának, a szalicilátnak a plazmában történő mérésével történik automatizált spektrofotometriás módszerekkel. A plazma szalicilát szintje 30-100 mg/l a szokásos adagban, 50-300 mg/l nagy dózisban és 700-1400 mg/l akut túladagolás esetén. A szalicilátot bizmut-szubszalicilátból, metil-szalicilátból és nátrium-szalicilátból is állítják elő.

Az aszpirin kölcsönhatása más gyógyszerekkel

Az aszpirin kölcsönhatásba léphet más gyógyszerekkel. Például az azetazolamid és az ammónium-klorid fokozza a szalicilátok káros hatását, míg az alkohol fokozza a gyomorvérzést aszpirin szedése esetén. Az aszpirin kiszoríthat bizonyos gyógyszereket a fehérjekötő helyekről, ideértve az antidiabetikus gyógyszereket, a tolbutamilt és a klórpropamidot, a metotrexátot, a fenitoint, a probenecidet, a valproinsavat (azáltal, hogy megzavarja a béta-oxidációt, amely a valproát metabolizmusának fontos része) és más NSAID-okat. A kortikoszteroidok csökkenthetik az aszpirin koncentrációját is. Az ibuprofén csökkentheti az aszpirin vérlemezke-gátló hatását, amelyet a szív védelmére és a stroke megelőzésére használnak. Az aszpirin csökkentheti a spironolakton farmakológiai aktivitását. Az aszpirin versenyez a pinicillin G-vel a vese tubuláris szekréciójában. Az aszpirin gátolhatja a C-vitamin felszívódását is.

Az aszpirin kémiai jellemzői

Az aszpirin gyorsan lehasad ammónium-acetát vagy acetátok, karbonátok, citrátok vagy alkálifém-hidroxidok oldataiban. Száraz formában stabil, de acetil- vagy szalicilsavval érintkezve jelentős hidrolízisen megy keresztül. Lúggal reagálva a hidrolízis gyorsan végbemegy, és a keletkező tiszta oldatok teljes egészében acetátból vagy szalicilátból állhatnak.

Az aszpirin fizikai jellemzői

Az aszpirin, a szalicilsav acetilszármazéka, fehér, kristályos, gyengén savas vegyület, olvadáspontja 136 °C (277 °F), forráspontja 140 °C (284 °F). Az anyag savas disszociációs állandója (pKa) 25 °C (77 °F).

Az aszpirin szintézise

Az aszpirin szintézise észterezési reakciónak minősül. A szalicilsavat acetil-anhidriddel, egy savszármazékkal kezelik, kémiai reakciót váltva ki, amely a szalicilsav hidroxicsoportját észtercsoporttá alakítja (R-OH → R-OCOCH3). Ennek eredményeként aszpirin és acetilsav képződik, amely e reakció mellékterméke. Kis mennyiségű kénsavat (és néha foszforsavat) általában katalizátorként használnak.

Az aszpirin hatásmechanizmusa

Az aszpirin hatásmechanizmusának felfedezése

1971-ben John Robert Vane brit farmakológus, akit később a Londoni Királyi Sebészeti Főiskolára vettek fel, bebizonyította, hogy az aszpirin gátolja a prosztaglandinok és tromboxánok termelődését. A felfedezésért a tudós 1982-ben Sune Bergströmmel és Bengt Samuelsonnal együtt megkapta az orvosi Nobel-díjat. 1984-ben elnyerte a Knight Bachelor címet.

A prosztaglandinok és a tromboxánok elnyomása

Az aszpirin azon képessége, hogy gátolja a prosztaglandinok és tromboxánok termelődését, a prosztaglandin- és tromboxánszintézishez kapcsolódó ciklooxigenáz (COX; hivatalos neve, prosztaglandin endoperoxid-szintáz) enzim irreverzibilis inaktiválásának köszönhető. Az aszpirin acetilezőszerként működik azáltal, hogy kovalensen köt egy acetilcsoportot a COX enzim aktív helyén lévő maradékhoz. Ez a fő különbség az aszpirin és más NSAID-ok (például a diklofenak és az ibuprofen) között, amelyek reverzibilis gátlók. Az alacsony dózisú aszpirin visszafordíthatatlanul blokkolja a tromboxán A2 képződését a vérlemezkékben, és gátló hatással van a vérlemezke-aggregációra az életciklusuk során (8-9 nap). Ennek az antitrombotikus hatásnak köszönhetően az aszpirint a szívroham kockázatának csökkentésére használják. A napi 40 mg-os aszpirin a maximális tromboxán A2 felszabadulás nagy százalékát gátolja, csekély hatással van a prosztaglandin I2 szintézisére; azonban nagy dózisú aszpirin fokozhatja a gátlást. A prosztaglandinok, a szervezetben termelődő helyi hormonok különféle hatásokat fejtenek ki, beleértve a fájdalomjelek továbbítását az agyba, a hipotalamusz termosztát modulációját és a gyulladást. A tromboxánok felelősek a vérlemezkék aggregációjáért, amelyek vérrögöket képeznek. A szívroham fő oka a véralvadás, és az alacsony dózisú aszpirint hatékony megelőző intézkedésként ismerik el. akut infarktus szívizom. Az aszpirin antitrombotikus hatásának nemkívánatos mellékhatása, hogy túlzott vérzést okozhat.

A COX-1 és COX-2 gátlása

A ciklooxigenáznak legalább két típusa van: COX-1 és COX-2. Az aszpirin visszafordíthatatlanul gátolja a COX-1-et és módosítja a COX-2 enzimaktivitást. A COX-2 általában prosztanoidokat termel, amelyek többsége gyulladást elősegítő. Az aszpirinnel módosított PTGS2 lipoxinokat termel, amelyek többsége gyulladásgátló. Az NSAID-ok új generációját, a COX-2 gátlókat fejlesztették ki a PTGS2 önmagában történő gátlására és a gyomor-bélrendszeri mellékhatások kockázatának csökkentésére. Az újabb generációs COX-2 gátlókat, például a rofekoxibot (Vioxx) azonban nemrégiben kivonták a forgalomból, miután bebizonyosodott, hogy a PTGS2 gátlók növelik a szívroham kockázatát. Az endoteliális sejtek PTGS2-t expresszálnak, és a PTGS2 szelektív gátlásával csökkentik a prosztaglandin (nevezetesen PGI2; prosztaciklin) termelődését a tromboxánszinttől függően. Így csökken a PGI2 védő antikoaguláns hatása, és nő a vérrögképződés és a szívroham kockázata. Mivel a vérlemezkék nem rendelkeznek DNS-sel, nem tudnak új PTGS-t szintetizálni. Az aszpirin irreverzibilisen gátolja az enzimet, ami a legfontosabb különbség a reverzibilis inhibitorokhoz képest.

Az aszpirin további hatásmechanizmusai

Az aszpirinnek legalább három további hatásmechanizmusa van. Gátolja az oxidatív foszforilációt a porcos (és a vese) mitokondriumokban azáltal, hogy a belső membrán régióból protonhordozóként visszadiffundál a mitokondriális térbe, ahol újra ionizálódik és protonokat szabadít fel. Röviden, az aszpirin puffereli és szállítja a protonokat. Nagy dózisban szedve az aszpirin lázat okozhat az elektrontranszport láncból származó hőcsúcs miatt. Ezenkívül az aszpirin elősegíti az NO-gyökök képződését a szervezetben, ami, amint azt az egereken végzett kísérletek kimutatták, független mechanizmus a gyulladás csökkentésében. Az aszpirin csökkenti a leukociták adhézióját, amely fontos immunvédelmi mechanizmus a fertőzésekkel szemben; ezek az adatok azonban nem szolgáltatnak meggyőző bizonyítékot az aszpirin fertőzések elleni hatékonyságára. Az újabb adatok azt is mutatják, hogy a szalicilsav és származékai az NF-κB-n keresztül modulálják a jelátvitelt. Az NF-κB, egy transzkripciós faktor komplex, fontos szerepet játszik számos biológiai folyamatban, beleértve a gyulladást is. A szervezetben az aszpirin gyorsan szalicilsavvá bomlik, amely önmagában gyulladáscsökkentő, hőmérséklet- és fájdalomcsillapító hatású. 2012-ben kimutatták, hogy a szalicilsav aktiválja az AMP-aktivált protein-kinázt, ami lehetséges magyarázata lehet a szalicilsav és az aszpirin egyes hatásainak. Az aszpirin molekulában lévő acetilnek is van különleges hatás a testen. A sejtfehérjék acetilezése fontos jelenség, amely a fehérjeműködés szabályozását poszttranszlációs szinten befolyásolja. A legújabb tanulmányok azt mutatják, hogy az aszpirin nem csak a COX izoenzimeket képes acetilezni. Ezek az acetilezési reakciók magyarázatot adhatnak az aszpirin eddig megmagyarázhatatlan hatásaira.

Hipotalamusz-hipofízis-mellékvese aktivitás

Az aszpirin, mint más, a prosztaglandin szintézist befolyásoló gyógyszerek, erőteljes hatással van az agyalapi mirigyre, és közvetve számos hormont és élettani funkciót is befolyásol. Az aszpirinről kimutatták, hogy közvetlenül befolyásolja a növekedési hormont, a prolaktint és a pajzsmirigy-stimuláló hormont (relatív hatással a T3-ra és T4-re). Az aszpirin csökkenti a vazopresszin hatását és fokozza a naloxon hatását azáltal, hogy adrenokortikotrop hormont és kortizolt választ ki a hipotalamusz-hipofízis-mellékvese tengelyben, ami endogén prosztaglandinokkal való kölcsönhatás révén következik be.

Az aszpirin farmakokinetikája

A szalicilsav gyenge sav, és nagyon kis része ionizálódik a gyomorban orális beadás. Az acetilszalicilsav gyengén oldódik a gyomor savas környezetében, ezért nagy dózisban szedve felszívódása 8-24 órával késleltethető. Megnövelt pH és nagy lefedettség vékonybél hozzájárul az aszpirin gyors felszívódásához ezen a területen, ami viszont hozzájárul a szalicilát nagyobb feloldódásához. Túladagolás esetén azonban az aszpirin sokkal lassabban oldódik fel, és plazmakoncentrációja a bevételt követő 24 órán belül megemelkedhet. A vérben lévő szalicilát körülbelül 50-80%-a fehérjéhez kötődik, a maradék aktív ionizált formában marad; A fehérjekötés koncentrációfüggő. A kötőhelyek telítettsége a szabad szalicilát mennyiségének növekedéséhez és a toxicitás növekedéséhez vezet. Az eloszlási térfogat 0,1-0,2 l/kg. Az acidózis növeli a megoszlási térfogatot a szalicilátok fokozott sejtpenetrációja miatt. 80% terápiás dózis A szalicilsav a májban metabolizálódik. A kötődés során szalicilsav, glükuronsavval pedig szalicilsav és fenolos glükuronid képződik. Ezeknek a metabolikus útvonalaknak csak korlátozott lehetőségeik vannak. Kis mennyiségű szalicilsav szintén gentizinsavvá hidrolizálódik. Nagy dózisú szalicilát szedésekor a kinetika az elsőtől a nulla rendű felé tolódik el, mivel az anyagcsere utak telítődtek, és megnő a vesén keresztül történő kiválasztódás jelentősége. A szalicilátok a vesék segítségével ürülnek ki a szervezetből szalicilsav (75%), szabad szalicilsav (10%), szalicil-fenol (10%) és acil-glükuronidok (5%), gentizinsav (< 1%) и 2,3-дигидроксибензойной кислоты. При приеме небольших доз (меньше 250 мг у взрослых), все пути проходят кинетику первого порядка, при этом период полувыведения составляет от 2.0 до 4.5 часов. При приеме больших доз салицилата (больше 4 г), период полураспада увеличивается (15–30 часов), поскольку биотрансформация включает в себя образование салицилуровой кислоты и насыщение салицил фенольного глюкоронида. При увеличении pH мочи с 5 до 8 наблюдается увеличение почечного клиренса в 10-20 раз.

Az aszpirin felfedezésének története

A fejfájás, fájdalom és láz enyhítésére ősidők óta használják a gyógynövénykivonatokat, köztük a fűzfa kérgét és a rétifű (spirea), amelyek hatóanyaga a szalicilsav. A modern orvoslás atyja, Hippokratész (Kr. e. 460-377) leírta a fűzfa kéreg és levélpor használatát az ilyen tünetek enyhítésére. Charles Frederic Gerhard francia vegyész állított elő először acetilszalicilsavat 1853-ban. Különféle savanhidridek szintézisén és tulajdonságain dolgozva acetil-kloridot kevert nátriumsó szalicilsav (nátrium-szalicilát). Erőteljes reakció következett, és a kapott ötvözet módosult. Gerhard ezt a vegyületet "szalicil-acetil-anhidridnek" (wasserfreie Salicilsäure-Essigsäure) nevezte el. 6 évvel később, 1859-ben von Hilm analitikailag tiszta acetilszalicilsavat (amelyet acetylierte Salicilsäure-nek, acetilezett szalicilsavnak nevezett) szalicilsav és acetil-klorid reagáltatásával. 1869-ben Schroeder, Prinzorn és Kraut megismételték Gerhard és von Gilm kísérleteit, és beszámoltak arról, hogy mindkét reakció ugyanazon anyag - acetilszalicilsav - szintéziséhez vezet. Ők voltak az elsők, akik leírták az anyag helyes szerkezetét (amelyben az acetilcsoport a fenolos oxigénhez kapcsolódik). 1897-ben a Bayer AG vegyészei előállították a növényből kivont szalicin szintetikusan módosított változatát. Filipendula ulmaria(réti fű), amely kevésbé okoz gyomorirritációt, mint a tiszta szalicilsav. Még mindig nem világos, ki volt a főkémikus, aki ezt a projektet kitalálta. Bayer arról számolt be, hogy a munkát Felix Hoffmann végezte, de Artur Eichengrun zsidó kémikus később kijelentette, hogy ő volt a fő fejlesztő, és a náci rezsim idején megsemmisítették az ő hozzájárulásairól szóló feljegyzéseket. Az új gyógyszert, formálisan acetilszalicilsavat, a Bayer AG "Aspirin"-nek nevezte el, a benne található növény (réti fűfélék) régi botanikai neve, a Spiraea ulmaria után. Az "aszpirin" szó az "acetil" és a "Spirsäure" szavakból származik, a szalicilsav régi német szóból, amely viszont a latin "Spiraea ulmaria" szóból származik. 1899-ben a Bayer már az egész világon értékesített aszpirint. Az aszpirin népszerűsége a 20. század első felében nőtt az 1918-as spanyolnátha-járvány kezelésében való feltételezett hatékonyságának köszönhetően. A legújabb tanulmányok azonban azt mutatják, hogy az 1918-as influenza halálozását részben az aszpirin okozta, ez az állítás azonban ellentmondásos, és nem elfogadott széles körben tudományos körökben. Az aszpirin népszerűsége kiélezett versenyhez és az aszpirin márkák szétválásához vezetett, különösen a Bayer amerikai szabadalmának 1917-es lejárta után. Az (acetaminofen) 1956-os és az ibuprofén 1969-es bevezetése után az aszpirin népszerűsége valamelyest csökkent. Az 1960-as és 1970-es években John Wayne és csapata felfedezte az aszpirin alapvető hatásmechanizmusait, valamint az 1960-as és 1980-as évek között klinikai vizsgálatokat és egyéb tanulmányokat. kimutatták, hogy az aszpirin hatékony véralvadásgátló gyógyszer. A 20. század utolsó évtizedeiben az aszpirin értékesítése ismét emelkedett, és a mai napig meglehetősen magas szinten van.

Az aszpirin márkaneve

Az 1919-es Versailles-i Szerződés jóvátételének részeként Németország első világháborús vereségét követően az aszpirin (valamint a heroin) elvesztette bejegyzett védjegyének státuszát Franciaországban, Oroszországban, az Egyesült Királyságban és az Egyesült Államokban, ahol általánossá vált. A mai napig az aszpirint Ausztráliában, Franciaországban, Indiában, Írországban, Új-Zélandon, Pakisztánban, Jamaicában, Kolumbiában, a Fülöp-szigeteken, Dél-Afrikában, az Egyesült Királyságban és az Egyesült Államokban generikusnak tekintik. A nagy „A” betűvel írt aszpirin továbbra is a Bayer bejegyzett védjegye Németországban, Kanadában, Mexikóban és több mint 80 olyan országban, ahol a védjegy a Bayer tulajdonában van.

Az aszpirin alkalmazása az állatgyógyászatban

Az aszpirint alkalmanként fájdalomcsillapításra vagy véralvadásgátlóként használják az állatgyógyászatban, elsősorban kutyáknál és esetenként lovaknál, bár jelenleg újabb, kevesebb mellékhatással rendelkező gyógyszereket használnak. A kutyák és a lovak az aszpirin szalicilátokhoz kapcsolódó gyomor-bélrendszeri mellékhatásait mutatják, de az aszpirint gyakran használják ízületi gyulladás kezelésére idősebb kutyáknál. Az aszpirin hatásosnak bizonyult laminitisz (patagyulladás) kezelésére lovakban, de már nem használják erre a célra. Az aszpirint csak szoros orvosi felügyelet mellett szabad alkalmazni állatokon; különösen a macskákból hiányoznak az aszpirin kiválasztását elősegítő glükuronid konjugátumok, aminek következtében a gyógyszer már kis dózisai is potenciálisan mérgezőek lehetnek rájuk nézve.

,